Tema 23 - Ácidos nucleicos

Tema 23- Ácidos nucleicos
Maturita Química
Tema 23 - Ácidos nucleicos
 Son biomoléculas (construidas por C, H, O, N y P) y macromoléculas, polímeros constituidos por cadenas de
monómeros llamados nucleótidos (unidos entre sí mediante enlaces fosfodiéster).
 Son responsables del almacenamiento (= uskladňování), interpretación y transmisión de la información
genética.
 Se encuentran normalmente asociados a proteínas, formando nucleoproteínas (cromatina1)
 1869 - Friedrich Miescher descubrió los ácidos nucleicos: aisló de los núcleos de las células una sustancia
ácida a la que llamó nucleína, nombre que posteriormente se cambió en ácido nucleico
 Hay dos tipos: ADN y ARN
Componentes de los ácidos nucleicos
Pentosas:
 β-D-ribofuranosa -> ARN;
 β-D-desoxiribofuranosa -> ADN
Ribosa
Desoxirribosa
Base nitrogenada: compuestos heterocíclicos de C y N de carácter básico
 Bases pirimidínicas:
- Citosina (C) (2-oxi-4-aminopirimidina) ->
ADN, ARN
- Uracilo (U)(2,4-dioxipirimidina) -> ARN
- Timina (T) (5-metil-2,4-dioxipirimidina) ->
ADN
 Bases púricas:
- Adenina (A) (6-aminopurina) -> ARN, ADN
- Guanina (G) (2-amino-6-oxipurina) -> ARN,
ADN
Grupo fosfato: ácido fosfórico (H3PO4)
Nucleósidos (pentosa+base nitrogenada)
 Así se denomina la molécula que resulta de la unión covalente entre la pentosa y la base nitrogenada.
 El enlace que las une es de tipo N-glucosílico. Se establece entre el –OH hemiacetálico del C1 de la pentosa
y el nitrógeno N1 en las bases pirimidínicas o el N9 si es una base púrica (se desprende una molécula de
H2O).
 Sólo intervienen 4 de las cinco bases nitrogenada:
- Ribonucleósidos: adenosina (con Adenina, A), citidina (Citosina, C), guanosina (Guanina, G) y uridina
(Uracilo, U)
- Desoxiribonucleótisidos: desoxiadenosina, desoxiguanosina, desoxicitidina y timidina
Nucleótidos (Nucleósido + Ac.ortofosfórico)
 El nucleótido es el nucleósido fosforilado, o sea, es una pentosa unida con una base nitrogenada a la cual
se une el ácido ortofosfórico (en forma de grupo fosfato). Se unen mediante el enlace éster -> un oxigeno
del grupo fosfato se une al C5 de la pentosa (sutituyendo a su grupo -OH)
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Ver anexo al final del documento
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Fosfato
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Fosfatos
orgánicos
Ester de fosfato
 Los nucleótidos son las piezas que forman el ácido nucléico. El ácido
nucléico sera una cadena que puede estar compuesto por miles de
ellos (polímero, macromolécula).
 Los nucleótidos se unen mediante enlace fosfodiéster 3‘-5‘ -> se
une el Carbono 3‘ de una pentosa y el Carbono 5‘ de otra pentosa.
Por lo tanto, un final de la cadena termina con el grupo del carbono
3‘ libre el otro con el grupo del carbono 5‘.
 (Lo mismo con palabras químicas: El mismo grupo fosfato esterifica al
–OH en posición 3’ de un nucleótido y al –OH en posición 5’ de otro
nucleótido. En una cadena polinucleotídica habrá siempre un extremo
con el grupo 3’ libre y el otro con el grupo 5’ libre.
Ácidos nucléicos:
Los ácidos nucleicos resultan de la polimerización de
Existen dos tipos: ARN y ADN
nucleótidos.
ARN – Ácido ribonucleico
 Es una macromolécula formada por la polimerización de
ribonucleótidos (ribosa como pentosa y A, U, G y C como bases
nitrogenadas)
 Está presente tanto en las células procariotas como en las eucariotas y
también es la única información genética de algunos virus.
 Sus funciones están relacionadas con la interpretación del mensaje
genético. Mientras que el ADN contiene la información genética, el
ARN la expresa (la transcribe y traduce)
 Es lineal y de hebra sencilla, o sea, es una única cadena (=
monocatenario), aunque en ciertas situaciones puede formar
estructuras plegadas complejas donde las bases púricas (adenina y
guanina) pueden formar puentes de hidrógeno con las pirimidínicas
(uracilo y citosina) según el esquema C=G y A=U -> por ejemplo el
ARNt.
