Química Orgánica - Universidad Autónoma de Coahuila

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE COAHUILA
Escuela Superior de Ingeniería
Carrera: Ingeniero en Recursos Minerales y Energéticos
Asignatura: QUÍMICA ORGÁNICA
Área del Conocimiento: CIENCIAS DE LA INGENIERÍA
Generales de la Asignatura:
Nombre de la Asignatura:
QUÍMICA ORGÁNICA
Clave Asignatura:
Nivel:
Carrera:
Frecuencia (h/semana):
Teoría:
Laboratorio:
Total horas en el período escolar:
Créditos:
Fecha de Elaboración:
INGENIERÍA
ING. EN REC. MINERALES Y ENERGÉTICOS
5 HORAS
3 HORAS
2 HORAS
8 CREDITOS
Objetivo general:
Predecir, a partir de la estructura química de los hidrocarburos (alcanos, alquenos,
alquinos y aromáticos), el comportamiento químico y el comportamiento de sus
propiedades físicas.
Descripción sintética:
En esta asignatura se estudiarán los principios básicos que describen el
comportamiento de los compuestos orgánicos. La primera parte consiste en una
revisión de los conceptos que determinan la estructura tridimensional y la asociación
molecular que afecta directamente las propiedades físicas de las moléculas orgánicas,
para llegar a predecir relaciones de estas propiedades entre series homólogas y entre
diferentes familias de compuestos. Posteriormente se relacionará la estructura química
con las reacciones químicas de las familias de compuestos mas comunes. Finalmente
se abordará en forma particular la nomenclatura, estructura y reactividad de las familias
de compuestos conocidas como hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos y
aromáticos).
Aportación de la asignatura al Perfil del Egresado:
Proporcionará las bases para que el egresado tenga una sólida formación en el área de
la Química Orgánica, que le permita el análisis de problemas y su participación en la
interpretación de los resultados para la toma de decisiones.
Reforzará los valores y habilidades que lo lleven a ser profesional analítico, propositivo,
colaborativo, honesto y responsable.
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Nueva Rosita, Coahuila
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Contenido (temario):
TEÓRICO
UNIDAD I: Conceptos básicos en la química orgánica.
1.1 Los orígenes de la química orgánica y su evaluación.
1.2 El enlace químico en las moléculas orgánicas.
1.3 Átomos más comunes en las moléculas orgánicas.
1.4 Teoría estructural de Kekulé.
1.5 Grupos funcionales.
UNIDAD II: Orbitales moleculares y la estructura tridimensional de las moléculas
orgánicas.
2.1 Orbitales atómicos.
2.2 Orbitales moleculares en moléculas diátomicas.
2.3 Orbitales híbridos en el átomo de carbono.
2.3.1 Hibridación sp3 y su geometría (longitud y ángulos de enlace)
2.3.2 Hibridación sp2 y su geometría (longitud y ángulos de enlace)
2.3.3 Hibridación sp y su geometría (longitud y ángulos de enlace)
2.4 Teoría de la repulsión de los electrones de valencia (RPECV)
2.5 Cuadro comparativo de longitudes de enlace, ángulos de enlace y geometría molecular
(alcanos, alquenos, alquinos y benceno):
UNIDAD III: Efecto de la estructura de los compuestos orgánicos y su efecto en las
propiedades física.
3.1 Momento dipolar.
3.2 Moléculas no polares.
3.3 Moléculas polares.
3.4 Atracciones intermoleculares.
3.4.1 Fuerzas de Van der Waals.
3.4.2 Fuerzas dipolo-dipolo.
3.4.3 Puentes de Hidrógeno.
3.5 Atracciones intermoleculares y su efecto en las propiedades físicas.
3.5.1 Temperatura de ebullición.
3.5.2 Temperatura de fusión.
3.5.3 Densidad
3.5.4 Solubilidad
3.6 Efecto del peso molecular en las propiedades físicas (series homologas)
3.7 Influencia del efecto esférico en las propiedades físicas (ramificaciones)
3.8 Comparación de las propiedades físicas de los hidrocarburos.
UNIDAD IV: Los alcanos y sus isómeros conformacionales y confuguracionales.
4.1 Geometría molecular.
4.2 Clasificación de los alcanos en lineales, ramificados y cíclicos.
4.3 Nomenclatura de los alcanos (IUPAC)
4.4 Modelos y proyecciones moleculares.
4.5 Energía libre de rotación de los enlaces simples.
4.6 Isómeros conformacionales en moléculas de cadena abierta.
4.6.1 Determinación de la estabilidad relativa de los confórmeros.
4.6.2 Diagrama de energía contra rotación de enlace.
4.7 Isómeros conformacionales de los compuestos cíclicos.
UNIDAD V: Reacciones de los compuestos orgánicos.
