Departamento de Física y Química
Química de 2º de Bachillerato Curso 2009-2010
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA
FORMULACION Y NOMENCLATURA EN QUÍMICA INORGÁNICA.
FORMULACION Y NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA.
1. Generalidades:
Enlaces del carbono entre si: sencillo, doble y triple. geometría. Tipos de átomos de C según la situación en la cadena carbonada.
Enlaces del carbono con otros elementos: H, O, N, halógenos.
Fórmulas en Química Orgánica: empírica, molecular semidesarrollada, desarrollada. Representaciones espaciales. Modelos
espaciales. Representación geométrica simplificada.
Grupos funcionales. Cuadro de los principales grupos funcionales. Orden de prioridad de los grupos funcionales.
Reglas generales de nomenclatura orgánica.
2. Introducción a la nomenclatura de las sustancias orgánicas:
(Para la nomenclatura de algunos compuestos orgánicos se utilizarán preferentemente los nombres tradicionales por
ser los más empleados. La lista de los que se piden está en una hoja aparte. Conviene memorizarlos asociados a su
fórmula semidesarrollada.
1.- Hidrocarburos de cadena abierta.
 Saturados o parafinas : Alcanos.
 Insaturados: alquenos u olefinas y alquinos.
2.- Hidrocarburos de cadena cerrada.


Hidrocarburos monocíclicos.
Hidrocarburos aromáticos.
3.- Derivados halogenados
 Haluros de alquilo.
4.- Compuestos oxigenados.
 Alcoholes y fenoles
 Alcoholatos y fenolatos
 Éteres
 Aldehídos y cetonas
 Ácidos carboxílicos e hidroxiácidos
 Sales y ésteres
 Otros derivados de ácido
5.- Compuestos nitrogenados.


Aminas y amidas
Nitrilos y nitrocompuestos
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REGLAS IUPAC DE NOMENCLATURA ORGÁNICA
En general suele ser sencillo la determinación de la fórmula de una sustancia orgánica si nos dan el nombre según las
reglas IUPAC (si nos dan el nombre vulgar no queda más remedio que aprender la fómula de memoria). Pero lo que suele ser
más complicado es la determinación del nombre a partir de la fórmula (generalmente en forma semidesarrollada). Por eso
conviene tener claras y aprender con la práctica las reglas que vienen a continuación.
Sabiendo la fórmula de una sustancia orgánica se han de seguir los siguientes pasos para determinar su nombre:
1.- Elección del grupo principal:
Nos dará el sufijo del nombre. Se toma por el siguiente orden de preferencia:
1º- Ácidos carboxílicos.
2º- Derivados de ácidos según el orden: anhídridos,
ésteres, haluros de ácido, amidas.
3º- Nitrilos.
4º- Aldehídos, cetonas.
5º- Alcoholes, fenoles.
6º- Aminas.
7º- Éteres.
8º- Nitroderivados
9º- Dobles y triples enlaces (siempre como sufijos).
10º- Halógenos y grupos nitro (siempre como prefijos).
2.- Determinación de la cadena o sistema principal:
Nos dará la raíz del nombre.
La cadena principal si no hay ciclos será:
1º- La que contiene el grupo principal.
2º- La que contiene más grupos principales.
3º- La de mayor número de dobles y triples enlaces en conjunto.
4º- La más larga.
5º- La de mayor número de dobles enlaces.
6º- La que consiga localizadores menores para los grupos principales.
3.- Numeración de la cadena principal:
Se hace de forma que se asignen los numerales más bajos:
i. A los átomos de carbono que sustentan el grupo principal.
ii. A los dobles y triples enlaces en conjunto. En caso de opción, menores a los dobles enlaces.
iii. Al resto de los sustituyentes en conjunto. En caso de igualdad entre dos posibilidades, decide el orden alfabético.
4.- Nombrar el compuesto:
- El nombre sólo admite un sufijo, el correspondiente al grupo principal. Las terminaciones "eno" e "ino" no son
consideradas sufijos, sino sustituyentes de "ano".
- Se anteponen como prefijos los nombres de los grupos funcionales y de los radicales en orden alfabético (si es necesario
se añaden prefijos numéricos de cantidad -di, tri, tetra, ...- si hay varios grupos iguales), seguidos de la raíz del sistema
principal y el sufijo correspondiente al grupo principal.
- En el orden alfabético de los prefijos de los grupos funcionales y radicales no se tienen en cuenta los prefijos
numéricos de cantidad (di, tri, tetra, ...).
- Debe anteponerse inmediatamente delante de cada sustituyente o radical su localizador, que nos indique, en caso de
que sea necesario, su situación en la cadena. Si no provoca confusión, se pueden escribir delante del nombre.
- Los numerales que se refieren a la misma función repetida varias veces se separan con comas. Los numerales se separan de
las letras con un guión. El resto del nombre se escribe de forma continua.
Resumen:
PREFIJOS:
RAÍZ:
SUFIJO:
Nombre IUPAC de una sustancia tiene: PREFIJOS-RAIZ-SUFIJO:
En orden alfabético. Indican grupos funcionales que no son los principales. Indican las ramificaciones.
Correspondiente al hidrocarburo progenitor o cadena carbonada más importante.
Es único. Indica el grupo funcional principal. Antes del sufijo se indican las insaturaciones con “eno” e “ino”.
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1.- Hidrocarburos de cadena abierta.
1.a Saturados o parafinas: alcanos.