 Desempeňa varias funciones:
 Dirige la síntesis proteica (donde el ADN no puede actuar,
transcribe y traduce la información génica para sintetizar las
proteinas)
 Varios tipos de ARN regulan la expresión génica, mientras que otros tienen actividad catalítica (= de
catalizador)
Tipos de ARN
ARN mensajero (ARNm) (2-5% del total de ARN de la célula)
- Consiste en una molécula lineal de nucleótidos (monocatenaria), cuya secuencia de bases es
complementaria a una porción de la secuencia de bases del ADN. Es una molécula intermediaria para el
traslado de la infomación genética entre el ADN y la proteína
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- Son los ARN más largos y pueden tener entre 1000 y 10000 nucleótidos
- El ARNm copia –transcribe- un trozo de ADN que codifica la información genética sobre la secuencia de
aminoácidos necesaria para sintetizar una proteína y la lleva hasta el ribosoma (lugar en que se sintetizan
las proteínas de la célula).
- Además, actúa como matriz o molde para situar y ordenar los aminoácidos de la cadena proteica.
- El ARNm dicta con exactitud la secuencia de aminoácidos en una cadena polipeptídica en particular. Las
instrucciones residen en tripletes de bases a las que llamamos codones. Cada combinación de tres bases
(triplete o codón) codifica a un aminoácido espécifico (ver anexo al final).
- CONCLUSIÓN: la secuencia de nucleótidos del ARNm determina la secuencia de aminoácidos de la
proteína
ARN de transferencia (ARNt) (10% del total de ARN de la célula)
- Son cadenas formadas por 75-95 nucleótidos (el más pequeño de
todos), se pliega adquiriendo lo que se conoce con forma de hoja
de trébol plegada.
- El ARNt se encarga de captar y transportar los aminoácidos libres
del citoplasma al lugar de síntesis proteica (ribosomas). Allí los
coloca en el lugar adecuado que indica la secuencia de nucleótidos
del ARNm para producir la síntesis de una proteína.
- En su estructura presenta un triplete de bases complementario de
un codón determinado, lo que permitirá al ARNt reconocerlo con
exactitud y dejar el aminoácido en el sitio correcto. A este triplete
lo llamamos anticodón.
ARN ribosómico (ARNr)
- Es muy abundante y representa el 80% del ARN en el ribosoma. Se
asocia a proteínas para constituir los ribosomas
- actúan como ribozimas (molécula de ARN con la capacidad catalítica) -> crean los enlaces peptídicos entre
los aminoácidos en formación durante la síntesis de proteína
ARN nucleolar (ARNn)
- son moléculas precursoras de los ARN que forman los ribosomas
ADN – Ácido desoxirribonucleico
Son macromoléculas formadas por la polimerización de desoxirribonucleótidos (desoxirribosa como pentosa y
A, T, G y C como bases nitrogenadas). Es el portador de la información gentética.

Un gen -> fragmento de ADN que lleva la información necesaria para sintetizar una cadena
polipeptídica (una proteina concreta). (ver anexo al final)

ADN es capaz de transcripción, traducción y replicación (= proceso que permite al ADN duplicarse)

En el hombre pueden alcanzar 50 cm x 2nm de anchura
Estructura primaria:
- Es la secuencia ordenada de desoxirribonucleótidos (con las bases nitrogenadas A, G, C, T) formando una
cadena lineal.
Estructura secundaria:
- Tiene forma de una doble hélice donde hay dos cadenas polinucleotídicas antiparalelas (una va en la
dirección 5‘-3‘ y la otra 3‘-5‘) y complementarias.
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- Las dos cadenas están unidas entre si mediante las bases de cada hélice que se unen dos a dos (de forma
complementaria) mediante puentes de hidrógeno: A↔T o T↔A y C↔G o G↔C  la proporción de
bases púricas es siempre la misma que la de bases pirimidínicas (ley de Chargaff)
- Este fenómeno se denomina como la complementaridad de las bases
 cada A de una cadena se une mediante dos puentes de hidrógeno a una T de la otra cadena (A=T)
 cada G se une mediante tres puentes de hidrógeno a una C (GΞC).
