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UNIVERSIDAD DE LAS
PALMAS DE GRAN CANARIA
Gonospermum canariense
(La Palma)
Las lactonas sesquiterpé
sesquiterpénicas han sido utilizadas como marcadores
quimiotaxonó
quimiotaxonómicos en la clasificació
clasificación de diversos gé
géneros de la
familia Asteraceae [1]. Las lactonas sesquiterpé
sesquiterpénicas obtenidas por
nuestro grupo en las especies de los gé
géneros endé
endémicos
Gonospermum y Lugoa,
Lugoa, así
así como de las especies endé
endémicas de
Tanacetum muestran una estrecha relació
relación, siendo tí
típicas las
lactonas altamente oxidadas pertenecientes a los tipos eudesmano y
germacrano relacionados con la -ciclopiretrosina y tatridina A y B.
OH
O
O
OH
OH
O
OTig
O
6-Tiglato deacetiltanapsina
HO
O
OH
Sivasinolido
O
HO
OH
1-epi-tatridina B
O
O
HO
O
O
O
4 ,5 -epoxido 1 -hidroxi
deacetiltulirinol
O
OH
Espiciformina
OH
HO
OH
OH
O
O
O
O
HO
O
O
O
OH
-ciclopiretrosina
O
OH
OH
OAng
Tanapsina
OH
O
OAc
O
Tatridina B
OH
O
O
O
O
4 ,5 -epoxideacetil
laurenobiolido
HO
Tatridina B
O
O
O
O
O
1,10-Epoxidesacetillaurenobiolido
O
OH
O
O
OH
O
HO
OH
HO
HO
O
Tatridina A
Lugoa revoluta
(Tenerife)
Reynosina
OH
Tatridina A
HO
O
O
OH
OH
O
O
Tatridina A
Tatridina B
OH
O
OAng
O
OH
6-Angelato tatridina B
Desacetil- -ciclopiretrosina
HO
Gonospermum fruticosum
(Tenerife)
OH
4,5-Epóxido tatridina A
O
O
OMecr
OAng
OMecr
6-Metacrilato tatridina B
6-Metacrilato 1-epi-tatridina B
6-Angelato desacetil- -ciclopiretrosina
CH2OH
HO
3  -dihidroxi--costol
O
O
O
O
CHO
CH2OH
HO
OH
HO
O
O
O
OH
Tamirina
Tanacetum ptarmaciflorum
(Gran Canaria)
OH
4-hidroxieudesman-11-en-12-al
5-hidroxi--costol
CH2OH
HO
OH
3  -dihidroxi--costol
HO
HO
O
O
O
CH2OH
HO
O
OH
OH
3-hidroxi--costol
Tatridina B
Tatridina A
OH
CHO
CH2OH HO
Gonospemum gomerae
(La Gomera)
HO
CH2OH
HO
3-hidroxieudesman4(15),11(13)-dien-12-al
4-hidroxi-4 -metil
dihidrocostol
1 -hidroxi--costol
O
HO
O
O
O
O
O
O
O
OH
OH
Tatridina A
O
OH
Tatridina B
Tamirina
O
O
OH
OH
Espiciformina
O
O
O
OAng
OH
O
6-Angelato Tamirina
HO
O
OH
OH
O
4,5-Epóxido tatridina A
O
OH
OH
O
OH
O
OAng
6-Angelato
OH
desacetil- -ciclopiretrosina
OH
Desacetil- -ciclopiretrosina
OH
O
OH
O
O
OH
O
OAc
O
OH
1,4,6-trihidroxi
eudesm-11-en-8,12-olida
 -ciclopiretrosina
Espiciformina
Dentatina A
O
O
OH
O
O
O
O
Tanacetum oshanahanii
(Gran Canaria
Gonospermum fruticosum
(La Gomera, El Hierro)
OH
O
OH
OH
Tatridina B
OTig
OH
Tamirina
HO
OAng
OH
Desacetil- -ciclopiretrosina
6-Tiglato tatridina A
O
O
O
OH
Tatridina A
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
OH
OH
HO
HO
O
HO
HO
OH
Tanapsina
6-Angelato sivasinolido
Tatridina B
OAng
HO
OH
O
OH
Tanacetum ferulacecum
(Gran Canaria)
O
O
O
O
O
O
OAng
O
OH
Gonospermum elegans
(El Hierro)
OH
OAng
O
6-Angelato
desacetil- -ciclopiretrosina
4,5-Epóxido tatridina A
OH
6-Angelato
