Grupos funcionales. Aldehídos Atomos involucrados Sufijo

Grupos funcionales. Aldehídos
Atomos
involucrados
Sufijo
Prefijo
Posición en la
cadena
Fórmula
general
Nombre de la
familia
−al
oxo
Solo al final
CnH2nO
aldehído
• Para nombrar a los aldehídos se cambia la terminación o de los alcanos por al para denotar la
presencia de un aldehído.
• El grupo carbonilo de los alcanales o aldehídos siempre está al final de la cadena. Este hecho lo hace
química y físicamente diferente a las cetonas, por eso se considera como un grupo funcional aparte El
hidrógeno vecino al oxígeno es fácilmente oxidable y esta es una de las principales diferencias entre
estas dos familias de compuestos
• Como este grupo funcional simple está al final de la cadena no se usan números localizadores.
Sin embargo si por alguna razón se usa el prefijo oxo en este caso si hay que unir número localizador ya que
este prefijo puede estar en cualquier lugar de la cadena pues se usa también con las cetonas
Estructura
Nombre de la IUPAC
metanal
(formaldehdo)
Etanal
(acetaldehido)
1
nonanal
3−etilpentanal
2−bromohexanal
pentanodial
3−oxohexanal
2−etil−3−hidroxibutanal
(2E,4Z)−octa−2,4−dienal
Cetona y aldehídos
Generalidades.− Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidación de los hidrocarburos, los aldehídos
y las cetonas representan el segundo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en
aldehídos y los secundarios en cetonas; continuando la oxidación se producirán ácidos orgánicos que
corresponden al tercer grado de oxidación.
La formula general de un aldehído es
Y la de una cetona
.
La existencia de ambos tipos de compuestos del grupo carbonilo
implica una serie de propiedades comunes, que dependen de la reactividad del doble enlace de dicho grupo.
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Nomenclatura.− Los compuestos que contienen el grupo carbonilo (C=O)se conocen como aldehídos y
cetonas. Si uno de los átomos unido al gripo carbonilo es un átomo de hidrógeno, el compuesto es un aldehído
(
). El otro átomo o grupo de átomo unidos al carbonilo pueden ser hidrógeno o radicales alquíl. En el caso de
las cetonas, ambos grupos unidos al carbonilo son alquílos (
).
En el sistema IUPAC la terminación característica para los aldehídos es al y para las cetonas ona, las cuales se
añaden al nombre original del hidrocarburo (suprimiendo la terminación "o" de éste) que tenga el mismo
número de átomos de carbono.
Por lo común, el compuesto se denomina como derivado de la cadena continua más larga de átomos de
carbono, incluyendo el grupo funcional carbonilo. En el caso de los aldehídos, el grupo −CH=O tiene que
aparecer siempre al final de la cadena e indicar siempre el número 1, aunque este número no aparece en el
nombre. Sin embargo, en el caso de las cetonas el grupo carbonilo puede estar en posiciones diversas en una
cadena carbonada y su posición debe indicarse con el número más bajo posible. Los demás sustituyentes
quedan indicados por el número adecuado y el prefijo destinado a indicar sus posiciones en la cadena
carbonada.
También se emplean nombres comunes para aldehídos y cetonas. Los aldehídos se denominan por lo general
como derivados del ácido correspondiente que puedan formar por oxidación, la terminación ico del ácido se
suprime y se sustituye por el término aldehído.
Las cetonas, con excepción de la acetona, se nombran según los grupos alquilo unidos a la función carbonilo
seguidos de la palabra cetona.
Ejemplos:
Aldehídos
Compuesto
H−CH=O
CH3−CH=O
CH3−CH2−CH=O
CH3−(CH2)6−CH=O
Nombre
Metanal ó formaldehído
Etanal ó acetaldehído
Propanal ó propionaldehído
Octanal ó caprilaldehído
Cetonas
Compuesto
CH3−C−CH3
Nombre
Propanona; dimetil−cetona ó acetona
O
CH3−CH2−C−CH3
Butanona; metil−etil cetona
O
CH3
|
2−metil−3−pentanona
CH3−CH−CO−CH2−CH3
3
CH2−CH3
|
CH3−CH2−CH2−CH2−C−C−CH2−CH3
4,4−dietil−3−octanona
|
CH3−CH2 O
Obtención.− La obtención de aldehídos y cetonas
se efectúa por oxidación de alcoholes primarios y secundarios, hecha con dicromato potásico en medio ácido,
por hidrólisis del acetileno para obtener un aldehído:
HC"CH+M2O ð CH3−COH
SO4H2
Por hidrólisis de los alqinos, salvo el acetileno, para producir cetonas:
CH3−C"CH+H2O ð CH3−CO−CH3
Puede realizarse la hidrólisis de los derivados dihalogenados de los hidrocarburos con halógenos en el mismo
átomo de carbono para obtener aldehídos o cetonas:
CH3−CHCl2+2H2O ð 2ClH+CH3−COH+H2O
CH3−CCl2−CH3+2H2O ð 2ClH+CH3−CO−CH3+H2O
Propiedades físicas.− Con la excepción del metanal, que es un gas, los aldehídos y las cetonas que tienen hasta
diez átomos
de carbono son líquidos de olor agradable, sobre todos las últimas. Son muy solubles en disolventes
orgánicos, pero sólo son solubles en agua los primeros términos de cada clase. Esta solubilidad en agua es
mucho mayor en disoluciones de ácidos fuertes, puesto que aceptan protones y forman sales de oxonio.
Propiedades químicas.− La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no saturado del grupo
carbonilo. Por reducción se obtienen los alcoholes correspondientes:
CRH=O+[H] ð R−CH2OH
RRC=O+[H] ð R−CHOH−R
Reacciones de diferenciación.−
A diferencia de las cetonas, los aldehídos son reductores fuertes, lo que se manifiesta con una disolución de
NO3Ag amoniacal, que les hace depositar en espejo brillante de plata metálica (reactivo de Tollens), y con el
reactivo de Fehling (disolución alacalina de sulfato cúprico y tartrato sódico potásico), al formarse un
precipitado de óxido cúprico de color rojo. Los aldehídos se polimerizan fácilmente, formando sustancias de
elevado peso molecular sin alterar la composición elemental. Las cetonas no se polimerizan.
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