FORMULACIÓN ORGÁNICA HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA.

FORMULACIÓN ORGÁNICA
1.- HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA.
Compuestos orgánicos en cuya molécula sólo hay átomos de C y de H.
Hidrocarburos 
de CADENA ABIERTA
SATURADOS :
INSATURADOS:
ALCANOS
ALQUENOS, ALQUINOS
de CADENA CERRADA
SATURADOS:
CICLOALCANOS
INSATURADOS:
CICLOALQUENOS, CICLOALQUINOS
AROMÁTICOS O BENCÉNICOS
A) ALCANOS.
Hidrocarburos de cadena abierta con enlaces C-C sencillos.
 Fórmula CnH2n+2 (n, número natural) (Fórmula condensada)
- Compuestos lineales
- Compuestos ramificados
 Ejemplos: (Fórmula semidesarrollada)
- Metano
CH4
- Butano
- Etano
CH3 – CH3
- Pentano
- Propano
CH3 – CH2 – CH3
- Hexano
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – (CH2)3 – CH3
CH3 – (CH2)4 – CH3
Hept-, Oct-, Non-, Dec-, Undec-, Dodec-, Eicos-,....

Los cuatro primeros hidrocarburos son GASES
Del Pentano al Heptadecano son LÍQUIDOS
A partir del Octadecano son SÓLIDOS.
RADICALES ALQUILO
Agrupación de átomos procedente de la pérdida de un átomo de H por parte de un hidrocarburo =>
dispone de un electrón desapareado.

