HIDROCARBUROS - OB Ciencias Experimentales

HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples porque únicamente contienen carbono e hidrógeno.
Estos compuestos son muy abundantes en la naturaleza y las fuentes más importantes de obtención son el petróleo crudo,
el gas natural y el carbón mineral.
Con base a su estructura, se dividen en dos clases: alifáticos y aromáticos.
El término alifático deriva del griego aleiphatos o aleiphas, que significa “grasa”. Esta palabra se usa porque en la
antigüedad se creía que las grasas de los animales estaban constituidas por compuestos como los alcanos, los alquenos y
los alquinos.
Los hidrocarburos son de especial interés para el estudiante de química, pues son la base de la nomenclatura
sistemática de los compuestos que derivan de ellos.
ALCANOS:
Los alcanos son hidrocarburos que por su escasa reactividad se conocen también como parafinas (del latín parum affinis,
“poca afinidad”). Estos son de cadena abierta y sólo presentan enlaces covalentes simples ( C-C y C-H); el enlace
covalente sencillo entre los átomos de carbono es muy estable y por consiguiente difícil de romper. Así los alcanos son
poco reactivos y requieren de temperaturas muy altas para reaccionar. También son saturados porque contienen el número
más grande posible de átomos de hidrógeno por átomo de carbono. Los primeros diez alcanos son:
NOMBRE
METANO
ETANO
PROPANO
BUTANO
PENTANO
HEXANO
HEPTANO
OCTANO
NONANO
DECANO
FÓRMULA SEMIDESARROLLADA
CH4
CH3 – CH3
CH3 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – (CH2)4 – CH3
CH3 – (CH2)5 – CH3
CH3 – (CH2)6 – CH3
CH3 – (CH2)7 – CH3
CH3 – (CH2)8 – CH3
Si examinas las fórmulas de la serie de alcanos considerados anteriormente, encontrarás que la diferencia entre un alcano y
el que sigue, es un carbono y dos hidrógenos (CH2). Esta diferencia entre los alcanos se conoce como serie homóloga. De la
serie homóloga se deriva la fórmula general de los alcanos CnH2n+2; la cuál nos permite, una vez que se conoce n,
determinar el número de hidrógenos correspondientes.
Los compuestos que forman una serie homóloga tienen propiedades químicas similares, no así sus propiedades físicas; por
ejemplo, los primeros cuatro miembros de la serie son gases, desde C 5 hasta C18 son líquidos, mientras que a partir de C19
son sólidos similares a la cera.
Ejemplos:
GAS
El gas natural (metanol) y el gas licuado de petróleo (el propano y los butanos) se
utilizan para calentamiento de hogares y empresas
QUEROSENO
Combustible para calefactores, cohetes, aviones de propulsión a chorro y motores de
diesel.
ALQUENOS:
A los alquenos también se les conoce como etilenos u olefinas (del latín oleum que significa aceite). Al eteno también se le
conoce como etileno siendo el más pequeño de los alquenos.
Los alquenos son hidrocarburos alifáticos insaturados que contienen en su molécula al menos dos carbonos unidos por un
doble enlace (C = C). Los alquenos que sólo tienen un doble enlace constituyen una serie homóloga con fórmula general
CnH2n. Así cada alqueno tiene dos átomos de hidrógeno menos que el alcano correspondiente.
Los alquenos no ramificados de C2 a C4 son gases, de C5 a C18 son líquidos y los de C19 o más son sólidos.
Tienden a transformar los dobles enlaces en enlaces sencillos, lo que los hace ser mucho más reactivos que las parafinas.
Ejemplos:
ETILENO O ETENO
Β- CAROTENO
Se obtiene principalmente, como uno de los productos al refinar el petróleo; se
utiliza para producir plásticos, anticongelantes, fibras sintéticas y disolventes.
Está presente en pequeñas cantidades en muchas plantas donde actúa
madurando las plantas, por ejemplo, plátanos, jitomates y cítricos.
Pigmento anaranjado que da color a diversos vegetales como la zanahoria;
además es una fuente valiosa de vitamina A
ALQUINOS:
Los alquinos o acetilenos, son hidrocarburos alifáticos no saturados con uno o más triples enlaces en su estructura (CΞC).
Los alquinos no se presentan libres en la naturaleza, ya que básicamente se obtienen de forma sintética a partir de los
alcanos y alquenos que hay en el petróleo.
Los alquinos constituyen otra serie homóloga con fórmula general CnH2n-2.
A temperatura ambiente los tres primeros alquinos son gases, del C 5 al C15 son líquidos y del C16 en adelante son sólidos.
Se consideran químicamente muy activos, por lo que representan una excelente fuente de materia prima para las industrias
que producen materiales sintéticos, como los plásticos y las fibras.