- La doble hélice tiene estructura helicoidal2 -> las cadenas están enrrolladas alrededor de un eje
imaginario y no pueden ser separadas sin desenrrollarse previamente
Estructura terciaria: (ver anexo)
- Es el ADN asociado con histonas ( un tipo de proteina básica), para aumentar el empaquetamiento
- Forma la cromatina( -> lo que está dentro de la cromosoma en las células eucarióticas)
- Pueden tener forma de un collar de perlas (nucleosoma = octámero de histonas + 200 pares de bases 
resulta en una fibra de ADN de 10 nm de grosor) ó la estructura cristalina (ADN asociado a protaminas;
aparece en los espermatozoides de algunos peces)
Estructura cuaternaria, empaquetamiento de ADN
- Se forma una fibra de 30 nm de grosor cuando el collar de perlas se enrrolla sobre sí mismo
- Solenoide -> 6 nucleosomas por vuelta
Duplicación de ADN
 Duplicarse (replicarse) = crear dos moléculas idénticas (copia).
 El ADN es capaz de duplicarse gracias a la complementaridad de las bases
 Proceso de replicación: Cuando una célula se divide, cada una de las células hijas recibe una copia exacta
e íntegra de la información hereditaria de la célula madre.
- Es un proceso semiconservatorio -> cada una de las molécula hijas contiene una hebra de la molécula
original y otra “neoformada”;
- Es un proceso bidireccional (En cada cadena a copia replicación se realiza en una dirección, en una
5’3’ y en otra 3’5’), en una cadena la replicación es continua (hebra conductora), en la otra
discontinua (hebra retardada).
Proceso - requerimientos:
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Arrollamiento helicoidal plectonémico
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-
Bases nitrogenada activas trisfosforiladas en el 5‘
cebador (= ARN porque la ADN-polimerasa es sólo capaz de unir nucleótidos a un trozo de ácido
nucleico ya sintetizado)
-
ADN-polimerasa
o es la enzima que cataliza la replicación
o tiene varios centros activos
o sólo aňade nucleótidos en el extremo 3‘, o sea, la direción 5‘->3‘ y al mismo tiempo es capaz de
separar nucleótidos de los extremos de las cadenas (= la actividad exonucleasa)
o intervienen varios tipos de ADN-polimerasas, por ejemplo ADN-polimerasa III
-
Otras enzimas: helicasas (desespiralizan las dos cadenas); girasas y topoisomerasas (eliminan las
tensiones); primasas para formar el cebador; ligasa (une los fragmentos formados en la hebra de
replicación descontinua)
Proceso – etapas:
(Esta sección, no creo que sea necesaria estudiársela en
detalle, sólo de forma “general”, la idea)
1ª etapa: iniciación
- La helicasa rompe los puentes de H entre las
dos cadenas provocando la aparición de una
“burbuja de replicación”. Las girasas y
topoisomerasas
eliminan
las
tensiones
generadas por la separación de las cadenas y
evitan que se vuelvan a enrollarse.
- El proceso es bidireccional, pues en cada extremo de la cadena se forma una “horquilla de
replicación”. Las primasas sintetizan oligonucleótidos de ARN que servirán de cebadores a las ADNpolimerasa III.
- La ADN-polimerasa III añade el primer nucleótido (por complementariedad con la cadena molde) al
extremo 3’ del cebador.
2ª etapa: elongación
- La ADN-polimerasa avanza un nucleótido en la dirección de síntesis, reconoce el siguiente nucleótido
de la cadena molde y coloca el nucleótido complementario.
- A continuación cataliza la formación del enlace fosfodiéster con el nuevo nucleótido obteniendo la
energía necesaria de la separación de los dos grupos fosfato sobrantes (recuerda que se van uniendo
nucleótidos trifosfato).
- La hebra conductora es de crecimiento continuo puesto que la horquilla se va abriendo en el mismo
sentido que la ADN-polimerasa III añade los nucleótidos.
- En la hebra retardada, a partir del cebador la ADN-polimerasa III sintetiza unos 1000 nucleótidos de
ADN, alejándose de la horquilla de replicación, formándose el denominado fragmento de Okazaki.
Según se va abriendo la horquilla se sintetizan nuevos fragmentos, por lo que podemos decir que la
hebra retardada es de crecimiento discontinuo.
- Después, otra ADN-polimerasa (la ADN-polimerasa I) retira los fragmentos de ARN que han hecho de
cebador y rellena los huecos con nucleótidos de ADN. La ligasa se encargará de unir los fragmentos.
3ª etapa: terminación
- La elongación finaliza en las células eucarióticas cuando la horquilla de replicación alcanza a la
horquilla vecina.
- Se eliminan los últimos cebadores y se sustituyen por nucleótidos de ADN de una forma semejante a la
mencionada anteriormente.