- ANO
- ILO
Ejemplos:
Metano
Etano


Metilo - CH3
Etilo
- CH2 – CH3
ALCANOS RAMIFICADOS
Sustitución de átomos de H en alcanos lineales por radicales alquilo.
- Identificamos la cadena de carbonos más larga o CADENA PRINCIPAL. Los átomos de C se
numeran comenzando por aquel extremo que permita asignar a los radicales los números más
bajos que sea posible. Nº asignado a cada C  LOCALIZADOR.
- Nombramos los radicales alquilo por orden alfabético, precedidos de su localizador. Después la
cadena principal. Si hay radicales iguales, se usan prefijos DI-, TRI-, TETRA-,... en el nombre del
radical alquilo correspondiente. (No se tiene en cuenta el orden alfabético).
Ejemplo:
CH3
CH2 – CH3
CH3 – C – CH – C – CH2 - CH2 – CH3
CH3 CH3 CH3
4 etil – 2,2,3,4 – tetrametilheptano
-
1 metilbutano o 4 metilbutano = PENTANO
3 METILBUTANO => Localizador muy elevado
2 METILBUTANO => sólo METILBUTANO
1
RADICALES RAMIFICADOS
isopropilo
isobutilo
isopentilo
- CH=CH2
vinil
B) ALQUENOS
Hidrocarburos de cadena abierta que poseen, al menos, un DOBLE ENLACE – C = C – .
Fórmula: CnH2n (si sólo tiene un doble enlace)
Ejemplo:
ETENO O ETILENO
CH2 = CH2
ALQUENOS LINEALES :
• - ANO  - ENO
• Cadena principal por el extremo más cercano al doble enlace.
• Se indica el LOCALIZADOR del doble enlace antes de nombrar la cadena.
• Dos dobles enlaces  -DIENO
Ejemplo:
CH2 = CH – CH = CH – CH2 – CH3
1,3 – hexadieno
ALQUENOS RAMIFICADOS:
La cadena principal, la más larga que contiene al doble enlace. Si hay más de de uno, será la que
contenga dos dobles enlaces.
Ejemplo:
CH3
CH3
CH3 – CH2 – CH – CH = CH – CH2 – CH – CH2 - CH3
3,7 – dimetil- 4- noveno
C) ALQUiNOS
Hidrocarburos de cadena abierta que poseen, al menos, un triple enlace CC en su molécula. Fórmula
CnH2n-2 (si sólo un triple enlace).
Ejemplo:
ETINO O ACETILENO
CH  CH
ALQUiNOS LINEALES :
 -ANO  - INO
 La cadena principal empieza por el extremo más cercano al triple enlace.
 Se indica el localizador del triple de enlace, antes de nombrar la cadena.
 Dos triples enlaces => -DIINO
ALQUINOS RAMIFICADOS:
La cadena principal debe contener el triple enlace. Si hay más de un triple enlace, la cadena
principal será la que tiene más triples enlaces.
2
La posición de los sustituyentes alquilo no tiene ninguna importancia cundo hay instauraciones porque son
éstas las que marcan la pauta en el momento de numerar.
Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los localizadores más bajos en las insaturaciones
(enlaces dobles y triples), prescindiendo de considerar si son dobles o triples. Si por los dos lados coinciden
los localizadores de las instauraciones, se da preferencia a los dobles enlaces frente a los triples. (dobles 
localizadores más bajos).
D) DERIVADOS HALOGENADOS
Hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de HALÓGENO ( F, Cl, Br, I).
Siguen las mismas reglas que para los grupos ALQUILO
.
Se nombran: FLUORO-, BROMO-, CLORO-, YODO-.
1º Halógenos (si hay varios, en orden alfabético); 2º Radicales alquilo;
Br- CH2- CH2- CHBr2
CHF3
CHCl3
CHBr3
CHI3
1,1,3 – tribromopropano
Fluoroformo
Cloroformo
Bromoformo
Yodoformo
2.- HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA
A) HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS.
 CICLOALCANOS C – C simples CnH2n
n = 3,4,5...
 CICLOALQUENOS C = C El doble enlace tiene preferencia en el momento de numerar.
Ejemplo: 3,3- dimetilciclopenteno
 CICLOALQUINOS - C  C – El cicloalquino de menor tamaño tiene 8 átomos de C en su cadena
cerrada.
B) HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.
 Fuerte aroma que los caracteriza a muchos de ellos.
 Estructura cerrada en forma de hexágono regular
 Las longitudes de enlace entre dos átomos contiguos son todas iguales.
 DERIVADOS DEL BENCENO
- MONOSUSTITUIDOS. El sustituyente se une a cualquiera de los seis átomos. El nombre del
sustituyente se antepone a la palabra benceno.
Ejemplo: CLOROBENCENO
- DISUSTITUIDOS. Se deben numerar los átomos de carbono del benceno y se asignan a los
sustituyentes los números más bajos que sea posible.
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Carbonos en posiciones 1 y 2: POSICIÓN ORTO- (o-)
Carbonos en posiciones 1 y 3: POSICIÓN META (m-)
Carbonos en posiciones 1 y4: POSICIÓN PARA (p-)
m- dibromobenceno
2.- COMPUESTOS OXIGENADOS.
A) ALCOHOLES Y FENOLES
 Procedentes de hidrocarburos alifáticos mediante sustitución de átomos de H por el grupo funcional
HIDROXILO – OH. Se nombra añadiendo la terminación –OL al hidrocarburo de referencia.
CH3 – CH2 – CH3 (Propano)
=> CH3 – CH2 – CH2 – O – H (Propanol o alcohol propílico)
 El nombre del alcohol se deriva del de la cadena más larga que posee el grupo – OH más la
terminación – OL.
 La posición del grupo funcional se determina comenzando a numerar por el extremo de la cadena
más próximo al grupo.
 Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precediendo al nombre del alcohol.
 Si la cadena tiene algún enlace múltiple, la función – OH tiene prioridad sobre aquél.
 Cuando el grupo – OH es considerado como sustituyente, por tener prioridad otras funciones, se
denomina HIDROXI.
Ejemplos: Metanol
CH3OH
Etanol
CH3CH2OH
2- propen-1-ol CH2=CHCH2OH
Etilenglicol
Glicerol
Pinacol
1,2-etanodiol
2- metil-2-butanol
CH2OH CH2OH
CH3- C(CH3)OH-CH2CH3
CH2OH-CH2OH
CH2OH-CHOH-CH2OH
CH3-C(CH3)OH-C(CH3)OH-CH3
 Los FENOLES proceden de la sustitución de átomos de H en los hidrocarburos aromáticos.
Ejemplos: Fenol
1,2-bencenodiol
1,2,3-bencenotriol
B) ÉTERES.
 Compuestos en los que un átomo de O está enlazado a dos grupos alquilo o arilo:
R – O – R’
Ar – O – Ar’
R – O – Ar
 Se consideran derivados de los alcoholes o fenoles en los que se ha sustituido el átomo de hidrógeno
del – OH por un grupo alquilo o arilo.
R – OH
=>
R – OR’
 Se denominan con los de los grupos alquilo o arilo (orden alfabético) más la palabra ÉTER.
Ejemplos: CH3OCH2CH3
Etilmetiléter ; CH3OC6H5
Fenilmetiléter.
C) ALDEHÍDOS Y CETONAS.
 Presencia en sus moléculas del grupo funcional CARBONILO -C= O.
 En ALDEHÍDOS: grupo funcional primario R – CHO
 Se nombran cambiando la terminación – o de los hidrocarburos por – al (ALDEHIDOS) Si existe un
grupo carbonilo en cada extremo de la cadena, - dial. Prioritaria a los dobles y triples enlaces.
Ejemplos:
Metanal
Etanodial
4
2 – Pentenal
Propanal
 En CETONAS: grupo funcional secundario R – CO – R’
 Se nombran cambiando la terminación – o de los hidrocarburos por – ona y, mediante un localizador,
se indica la posición del carbonilo. Si hay más de un carbonilo se usan los prefijos di - , tri - , ....
Ejemplo: 3 – hepten – 2,6 diona.
D) ACIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES.
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Presencia en la molécula del grupo funcional - COOH.
R–C
=
R – COOH
Se sustituye la terminación – o por – oico y se antepone la palabra ácido.
Ejemplos:
AC. METANOICO
( FÓRMICO)
AC. ETANOICO
( ACÉTICO)
AC. ETANODIOICO
(OXÁLICO)
HOOC - COOH
 ÉSTERES: Compuestos Derivados de los ácidos
Estructura general R – COOR’ .