Cada átomo de carbono se une a cuatro átomos (sean de C ó de H).

La fórmula general es CnH2n+2 .
Se nombran con un prefijo (número de átomos) y la terminación –ano.


Para
nombrar un HIDROCARBURO RAMIFICADO se siguen las siguientes reglas:
a. Elección de la cadena principal, que será:
 la más larga
 la que contenga más ramificaciones
 la que tenga más C en las ramificaciones más pequeñas
b. Se numeran consecutivamente sus C, asignando a los
que tienen radicales los localizadores más bajos.
c. Las cadenas secundarias se nombran como radicales, precedidos por el
localizador de la cadena principal en que se encuentran. A los radicales
(ramificaciones) se les nombra cambiando el sufijo –ano por –il ó –ilo . Si
se repite un radical, los números de posición se separan por comas y se
usan los prefijos di, tri, etc. Si un mismo radical se repite sobre el mismo
carbono, se repite el número indicador. Algunos radicales, que se indican a
continuación, reciben nombres especiales.
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d. Si hay varias ramificaciones, los radicales se nombran alfabéticamente (no se tienen en cuenta los prefijos
de cantidad di, tri, … pero sí los iso, terc, neo…).
e. De forma general: se citarán los números de
C dónde están los radicales seguidos por los
nombres de éstos y, a continuación, se
nombra la cadena principal. (Los números se
separan de los nombres con guión y entre si
con comas).
f. Cuando un radical lleva otros radicales, al C
unido a la cadena principal se le asigna el
número 1 y los demás se numeran a partir de
él. Su sustituyente se nombra como radical,
encerrando su nombre entre paréntesis.
1.b Insaturados: alquenos u olefinas y alquinos.

Contienen uno más dobles o triples enlaces en la molécula. Su fórmula general es CnH2n (alquenos) y CnH2n-2
(alquinos).
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



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Si sólo hay una instauración (= ó Ξ) la cadena principal es la más larga que la contenga; si hay varias la que más
contenga. Se comienza a numerar por el extremo con la instauración cuyo localizador sea más bajo.
Para nombrarlo se cambia la terminación –ano por la –eno ó -ino.
 Para nombrar un compuesto insaturado con
ramificaciones se tienen en cuenta para
numerar
las
instauraciones,
no
los
sustituyentes. Sólo en caso de igualdad se
considerarían los sustituyentes.
Si al elegir la cadena más larga con instauraciones existe más de una posibilidad, se toma como principal la que
tiene más cadenas laterales.
 No se consideran diferentes unas
instauraciones de otras, salvo si hay
varias posibilidades. En este caso se
darían los localizadores más bajos al
doble enlace.
 El nombre del hidrocarburo lo dará el
doble enlace.
Los radicales con doble enlace terminan en –enil o –enilo y los de triple en –inil o –inilo. La situación del
doble o triple enlace en el radical se indica mediante un numerador, comenzando a contar por el C que va unido a
la cadena principal.
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2.- Hidrocarburos de cadena cerrada.
2.a Hidrocarburos monociclos.
Cicloalcanos (saturados)

Se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo saturado correspondiente.


Si hay más de un ciclo con una cadena lineal, esta se
toma como principal, nombrándose los ciclos como
radicales.
Ciclos no saturados.