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En las células eucarióticas en este proceso de terminación tiene que intervenir un nuevo enzima, la
telomerasa, que añaden a los extremos del cromosoma secuencias de ADN repetitivo no codificante
(denominadas telómeros).
Transcripición del ADN y sintesis de proteinas
 El proceso de transcripción y traducción del ADN es realizado por el ARN.
 En la célula eucariota el fragmento de ADN que contiene la información correspondiente a la síntesis de
una proteína es replicada en una hebra (cadena) de ARNm (transcripción).
 Esta hebra viaja hasta el ribosoma donde la proteína será sintetizada.
 Moléculas de ARNt captan en el citoplasma los aminoácidos que se necesitan y los transportan también
hasta el ribosoma.
 Allí el ARNm actúa como molde. En cada codón del ARNm se colocará una molécula de ARNt con su
aminoácido correspondiente (ver codones y código genético en anexo). El ARNt reconoce está posición y
se une a ella gracias a su anticodón.
 De esta forma la secuencia de nucleótidos que codifica la información es traducida a la secuencia de
aminoácidos que formará la proteína.
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ANEXO
Cromatina y cromosomas, empaquetamiento del ADN (Wikipedia):
 La cromatina es el conjunto de ADN, histonas y proteínas no histónicas que se encuentra en el núcleo de
las células eucariotas y que constituye el cromosoma eucariótico.
 Cromosoma: En biología, se denomina cromosoma (del griego χρώμα, τος chroma, color y σώμα, -τος soma, cuerpo o elemento) a cada uno de
los pequeños cuerpos en forma de bastoncillos en que se organiza la
cromatina del núcleo celular durante las divisiones celulares (mitosis y
meiosis). La cromatina es un material microscópico que lleva la
información genética de los organismos eucariotas y está constituida por
ADN asociado a proteínas especiales llamadas histonas. Este material se
encuentra en el núcleo de las células eucariotas y se visualiza como una
maraña de hilos delgados. Cuando el núcleo celular comienza el proceso
de división (cariocinesis), esa maraña de hilos inicia un fenómeno de
condensación progresivo que finaliza en la formación de entidades
discretas e independientes: los cromosomas.
Por lo tanto, cromatina y cromosoma son dos aspectos morfológicamente
distintos de una misma entidad celular (Wikipedia)
Las unidades básicas de la cromatina son los nucleosomas. Éstos se
encuentran formados por aproximadamente 146 pares de bases de
longitud (el número depende del organismo), asociados a un complejo
específico de 8 histonas (proteinas) nucleosómicas (octámero de
histonas). Cada partícula tiene una forma de disco. Este octámero forma
un núcleo proteico alrededor del que se enrolla la hélice de ADN (da
aproximadamente 1,8 vueltas). Este tipo de organización, permite un
primer paso de compactación del material genético, y da lugar a una
estructura parecida a un "collar de cuentas".
Diagrama de un cromosoma eucariótico
duplicado y condensado (en metafase
mitótica).
1) Cromátida, cada una de las partes idénticas
de un cromosoma luego de la duplicación del
ADN. (2) Centrómero, el lugar del cromosoma
en el cual ambas cromátidas se tocan. (3)
Brazo corto. (4) Brazo largo.
Posteriormente, un segundo nivel de organización de orden superior lo constituye la "fibra de 30nm"
compuestas por grupos de nucleosomas empaquetados uno sobre otros adoptando disposiciones
regulares gracias a la acción de la histona H1.
Finalmente continúa el incremento del empaquetamiento del ADN hasta obtener los cromosomas que
observamos en la metafase, el cual es el máximo nivel de condensación del ADN.
Diferentes de condensación de ADN.
(1) Hebra simple de ADN. (2) Hebra de cromatina (ADN
con histonas, "cuenta de collar"). (3) Cromatina
durante la interfase con centrómero. (4) Cromatina
condensada durante la profase (Dos copias de ADN
están presentes). (5) Cromosoma durante la metafase.
Genes e información Genética
Todas las células contienen la información necesaria para realizar distintas reacciones químicas mediante las
cuales las células crecen, obtienen energía y sintetizan sus componentes. Está información está almacenada
en el material genético, el cual puede copiarse con exactitud para transmitir dicha información a las células
hijas. Sin embargo estas instrucciones pueden ser modificadas levemente, es por eso que hay variaciones
individuales y un individuo no es exactamente igual a otro de su misma especie (distinto color de ojos, piel,
etc.). De este modo, podemos decir que el material genético es lo suficientemente maleable como para hacer
posible la evolución.