- OICO
Ejemplos:
-OATO
Metanoato de metilo
( Formiato....)
- OH 
+
- OR’
de R’
Etanoato de etilo
(Acetato de etilo)
2.- COMPUESTOS NITROGENADOS.
 AMINAS: Sustitución de átomos de H por grupos ALQUILO O ARILO..
Aminas primarias:
R – NH2
Aminas secundarias
R2 – NH
Aminas terciarias
R3 – N
Nombre: GRUPO ALQUILO O ARILO + - AMINA y DI- o TRI – en aminas secundarias y
terciarias. También se puede considerar el mayor grupo alquilo como
fundamental y situar antes de los otros grupos la letra N - .
Ejemplos:
Dietilamina
(CH3CH2)2NH
N,N dimetilpropilamina
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 AMIDAS: Sustitución del grupo – OH de los ácidos carboxílicos por – NH2.
Ejemplos:
Nombre: como el ácido pero sustituyendo – oico por – amida. Si la amida está sustituida se nombran
los sustituyentes unidos al N anteponiendo la letra N - .
Ejemplos: Benzamida
N-metiletanamida
NITRILOS: Grupo funcional - C  N (ciano) unido a un grupo alquilo o arilo.
Nombre: se sustituye – oico por – nitrilo .
Ejemplos:
Etanonitrilo CH3CN
3-metil butanonitrilo. CH3 - CH - CH2 - C ≡N
CH3
PARACETAMOL: N-(4-hidroxifenil) etanamida
ASPIRINA: Ácido acetilsalicílico
(Ácido 2-acetoxibenzoico)
El grupo CH3-C=O se llama ACETIL, y CH3-C=O se llama ACETOXI
O--
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R–CN
REGLAS DE NOMENCLATURA IUPAC PARA COMPUESTOS RAMIFICADOS
A continuación se hace una síntesis lo más clara posible de las reglas para
nombrar los compuestos orgánicos.
1. El nombre genérico corresponde al hidrocarburo o a la respectiva función.
2. Se elige la cadena continua más larga de átomos de carbono, aunque se
presente en línea quebrada. Esta cadena determina el nombre base del
compuesto.
3. Cada ramificación de la cadena principal se considera como un sustituyente que
se deriva de otro hidrocarburo, para este sustituyente se cambia el sufijo ano
por il.
4. Se enumeran los carbonos de la cadena base continua, de modo que los
sustituyentes queden ubicados en los números más bajos.
5. Cada sustituyente recibe un nombre y un número. Para grupos sustituyentes
iguales se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc., y se repiten los números en
la escritura.
6. Los números se separan entre sí por comas y las letras por guiones.
7. El nombre de los grupos sustituyentes se escribe en orden alfabético, así: butil,
etil, metil, propil, etc. y antes del nombre base del compuesto.
8. En compuestos donde uno de los sustituyentes sea un derivado halogenado, éste
se escribe en primer lugar. Si hay más de uno, se escribe en orden alfabético,
indicando la posición con números la posición. Ejemplo: Bromo, Cloro, Yodo.
9. Cuando hay dos cadenas de igual longitud que puedan seleccionarse como
principales, se escoge la que tenga mayor número de sustituyentes.
10. Cuando la primera ramificación se encuentra a igual distancia de cualquier
extremo de la cadena más larga, se escoge la numeración que dé el número más
bajo a los radicales y cuya suma sea la menor.
11. Cuando sean hidrocarburos insaturados, se determina la cadena que presente el
mayor número de carbonos, pero en ella deben quedar incluidos el doble y el
triple enlace.
12. Los carbonos en este caso se enumeran empezando por el extremo más cercano
al enlace múltiple y se indica su posición anteponiendo al nombre, el número en
el cual se encuentra el enlace.
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13. Si es un hidrocarburo alicíclico se antepone el prefijo ciclo al nombre del
hidrocarburo normal de igual número de carbonos. Si hay ramificaciones, el
anillo se enumera de tal manera que la posición de ellas quede indicada por los
números más pequeños.
En los cicloalquenos la numeración debe ser tal que los carbonos
comprometidos en el enlace doble sean el 1 y el 2, así no será necesario
especificar la posición del doble enlace.
14. En los compuestos que contienen varios grupos funcionales se sigue el orden de
prioridad estudiado y para nombrar los grupos funcionales secundarios se
utilizan como prefijos los siguientes:
Ácido
Amidas
Nitrilos
Alcoholes
Aminas
Esteres
Aldehidos
Cetonas
Eteres
carboxil
carbamoil
ciano
hidroxilo
amino
alcoxicarbonil o ariloxicarbonil
formil
oxo
alcoxi
ORDEN DE PRIORIDAD
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
Ácidos carboxílicos
Derivados de ácidos (ésteres>amidas>nitrilos)
Aldehídos
Cetonas
Alcoholes
Fenoles
Aminas
Éteres
Halogenuros de alquilo
Alquenos > alquinos
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