Química Orgánica - Universidad de Mendoza

UNIVERSIDAD DE MENDOZA – FACULTAD DE INGENIERÍA
CARRERA
INGENIERÍA INDUSTRIAL
ASIGNATURA
QUÍMICA ORGÁNICA
CÓDIGO
4021
CURSO
2do
ÁREA
CIENCIAS BÁSICAS
ULTIMA REVISIÓN
Marzo de 2014
MATERIAS CORRELATIVAS:
0002-QUÍMICA GENERAL
AÑO LECTIVO 2014
Profesor Titular: Ing. Liliana Jara
Profesor Asociado:
Profesores Adjuntos:
Jefes de trabajos prácticos: Lic. Daniel Flores, Prof. Silvia Vicente
Carga Horaria Semanal:
5
Carga Horaria Total:
75
OBJETIVOS:
 Comprender y diferenciar las distintas funciones orgánicas, aplicando
conceptos y procedimientos en la resolución de situaciones problemáticas
concretas, adoptando actitudes propias del quehacer científico.
 Comprender el vocabulario científico de la química orgánica.
 Identificar propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos, compuestos
oxigenados y aminados para comprender su importancia y su aplicación en
la industria
PROGRAMA ANALÍTICO:
UNIDAD 1. COMPUESTOS ORGANICOS
Tema 1: Clasificación de los compuestos orgánicos Fórmulas moleculares y
estructurales. Cargas de los compuestos. Tipos de enlaces. Estructura y
propiedades de las moléculas orgánicas. Híbridos de resonancia. Reactividad
química y reacciones orgánicas. Termodinámica. Equilibrio químico.
UNIDAD 2. HIDROCARBUROS SATURADOS
Tema 1: Hidrocarburos saturados: Alcanos. Series homólogas.
Fuentes
naturales: Petróleo. Propiedades físicas .Métodos de obtención. Índice de octano
Propiedades químicas: combustión, Pirólisis, Halogenación: mecanismotermodinámica – Cinética Intermedio reactivos Cicloalcanos: Nomenclatura,
Propiedades físicas y químicas. Haluros de alquilo: Usos. Métodos de obtención.
UNIDAD 3 . HIDROCARBUROS INSATURADOS- AROMATICOS
Tema 1: Hidrocarburos insaturados: Alquenos: Propiedades físicas. Fuentes
naturales Métodos de obtención. Propiedades químicas: Adición electrofílica de
hidrácidos. Regla de Markownikov Hidratación Hidroxilación (Reacción de
Baeyer), ozonólisis, Reducción catalitica, Polimerización: Polietileno. PVC.
Teflón. Poliestireno. Dienos . Caucho natural y caucho sintético.
Tema 2: Alquinos: Acetileno. Obtención de acetileno a nivel industrial.
Propiedades físicas de alquinos. Fuentes naturales. Métodos de obtención.
Propiedades químicas: reacciones de adición, Oxidación Acetiluros
Tema 3: Compuestos Aromáticos: Carácter aromático. Benceno.
Fuentes
naturales. Propiedades químicas. Reacciones de sustitución electrofílica:
halogenación, nitración. sulfonación Alquilación Friedel y Crafts Orientadores
Reacciones de adición.
Tema 4: Arenos: Fuentes. Propiedades químicas: Oxidación- Halogenación. DDT
UNIDAD 4. ALCOHOLES y ÉTERES
Tema 1: Alcoholes Alifáticos: Estructura: función alcohólica. Clasificación:
primarios, secundarios y terciarios. Monoles, dioles, trioles y polialcoholes.
Etilenglicol y glicerol. Propiedades físicas: punto de ebullición, propiedad
disolvente. Obtención de alcoholes a nivel industrial: Petróleo hidratación de
alquenos: monoles y dioles, fermentación a partir de carbohidratos. Obtención y
usos de metanol y etanol. Obtención de alcoholes en laboratorio: Síntesis de
Grignard. Obtención de un alcohol primario, secundario y terciario. Reducción de
cetonas aldehidos y ácidos
Tema 2: Propiedades químicas: Propiedades ácidas Propiedades básicas.
Reacción con halogenuros de fosforo, deshidratación. Oxidación. Formación de
éteres: Deshidratación - Williamson Formación de esteres. Nitroglicerina
Tema 3: Alcoholes aromáticos: Alcoholes aromáticos. Reacciones: con metales
activos, con ácidos inorgánicos, oxidación. Usos. Fenoles: Propiedades físicas.
Reacciones del grupo hidroxilo: formación de sales, de éteres, de ésteres,
sulfonación. Reacciones de sustitución en el anillo: nitración, halogenación.
Tema 4: Éteres: Estructura. Preparación de éteres: Método de Williamson,
preparación a nivel industrial. es Propiedades físicas: punto de ebullición.
Inflamabilidad. Propiedades químicas.: Sustitución nucleofílica. Oxidación.
UNIDAD 5: ALDEHIDOS Y CETONAS
Tema 1: Aldehidos y cetonas alifáticas y aromáticas: Estructura: función aldehído,
función cetona. Nomenclatura Miembros de la familia. Tautomería. Propiedades
físicas. Obtención: por oxidación de alcoholes, reducción de ácidos. Ozonólisis de
alquenos Oxidación del tolueno.