Si existen cadenas laterales en el cicloalcano se
nombran con las mismas normas que en los de
cadena lineal.
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
NOMBRES VULGARES DE ALGUNAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS QUE CONVIENE CONOCER:
Hidrocarburos: Etileno, Acetileno, Isopreno, Benceno, Naftaleno, Tolueno, Xileno, Estireno.
Radicales: Radical isopropilo, Radical tercbutilo, Radical vinilo, Radical fenilo, Radical bencilo.
Halogenuros de alquilo: Tetracloruro de carbono, Cloroformo.
Alcoholes: Alcohol metílico, Alcolhol etílico, Etilenglicol, Glicerina, Fenol, Alcohol bencílico, Hidroquinona.
Eteres: Eter metílico, Eter etílico.
Aldehidos y cetonas: Formaldehido, Acetaldehido, Gliceraldehido, Benzaldehido, Acetona.
Acidos carboxílicos: Acido fórmico, Acido acético, Acido oxálico, Acido succínico, Acido , acrílico, Acido benzoico,
Aminas: Anilina, Piridina, Pirrol.
Amidas: Formamida, Acetamida, Benzamida, Urea.
Nitrilos: Acido cianhídrico, Acrilonitrilo, Benzonitrilo
Etileno
Acetileno
Isopreno
Benceno
Naftaleno
Tolueno
Xileno
Estireno
Radical isopropilo
Radical tercbutilo
Radical vinilo
Radical fenilo
Radical bencilo
Tetracloruro de carbono
Cloroformo
Alcohol metílico
Alcolhol etílico
Etilenglicol
Glicerina
Fenol
Alcohol bencílico
Hidroquinona
Eter metílico
Eter etílico
Formaldehido
Acetaldehido
Gliceraldehido
Benzaldehido
Acetona
Acido fórmico
Acido acético
Acido oxálico
Acido succínico
Acido acrílico
Acido benzoico
Anilina
Piridina
Pirrol
Formamida
Acetamida
Benzamida
Urea
Acido cianhídrico
Acrilonitrilo
Benzonitrilo
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TABLA DE LAS PRINCIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS
NOMBRE
GRUPO
FUNCIONAL
Representación
NOMENCLATURA
RADICO-FUNCIONAL
Alcanos o parafinas
PREFIJO
SUFIJO
alquil-
-ano
Alquenos u olefinas
doble enlace
>C = C<
alquenil-
-eno
Alquinos o
hidrocarburos
acetilénicos
triple enlace
-C  C-
alquinil-
-ino
nombres no
sistemáticos
acabados en
ilfluoroclorobromoyodo-
nombres no
sistemáticos
acabados en
–eno
hidroxi-
-ol
hidroxi-
nombres no
sistemáticos
acabados en
–ol
Arenos o
hidrocarburos
aromáticos
anillo aromático
Derivados
halogenados o
haluros de alquilo
Halógeno
X=(F, Cl, Br, I)
haluro de ...-ilo
Alcoholes
hidroxilo
-OH
alcohol ....-ílico
Fenoles
hidroxilo
-OH
Éteres
alcoxilo
-OR
Aldehidos
carbonilo en C 1º
-CH=O
Cetonas
carbonilo en C 2º
R-CO-R
Ácidos carboxílicos
carboxilo
-COOH
ácido ...-oico,
Ésteres
-COOR
-ato de ...-ilo
Anhídridos
(RCO)2O
anhídrido ...-oico
Haluros de ácido
-COX
haluro de ...-oilo
Amidas
-CONH2
-amida
éter ....-ílico
alquil alquil cetona
Aminas
amino
-NH2
alquil amina
Nitrilos o cianuros
ciano
-CN
cianuro de ...-ilo
Nitrocompuestos
nitro
-NO2
alcoxioxo-
-al
oxo-
-ona
amino-
-amina
-nitrilo
nitro-
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Explicar qué es lo que está equivocado en cada uno de los nombres siguientes. Formular y nombrar correctamente
cuando sea posible:
a) 1,1,2-trimetilbutano.
i) 3-oxopropanal
b) 1,3,3-triclorociclobutano.
j) 2,2,3-trimetil-2-buteno.
c) 1-fluoro-2-cloropropeno.
k) 1,2-butadiino.
d) 4-metilbenceno.
l) 1,1-diclorobenceno.
e) 3,4-dinitrobenceno.
m) 5-metilciclohexeno.
f) 4-hidroxipentano.
n) 3-4-5,trioxopentanonitrilo
g) 3-oxo-1-butanamina.
o) 3-hidroxi-2-propanamina.
h) 1-hidroxibutanal.
p) 1,2-etanodiol
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