Desacetil- -ciclopiretrosina
Tatridina A
O
O
O
O
O
OH
1 ,10 -epoxideacetil
laurenobiolido
OAng
O
6-Angelato tatridina A
O
HO
HO
HO
O
OAng
OTig
OH
O
6-Tiglato
desacetil- -ciclopiretrosina
O
O
O
O
O
O
HO
HO
OH
O
O
6-Angelato tatridina B
O
O
Desacetil- -ciclopiretrosina
O
O
O
OH
OH
Tatridina A
OH
OTig
Tatridina A
6-Tiglato tatridina B
OH
OH
1,10-Epoxidesacetillaurenobiolido
OH
O
HO
O
Tamirina
O
O
O
O
OH
O
Espiciformina
O
O
OH
Tatridina B
OH
O
4,5-Epóxido tatridina A
HO
O
HO
OAng
6-Angelato
desacetil- -ciclopiretrosina
O
O
O
OH
Tatridina B
OH
O
OH
OH
O
O
Espiciformina
O
O
O
O
OH
Tamirina
O
O
O
OH
OH
O
OH
O
OH
Desacetil- -ciclopiretrosina
1,10-Epoxidesacetillaurenobiolido
OAc
 -ciclopiretrosina
La Gonosperminae es una de las 12 subtribus
reconocidas
actualmente
de
Anthemidae
(Asteraceae)
Asteraceae) y proporciona uno de los ejemplos
putativos de distribució
distribución discontí
discontínua entre las
Islas Canarias y Sudafrica.
Sudafrica. Dicha subtribu esta
constituida por dos gé
géneros endé
endémicos de las
Islas Canarias (Gonospermum
(Gonospermum con 4 especies, y
Lugoa con una sola especie) y por el gé
género
Inulanthera con 10 especies restringidas al Sur de
África. Las especies de este último gé
género fueron
incluidas primeramente en el gé
género sudafricano
Athanasia siendo pasado a nivé
nivél génerico en base
a evidencias quí
químicas y morfoló
morfológicas.
Aunque se ha sugerido un enlace entre los gé
géneros canarios y del sur de África de acuerdo a
aspectos morfoló
morfológicos, el aná
análisis filogené
filogenético de secuencias ITS revela que los gé
géneros canarios
no son hermanos de Inulanthera y no apoya la monofilia de Gonosperminae,
Gonosperminae, sino que má
más bien
parecen indicar una má
más estrecha relació
relación entre los Gonosperminae canarios y las especies de
Tanacetum endé
endémicas de las Islas Canarias que con el Inulanthera.
Inulanthera. La distribució
distribución geográ
geográfica en las
Islas Canarias de las diferentes especies de Gonospermum,
Gonospermum, Lugoa y Tanacetum es diferente. El G.
fruticosum se encuentra ampliamente distribuido, estando presente en las 3 islas (Tenerife, La
Gomera y El Hierro), el G. gomerae esta restringido a La Gomera, el G. canariense a La Palma, el G.
elegans a El Hierro y la única especie de Lugoa,
Lugoa, L. revoluta a Tenerife. Todas estas especies se
localizan en zonas bastante especí
específicas, mientras que Tanacetum cuenta con 3 especies endé
endémicas
de la isla de Gran Canaria. Recientes estudios citogené
citogenéticos de los 9 taxones endé
endémicos del
complejo Gonospermum Less,
Less, Lugoa DC y Tanacetum L., en las Islas Canarias proponen la
inclusió
inclusión de todos los taxones en el gé
género endé
endémico Gonospermum y la reestructuració
reestructuración del
mismo [2].
