Nucleótidos

Br. María Rocío Gonzalez
Curso Biología Molecular y Celular
2012
Objetivo
♠ Comprender la estructura, propiedades y
funciones mas importantes de los nucleótidos
y de los Ácidos Nucleicos.
Nucleótidos:
Puntos de la clase
Definición.
Composición.
Pentosas
Bases Nitrogenadas.
Grupos fosfato.
Características y propiedades.
Funciones.
Ácidos Nucleicos:
Definición.
Composición.
Características y propiedades.
Funciones.
Nucleótidos:
Definición…
Son moléculas orgánicas.
Son ésteres de fosfato de una pentosa unida a
una base nitrogenada mediante un enlace
N-β-glucosídico en el C1´.
Son
los monómeros estructurales de los Ácidos
Nucleicos: Ácido Desoxirribonucleico (ADN) y Ácido
Ribonucleico (ARN).
Los nucleótidos están formados por:
Enlace N-β- glucosídico
1. Pentosa.
Base
Nitrogenada
2. Base nitrogenada.
Grupo
fosfato
Pentosa
3. Grupo fosfato.
Enlace fosfoéster
A la molécula sin el grupo fosfato se la denomina Nucleósido.
Formación del enlace NN-β--glucosídico
El enlace N-β-glucosídico se forma
por eliminación de agua (un OHde la pentosa y un H+ de la base)
1
6 5
2 3 4
7
8
9
H2O
Los nucleótidos están formados por:
1. Pentosa.
Base Nitrogenada
Grupo
fosfato
Pentosa
Pentosas
ARN
Ácido Ribonucleico
Ribosa
ADN
Ácido Desoxirribonucleico
Desoxirribosa
Los nucleótidos están formados por:
2. Base
nitrogenada.
Base Nitrogenada
Grupo
fosfato
Pentosa
Base nitrogenada
Son compuestos orgánicos, cíclicos, que incluyen dos o más átomos de N.
Pirimidina
Un anillo hexagonal
Purina
Un anillo hexagonal y otro pentagonal
Adenina
ADN
y
ARN
Guanina
Purinicas
ADN
Citocina
Timina
Pirimidinicas
Uracilo
ARN
Nomenclatura de Nucleósidos y Nucleótidos según las bases:
Base
Nucleósido
Nucleótido
Adenosina
Adenilato
Desoaxiadenosina
Desoxiadenilato
Guanosina
Guanilato
Desoxiguanosina
Desoxiguanilato
Citidina
Citidilato
Desoxicitidina
Desoxicitidilato
Timina (T)
Timidina
Timidilato
Uracilo (U)
Uridina
Uridilato
Adenina (A)
Guanina (G)
Citosina (C)
Propiedades de las Bases Nitrogenadas.
♣ Son compuestos débilmente básicos.
♣ Son hidrofóbicas y relativamente insolubles en agua a
pH celular cercano a la neutralidad.
♣ Se dan interacciones de apilamiento entre ellas.
♣ Formación de enlaces de H entre ellas (grupos amino y
carbonilo).
2 Puentes de
hidrógeno
♣ Absorción de luz.
Los nucleótidos están formados por:
3. Grupo
fosfato.
Base Nitrogenada
Grupo
fosfato
Pentosa
Grupo fosfato
Puede unirse al C5´ de la pentosa para formar un 5´-
nucleótido, o al C3´ para formar un 3´-nucleótido.
Base
Nitrogenada
Grupo
Fosfato
Pentosa
γ
α
β
Enlace Ester
Enlace
Anhidrido
5´
Base
Nitrogenada
4´
1´
3´
Enlace
Anhidrido
2´
Nucleósido monofosfato (NMP)
Nucleósido difosfato (NDP)
Nucleósido trifosfato (NTP)
Funciones de
los
Nucleótidos.
Son monómeros estructurales que forman a los Ácidos
Nucleicos: ADN y ARN.
Intercambio energético: ATP, GTP, UDP y CTP.