5.1 Rompimiento homolítico y rompimiento heterolítico de enlace.
5.2 Nucleófilos y electrófilos.
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5.3 Clasificación de las reacciones orgánicas.
5.4 Mecanismo de reacción (polar y no polar)
UNIDAD VI: Alcanos, reacciones de sustitución por radicales libres.
6.1 Energía de disociación en rompimiento homolítico.
6.2 Hibridación y geometría de los de los radicales libres
6.3 Estabilidad relativa de los radicales libres.
6.4 Mecanismo de la reacción de halogenación.
6.5 Determinación de los porcentajes de los productos de halogenación.
UNIDAD VII: Alquenos y alquinos, reacciones de adición electrofílica.
7.1 Nomenclatura de los alquenos y alquinos (IUPAC).
7.2 Geometría molecular.
7.3 Isómeros geométricos.
7.4 Relación estructura – reactividad de los alquenos y alquinos.
7.5 Hidrogenación catalítica.
7.6 Reacciones de adición electrofílica.
7.7 Reacciones de adición por radicales libres.
7.8 Reacciones de sustitución etílica, por radicales libres.
7.9 Adición de carbenos a alquenos.
7.10 Oxidación de alquenos.
7.11 Pruebas químicas para identificar alquenos y alquinos.
7.12 Fuentes de obtención de alquenos y alquinos.
UNIDAD VIII: Benceno y aromaticidad.
8.1 El descubrimiento del benceno.
8.2 Estructura y propiedades del benceno.
8.2.1 La estructura de Kekule, Dewqar, Ladenburg.
8.2.2 La estabilidad química y energía de resonancia del anillo bencénico.
8.2.3 Calor de hidrogenación y de combustión.
8.2.4 Longitud de los enlaces carbono-carbono del benceno.
8.3 Orbitales moleculares del benceno.
8.4 Nomenclatura de los derivados del benceno.
8.5 Carácter aromático y la regla de Hockel.
8.5.1 Sistemas de dos electrones.
8.5.2 Sistemas de seis electrones.
8.5.3 sistemas de diez electrones.
8.6 Sistemas cíllicos superiores (anúlenos)
8.7 Iones aromáticos.
8.8 Compuestos aromáticos, antiaromáticos y no aromáticos.
8.9 Los compuestos aromáticos y sus fuentes de obtención.
UNIDAD IX: Sustitución aromática electrófila.
9.1 Mecanismo de reacción.
9.2 Halogenación.
9.3 Nitración.
9.4 Sulfonación.
9.5 Alquilación de Fiedel-Crafts.
9.6 Acilación de Friedel-Crafts.
9.7 Fenómeno de resonancia y los grupos electrodonadores y electroatractores.
9.8 Efecto de los sustituyent4s en la sustitución aromática, reactividad y orientación.
9.9 Ataque electrofílico sobre compuestos policíclicos aromáticos.
9.10 Arenos: Oxidación de la cadena lateral.
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9.11 Reducción de compuestos aromáticos.
9.12 Identificación de compuestos aromáticos.
LABORATORIO
Practica 1. Purificación de compuestos orgánicos, mediante métodos de extracción.
Practica 2. Purificación de compuestos orgánicos, mediante la técnica de cristalización
Practica 3. Separación de mezclas de compuestos orgánicos mediante la técnica de
cromatografía.
Practica 4. Métodos de destilación
Practica 5. Identificación química y espectroscópica de alcanos, alquenos, alquinos y
aromáticos.
Practica 6. Hidratación de ciclohexano, síntesis de ciclohexanote
Practica 7 Síntesis de nitrobenceno.
Practica 8 Síntesis de m-dinitrobenceno.
Practica 9 Obtención de colorantes azoicos.
Practica 10 Aislamiento de caseína y lactosa de leche.
Descripción detallada del contenido de las Unidades:
Objetivos por Unidad:
TEORÍA
Unidad I: Conceptos básicos en la química orgánica.
Objetivo:
* Relacionará las propiedades de electronegatividad de los átomos y la polaridad de una
molécula con su efecto sobre sus propiedades físicas.
Unidad II: Orbitales moleculares y la estructura tridimensional de las moléculas
orgánicas.
Objetivo:
* Determinar la geometría molecular de diferentes moléculas y extrapolará dicho
conocimiento a otras moléculas desconocidas para el estudiante.
Unidad III: Efecto de la estructura de los componentes orgánicos y su efecto en las
propiedades físicas.
Objetivos:
* El alumno establecerá relaciones entre los factores que afectan las propiedades
físicas y los compuestos orgánicos.
* Relacionar el valor numérico de una propiedad física en una serie homóloga y en una
serie de familias de compuestos.