Las lactonas sesquiterpé
sesquiterpénicas constituyen un amplio grupo de sesquiterpenos típicos de la
familia Asteraceae caracterizados por una serie de esqueletos tipo que son el resultado
resultado de
modificaciones estructurales altamente sustituidas que les confiere
confiere la posibilidad de aplicació
aplicación
como caracteres quí
químicos desde el punto de vista taxonó
taxonómico [2]. Investigaciones quí
químicas previas
de las especies de Tanacetum endé
endémicas de las Islas Canarias, Tanacetum ferulaceum [3], T.
ptarmiciflorum [4], así
así como de Gonospermum canariense [5], G. elegans [6], G. gomerae y G.
fruticosum recolectado en La Gomera [7], Lugoa revoluta [8], muestran un alto contenido en
Al igual que ocurre con otros componentes de lactonas sesquiterpé
sesquiterpénicas similares que apoyan la propuesta de agrupar estas especies en un grupo
la tribu Anthemidae,
Anthemidae, la posició
posición taxonó
taxonómica de monofilé
monofilética en las Islas Canarias.
estas especies ha sido conflictiva debido a que las
Sin embargo, el estudio quí
químico de Gonospermum fruticosum recolectado en Tenerife [9] no
diferencias morfoló
morfológicas establecidas son muchas
reporta la presencia de lactonas sino alcoholes sesquiterpé
sesquiterpénicos derivados del costol,
costol, cuatro de
veces de escaso valor taxonó
ó
mico.
taxon
ellos nuevos, a diferencia de los especí
especímenes recolectados en La Gomera y El Hierro.
HO
OH
11,13-Dihidrotatridina A
O
O
HO
O
O
O
Costunolido
O
O
deacetil-8-tulipinolido
8-Hidroxiarbusculina A
O
Arbusculina A
El hecho que las especies de Gonospermum
recolectadas en Tenerife presenten alcoholes
sesquiterpé
sesquiterpénicos y no lactonas sesquiterpé
sesquiterpénicas es
altamente significativo a la hora de evaluar la relativa
importancia de los procesos de colonizació
colonización
interinsular y la radiació
radiación insular en la evolució
evolución de las
especies endé
endémicas de las Islas Canarias.
Varios de los productos obtenidos fueron evaluados
para determinar su efecto sobre el crecimiento de
líneas celulares humanas de leucemia mieloide (HL(HL-60
y U937), melanoma (SK(SK-MELMEL-1) y adenocarcinoma
(A549).
Agradecimientos: Este trabajo fue llevado a cabo con fondos del Ministerio de
Educació
Educación y Ciencias de Españ
España y Fondo Europeo de Desarrollo Regional
(SAF2004(SAF2004-0728 y SAF2007SAF2007-62536), del Programa de Iniciativa Comunitaria
INTERREG IIIB AzoresAzores-MadeiraMadeira-Canarias (04/MAC/3.5/C5) y del Instituto Canario
de Investigació
Investigación del Cá
Cáncer (G(G-0505-09 de J.B.
J.B. y F.E.).
F.E.).
Referencias:
1. Stepaneva,
Stepaneva, J.D. et al. (2008) Phytochem.
Phytochem. 69, 607607-618.
2. Febles, R. (2008) Bot. Macaroné
Macaronésica 27, 101101-105.
3. Gonzá
2390-2391.
González, A.G.
A.G. et al. (1990) Phytochem.
Phytochem. 29, 23904. Gonzá
González, A.G.
A.G. et al. (1992) Phytochem.
Phytochem. 31, 18161816-1817.
5. Triana, J. et al. (2000) Biochem.
Biochem. System.
System. Ecol. 28, 9595-96.
6. Triana, J. et al. (2003) J. Nat. Prod.
Prod. 66, 943943-948.
7. Triana, J. et al. (2008) J. Nat. Prod.
Prod. 71, 20152015-2020.
8. Triana, J. et al. (2001) Biochem.
Biochem. System.
System. Ecol. 29, 869869-871.
9. Gonzá
González, A.G.
A.G. et al. (1992) Phytochem.
Phytochem. 31, 18161816-1817.