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“Un gen es una secuencia lineal organizada de nucleótidos en la molécula de ADN (o ARN en el caso de
algunos virus), que contiene la información necesaria para la síntesis de una macromolécula con función
celular específica, normalmente proteínas, pero también ARNm, ARNr y ARNt.
Esta función puede estar vinculada al desarrollo o funcionamiento de una
función fisiológica. El gen es considerado como la unidad de
almacenamiento de información genética y unidad de herencia al transmitir
esa información a la descendencia. Los genes se disponen, pues, a lo largo
de ambas cromátidas de los cromosomas ocupando en el cromosoma una
posición determinada. El conjunto de genes de una especie, y por tanto de
los cromosomas que los componen, se denomina genoma”. (Wikipedia)
La información genética o genoma, está contenida en unas moléculas
llamadas ácidos nucleicos. Existen dos tipos de ácidos nucleicos: ADN y ARN.
El ADN guarda la información genética en todos los organismos celulares, el
ARN es necesario para que se exprese la información contenida en el ADN; en los virus podemos encontrar
tanto ADN como ARN conteniendo la información (uno u otro nunca ambos).
Codones: el código genético
En el código genético, cada aminoácido está codificado por un codón o varios codones. En total hay 64
codones que codifican para 20 aminoácidos y 3 señales de parada de la traducción. Esto hace que el código
sea redundante, lo que se denomina código degenerado, porque hay varios codones diferentes que codifican
para un solo aminoácido.
Tabla 1: Tabla de codones. Ilustra los 64 tripletes posibles.
2ª base
U
UUU Fenilalanina
U UUC Fenilalanina
UUA Leucina
UUG Leucina
CUU Leucina
C CUC Leucina
CUA Leucina
1ª base CUG 4Leucina
AUU Isoleucina
A AUC Isoleucina
AUA Isoleucina
AUG 1Metionina
GUU Valina
G GUC Valina
GUA Valina
GUG Valina
C
UCU Serina
UCC Serina
UCA Serina
UCG Serina
CCU Prolina
CCC Prolina
CCA Prolina
CCG Prolina
ACU Treonina
ACC Treonina
ACA Treonina
ACG Treonina
GCU Alanina
GCC Alanina
GCA Alanina
GCG Alanina
A
UAU Tirosina
UAC Tirosina
UAA Ocre Parada
UAG 3Ámbar Parada
CAU Histidina
CAC Histidina
CAA Glutamina
CAG Glutamina
AAU Asparagina
AAC Asparagina
AAA Lisina
AAG Lisina
GAU ácido aspártico
GAC ácido aspártico
GAA ácido glutámico
GAG ácido glutámico
G
UGU Cisteína
UGC Cisteína
UGA 2Ópalo Parada
UGG Triptófano
CGU Arginina
CGC Arginina
CGA Arginina
CGG Arginina
AGU Serina
AGC Serina
AGA Arginina
AGG Arginina
GGU Glicina
GGC Glicina
GGA Glicina
GGG Glicina
Otros nucleótidos de interés biológico (nucleótidos no nucleicos)
1. AMPc
- Un grupo fosfato esterifica los –OH en posición 5' y 3'. Actúa como segundo mensajero, intermediario
entre moléculas extracelulares (hormonas, neurotransmisores) y ciertas reacciones intracelulares que
conducen a una respuesta celular.
2. ATP y GTP (nucleotidos trifosfato)
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- Moléculas con una elevada energía química potencial debido a los enlaces entre los grupos fosfato.
Actúan como vectores energéticos en las reacciones metabólicas.
3. FAD, FMN, NAD y NADP
- Coenzimas de las deshidrogenasas que intervienen en las reacciones metabólicas en las que hay
transferencia de protones y electrones (reacciones de óxido-reducción). Todos ellos pueden aparecer en
dos formas, una oxidada y otra reducida.
- FMN (Flavinmononucleótido) – derivado de la vitamina B2 (riboflavina)
- FAD (Flavinadenindinucleótido) – derivado de la vitamina B2 (riboflavina)
- NAD (Nicotinadenindinucleótido) – derivado de la niacina (factor PP)
- NADP (Nicotinadenindinucleótido-fosfato) – derivado de la niacina (factor PP)
4. Coenzima A
- Adenosina + difosfato + ácido pantoténico (vitamina) + b-aminoetanotiol.
- Interviene en la transferencia de grupos acilo en el metabolismo de los ácidos grasos.
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