Son componentes estructurales de cofactores enzimáticos
e intermediarios metabólicos: NAD, FAD, Coenzima A,
Ubiquinona.
Forman parte de la regulación de varias vías metabólicas:
AMP, ADP, ATP.
Actúan como segundos mensajeros: AMP cíclico (cAMP).
Ribozimas: tienen funciones catalíticas.
Intercambio energético
Ribonucleótidos
Base
mono-
di-
tri-
Adenina
AMP
ADP
ATP
Guanina
GMP
GDP
GTP
Citosina
CMP
CDP
CTP
Uracilo
UMP
UDP
UTP
fosfato
Desoxirribonucleótidos
Base
mono-
di-
tri-
Adenina
dAMP
dADP
dATP
Guanina
dGMP
dGDP
dGTP
Citosina
dCMP
dCDP
dCTP
Timina
dTMP
dTDP
dTTP
fosfato
Intercambio energético
14 kJ/mol
30 kJ/mol
ATP
Cofactores enzimáticos
La Adenosina forma parte de la estructura de algunos cofactores enzimáticos
pero no participa directamente en su función primaria.
Pero si se elimina la adenosina de la estructura de los cofactores, se obtiene
como resultado una disminución en la actividad de los mismos.
Coenzima A
Moléculas reguladoras
Segundos mensajeros.
Adenosina 3´,5´-monofosfato
cíclico (AMP cíclico o cAMP)
Adenosina 3´,5´-monofosfato cíclico
(AMP cíclico o cAMP)
Ácidos
Nucleicos.
El DNA tiene una
estructura de
doble hélice
Difracción de Rayos X…
Estructura de los Ácidos Nucleicos:
Estructura primaria
Secuencia de los
nucleótidos.
Estructura secundaria
Estructura regular
estable adoptada por
algunos o por todos los
nucleótidos de un ácido
nucleico.
Estructura terciaria
Plegamiento complejo de los
grandes cromosomas en el
nucleoide bacteriano o en la
cromatina eucariótica.
ADN
Almacena la
información
genética
Las moléculas de DNA tienen diferente composición de
bases.
Varía de una especie a otra.
No varía en un mismo individuo:
Diferentes tejidos.
Edad.
Estado nutricional.
Variaciones del ambiente.
En todos los ADN celulares:
A=T
Purínicas = Pirimidínicas
G=C
Reglas de Chargraff
Complementariedad de las hebras
2 puentes de
hidrógeno
Timina
Adenina
3 puentes de
hidrógeno
Citosina
Guanina
♠ Los Ácidos Nucleicos están formados por nucleótidos
unidos mediante enlaces fosfodiester.
Éste enlace une al grupo hidroxilo del extremo 5´ de un nucleótido
al grupo hidroxilo del extremo 3´ de otro nucleótido.
ADN
Extremo 5´
Extremo 5´
ARN
Enlace
fosfodiester
Enlace
fosfodiester
Extremo 3´
Extremo 3´
Los esqueletos covalente de los Ácidos Nucleicos consisten en residuos
alternados de fosfatos y pentosas. Las bases nitrogenadas son grupos
laterales unidos al esqueleto a intervalos regulares.
Grupos
fosfato
Pentosas
Bases
nitrogenadas
ARN
Traducción de la
información genética
en proteínas.
Tipos de ARN
ARN ribosomicos (rARN).
Componentes de los
ribosomas, complejos que
llevan a cabo la síntesis de
proteínas.
ARN mensajeros (mARN).
Actúan como intermediarios,
transportando la información
desde un gen a unos pocos genes
hasta el ribosoma, donde se
sintetizan las proteínas.
ARN de transferencia (tARN).
Son moléculas adaptadoras
que traducen con fidelidad la
información genética
contenida en el mARN a
secuencias específicas de
aminoácidos.
Bibliografía
1. A. Lehninger. Principios de Bioquímica.
2. Voet D. and Voet J.G. Bioquímica.
3. Guía de Bioquímica, 2012.