Unidad IV: Los alcanos y sus isómeros conformacionales y vonfiguracionaes.
Objetivos:
* Aplicar las reglas de nomenclatura para nombrar hidrocarburos saturados.
* Deducir la estabilidad relativa de las moléculas orgánicas, dentro de los diferentes
isómeros conformacionales.
* Diferenciará un isómero conformacional de uno configuracional.
* Diferenciar los isómeros cis de los trans.
Unidad V: Reacciones de los compuestos orgánicos.
Objetivos:
* Identificar los centros reactivos de una molécula.
* Conocer los tipos de transformaciones químicas que puede sufrir una molécula,
dependiendo de su grupo funcional.
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Unidad VI: Alcanos, reacciones de sustitución por radicales libres.
Objetivos:
* Al concluir el estudio de este capítulo, el alumno podrá proponer el producto principal, el
rendimiento relativo y el mecanismo mediante el cual un alcano se transforma en un
haluro de alquilo.
* Podrá predecir el los cambios de energía en el proceso de una transformación química.
* Conocerá otros procesos, mediante mecanismo de radicales libres, que suceden en el
medio.
Unidad VII: Alquenos y alquinos, reacciones de adición electrofílica.
Objetivos:
* Dibujará la formula estructural de un alqueno, a partir de su nombre, considerando su
distribución espacial (estereoquímica).
* Relacionará la estructura con la reactividad de los alquenos y predecirá los productos
de reacción.
Unidad VIII: Benceno y aromaticidad.
Objetivos:
* Predecir los productos de sustitución electrofílica del benceno.
* Relacionar los efectos electrodonadores y electroatractores con el producto de
sustitución.
Unidad IX: Sustitución aromática electrofílica.
Objetivos:
* Predecir los productos de sustitución electrofílica del benceno.
* Relacionar los efectos electrodonadores y electroatractores con el producto de
sustitución.
LABORATORIO
Unidad I: Purificación de compuestos orgánicos, mediante métodos de extracción.
Objetivos:
* Separar los componentes de una mezcla mediante el método de extracción discontinuo
líquido-líquido.
* Extraer pigmentos vegetales de hojas.
* Extraer los pigmentos de la zanahoria.
Unidad II: Purificación de compuestos orgánicos, mediante la técnica de cristalización.
Objetivo:
* Cristalizar y recristalizar compuestos orgánicos.
Unidad III: Separación de mezclas de compuestos orgánicos mediante la técnica de
cromatografía.
Objetivos:
* Separar una mezcla de indicadores mediante cromatografía en columna.
* Determinar el R. De compuestos orgánicos en CCD.
Unidad IV: Métodos de destilación.
Objetivos:
* Separar una mezcla de dos componentes mediante el método de destilación simple.
* Destilación de aceites esenciales por arrastre con vapor de agua.
Unidad V: Identificación química y espectroscópica de alcanos, alquenos, alquinos y
aromáticos.
Objetivos:
* Distinguir experimentalmente un compuesto insaturado de un saturado, mediante la
prueba de Baeyer.
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Evaluación del Curso:
Tipo de evaluación
Porcentaje
Desarrollo del Conocimiento
Exámenes parciales
Examen Final
Tareas
Proyectos
Participación en el aula
%
%
%
%
%
Desarrollo de Habilidades
Trabajo en equipo
Comunicación oral y escrita
Planteamiento y solución de problemas
%
%
%
Desarrollo de Actitudes
Responsabilidad
Colaboración
Compromiso
%
%
%
TOTAL
100 %
Material o Equipo Requerido:
Pizarrón/gis
Pizarrón blanco/marcadores
Proyector de acetatos
Cañón
Problemarios
Modelos
Prototipos
Software
Laboratorio
Frecuencia de uso
Bibliografía:
Organic Chemistry K. Peter C. Vollhardt y Noeil E. Schore; W. H. Freeman and Company;
1999
Química Orgánica, T. W. Graham Solomons; Limusa Wiley; 1999
Química Orgánica, Robert T. Morrison y Robert N. Boyd; Addison Wesley Longman; 1998
Química Orgánica, Francis Carey; Mc Graw Hill; 1999
Química Orgánica, John McMurry, International Thomson Editores; 2000
Química Orgánica, L. G. Wade, Jr; Pertince Hall; 1993
Química Orgánica, Ralph J. Fessenden y Joan S. Fessenden; Grupo Editorial
Iberoamérica, 1983
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“Lic. Adolfo López Mateos”
Asignatura:
RESPONSABLES
Director de la Escuela Superior de Ingeniería
Lic. Francisco Rico Perez
Secretario Académico de la Escuela
Diseñador de la Asignatura
M.C. Hector Torres Mireles
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