Tema 2: Propiedades químicas: Adición nucleofílica sin pérdida de agua.
Condensación aldolica. Crotonización. Reacción halofórmica. Oxidación.
Reducción.
UNIDAD 6: ÁCIDOS CARBOXILICOS
Tema 1: Ácidos monocarboxílicos alifáticos y aromáticos: Clasificación
Propiedades físicas . Efecto inductivo. Resonancia. Constante de ionización
Propiedades químicas: Sales. Ácidos halogenados Sustitución nucleofílica:
esteres, halogenuros de acido, anhidridos, amidas Propiedades físicas y químicas
de cada uno. Hidrólisis ácida. Hidrólisis alcalina.
Tema 2: Ácidos grasos. Esteres de ácidos grasos: Métodos de obtención.
Propiedades: Hidrogenación. Grado de hidrogenación. Saponificación. Jabones y
detergentes Indice de yodo. Ceras. Aceites secantes.
Tema 3: Ácidos insaturados: ácido acrílico: Propiedades químicas. Ácidos
dicarboxilicos, hidroxiácidos. Ácidos aromáticos
UNIDAD 7: AMINAS.
Tema 1: Derivados nitrogenados alifáticos y aromáticos: Aminas: Clasificación.
Estructura Métodos de obtención. Propiedades físicas. Propiedades químicas:
Basicidad. Alquilación. Diferenciación.
Tema 2: Colorantes: Definición. Grupos cromóforos y cromógenos. Grupos
salificables Clasificación de los colorantes.
UNIDAD 8: BIOMOLÉCULAS
Tema 1: Glúcidos: Estructura.
Importancia biológica. Clasificación.
Monosacáridos. Isomería. Monosacáridos de interés: aldosas y cetosas serie D.
Epimería. Estructura cíclica. Fórmulas de Fisher. Fórmulas de Haworth.
Nomenclatura Mutarrotación. Propiedades químicas: Formación de glicósidos,
esteres fosfóricos, Disacáridos: maltosa, lactosa, Sacarosa. Hidrólisis.
Polisacáridos: almidón, Glucógeno. Celulosa. Hidrólisis
Tema 2: Lípidos Importancia biológica. Clasificación. Grasas y aceites: estructura
química. Ácidos grasos saturados e insaturados. Isomería geométrica.
Propiedades físicas: solubilidad, punto de fusión y de ebullición. Propiedades
químicas:
jabones,
ésteres,
oxidación,
hidrogenación,
halogenación.
Acilgliceroles: propiedades físicas y químicas. Hidrólisis. Saponificación.
Hidrogenación. Oxidación. Ceras. Fosfolípidos
Tema 3: Proteínas: Estructura química. Importancia biológica. Aminoácidos:
clasificación.
Propiedades
físicas.
Propiedades
químicas:
zwitterion,
comportamiento en soluciones acuosas, punto isoélectrico. Enlace peptídico.
Péptidos: propiedades, péptidos de importancia. Proteínas: punto isoélectrico.
Estructura primaria, secundaria y terciaria. Clasificación de proteínas.
Desnaturalización.
UNIDAD 9: POLÍMEROS Y POLIMERIZACION
Tema 1: Macromoléculas: polímeros naturales y sintéticos. Mecanismos de
polimerización: de adición, de condensación. Estructura molecular de polímeros.
Polímeros estereoespecíficos: atácticos, isotácticos y sindiotácticos. Polímeros
cristalinos y amorfos. Grado de polimerización. Fuerzas intermoleculares.
Entrecruzamiento y rigidez. Aditivos. Métodos de polimerización: en masa, en
solución, en emulsión, en suspensión.
Tema 2: Polímeros de mayor relevancia: polímeros de adición (polietileno de alta
y de baja densidad, polipropileno, policloruro de vinilo, teflón, poliestireno,
poliacrilatos, elastómeros); polímeros de condensación (fenoplastos y
aminoplastos, poliamidas, poliésteres, polímeros epoxi, poliuretanos, siliconas.
Formación Práctica
Horas
Resolución de Problemas Rutinarios:
20
Laboratorio, Trabajo de Campo:
25
Resolución de Problemas Abiertos de ingenieria:
Proyecto y Diseño:
PROGRAMA DE TRABAJOS PRÁCTICOS
Práctico N 1. Compuestos Orgánicos
Práctico N 2. Hidrocarburos Saturados e insaturados
Práctico N 3. Alcoholes Y Éteres
Práctico N 4: Aldehídos Y Cetonas
Práctico N 5: Ácidos
Práctico N 6: Aminas.
Práctico N 7: Biomoléculas
Práctico N 8: Polímeros Y Polimerización
PRACTICOS DE LABORATORIO
Practico N 1: Determinación de constantes físicas: punto de fusión.
Practico N 2: Preparación de yodoformo.
Practico N 3: Alcoholes
Practico N 4: Oxidación de etanol para obtener etanal.
Practico N 5: Ácido etanoico o acético
Practico N 6: Obtención de ácido pícrico.
Practico N 7: Grasas y aceites.
Practico N 8: Saponificación.
Practico N 9: Glúcidos. Glucosa y sacarosa.
Practico N 10: Glúcidos. Almidón.
Practico N 118: Proteínas.
Practico N 12: Polimeros: a) Ensayo de celulosa b) Obtención de resina Gliptal
ARTICULACIÓN HORIZONTAL Y VERTICAL DE CONTENIDOS:

Los contenidos abordados en esta materia se basan en conceptos de las
siguientes cátedras:
Asignatura
Curso
QUÍMICA GENERAL

1ro
Los contenidos abordados en esta materia aportan conceptos a las
siguientes cátedras:
Asignatura
Curso
MATERIALES Y ENSAYOS
3ro
QUÍMICA INDUSTRIAL
4to
OPERACIONES Y PROC
INDUSTRIALES
5to
CONDICIONES PARA REGULARIZAR
EVALUACIÓN:
LA MATERIA y RÉGIMEN DE
Al finalizar 3 unidades consecutivas, se elaborara un práctico escrito que será
aprobado con el 60 %
Al finalizar hidrocarburos asfálticos se elaborara en parcial escrito que será
aprobado con el 70%. Si no se aprobara, podrá ser recuperado en una segunda
instancia
El alumno deberá:
 Aprobar el 100% de los prácticos
 Aprobar el parcial y su recuperación
 Asistencia a teóricos y prácticos (75%)
 Asistencia a prácticos de laboratorio (100%)
 Presentar carpeta de prácticos completa
 Presentación de trabajo de investigación
 Rendir un examen final
BIBLIOGRAFÍA:
Principal:
Título
Autor
MORRISON
QUIMICA
ROBERT
T.
ORGANICA
BOYD ROBERT N.
Editorial
ADDISON
WESLEY
LONGMAN
Año Ed.
1998
Disp.
4
De Consulta:
Título
Autor
Editorial
QUIMICA
MCMURRY JOHN
CENGAGE
ORGANICA
OROZCO
CONTAMINACION
BARRENETXEA
AMBIENTAL UNA
PARANINFO
CARMEN
Y VISION
DESDE
OTROS.-.
LA QUIMICA.
Apuntes
de
JARA LILIANA
cátedra
Año Ed.
Disp.
2008
2
2002
1
2012
Cátedra
virtual
ESTRATEGIAS DIDÁCTICAS UTILIZADAS:




Realización de trabajos prácticos individuales y grupales
Resolución de guías de estudio grupales
Lecturas comprensivas de textos
Elaboración de trabajos de investigación
RECURSOS DIDÁCTICOS UTILIZADOS:



Transparencias
Apuntes de cátedra “QUIMICA ORGANICA” – Ing.L.Jara - 2012
Laboratorio de química
PROGRAMA DE EXAMEN :
IDEM ANALÍTICO