Ejemplos:
Se utiliza para la preparación de compuestos orgánicos necesarios para la
síntesis de productos agrícolas y farmacéuticos. Empleado como
ETINO O ACETILENO
combustible y expuesto al contacto con el oxígeno, produce una llama que
alcanza temperaturas de hasta 3000°C, de ahí su uso en los sopletes para
soldar metales.
COMPUESTOS ALICÍCLICOS:
CICLOOALCANOS
Son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces
simples en forma de anillo cuya fórmula general es CnH2n. Los cicloalcanos también se conocen como compuestos
alicíclicos ya que sus propiedades son muy similares a los de los hidrocarburos alifáticos. Los ciclos tienen número variable
de átomos de carbono, sin embargo, difícilmente puede haber anillos mayores a 20 átomos enlazados. Los anillos más
frecuentes y estables en la naturaleza son los que tienen cinco o seis carbonos.
El ciclopentano y el ciclohexano son los únicos cicloalcanos que se obtienen de fuentes naturales como el petróleo. En
general los compuestos alicíclicos abundan en la naturaleza combinados con otras moléculas.
Ejemplos:
HORMONAS ESTEROIDES
Controlan una amplia variedad de funciones fisiológicas en el ser humano y
Y
contienen anillos de cinco y seis carbonos en su estructura.
PROSTAGLANDINAS
COCLOALQUENOS
Los cicloalquenos son anillos alicíclicos no saturados con dos hidrógenos menos que su alqueno correspondiente, su
fórmula general es CnH2n-2.Los principales usos de los cicloalquenos son la obtención de alcoholes, aldehídos, cetonas y
cicloalcanos.
CICLOALQUINOS
Los alquinos pueden formar anillos, pero éstos son muy inestables debido a la tensión que sufre la molécula con el triple
enlace.
AROMÁTICOS:
Los hidrocarburos aromáticos también llamados arenos, son un tipo especial de compuestos en los cuales los átomos de
carbono están ordenados en forma de anillos con enlaces dobles y sencillos alternados, rasgos que da a la molécula
propiedades especiales.
En un principio, los compuestos aromáticos fueron llamados así porque la mayoría de ellos tienen un aroma característico.
En la actualidad, el término aromático se emplea para referirse al benceno, el principal y más sencillo de estos
hidrocarburos, y los relacionados con él.
Los químicos determinaron que la fórmula molecular del benceno es C6H6, y en 1930, Linus Pauling propuso la teoría de
orbitales híbridos. Esta teoría aplicada al benceno, explica la gran estabilidad que tiene este compuesto. Los electrones de
los enlaces dobles en la molécula no están ubicados sólo entre dos átomos de carbono específicos, como lo están en los
alquenos, sino que están deslocalizados (resonancia), es decir, se comparten entre los seis carbonos del benceno.
Las fuentes principales de los hidrocarburos aromáticos son el carbón o hulla y el petróleo. El carbón es una sustancia
compuesta por grandes arreglos de anillos insaturados del tipo del benceno unidos entre sí. Al calentarlo a 1000°C y en
ausencia de aire se obtiene el alquitrán de hulla. La destilación fraccionada posterior de esta mezcla produce benceno,
tolueno, xileno, naftaleno, entre otros compuestos orgánicos.
El petróleo a diferencia del carbón, contiene pocos compuestos aromáticos. Sin embargo, durante su refinación algunos
alcanos se transforman en moléculas aromáticas bajo ciertas condiciones de presión y temperatura.
Heptano
Pt, 560°C, lb/pulg2
tolueno
Todos los aromáticos son líquidos o sólidos y a temperatura ambiente son muy inflamables, por lo que deben de manejarse
con mucha precaución.
Ejemplos:
BENCENO Y TOLUENO
TOLULENO Y SUS
DERIVADOS, COMO EL
TNT
FENOL
Aditivos en la gasolina sin plomo y disolventes.
Debido a que se demostró que el benceno es un cancerígeno, ya no se utiliza como
disolvente, tomando su lugar el tolueno.
Explosivos como la dinamita
Desinfectantes, medicamentos, perfumes, detergentes
COMPLETA EL SIGUIENTE CUADRO COMPARATIVO
LLAMADOS
TAMBIEN
ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS
CICLOALCANOS
CICLOALQUENOS
AROMÁTICOS
FÓRMULA
GENERAL
TIPO DE
ENLACE
CUALES
SON GASES
CUALES
SON
LIQUIDOS
CUALES
SON
SÓLIDOS
FUENTES
DE
OBTENCIÓN
APLICACIONES
PETRÓLEO:
El petróleo es uno de los combustibles fósiles más utilizados como la fuente natural de hidrocarburos. Con el nombre de
petróleo (petro, piedra y oleum, aceite), se denomina a un líquido oleoso que se encuentra generalmente a profundidades
que varían entre cientos y miles de metros.
Este es una mezcla compleja de hidrocarburos de todas clases, desde los de menor número de átomos de carbono hasta
los más elevados; aunque también contiene cantidades variables de sustancias como oxígeno, nitrógeno y azufre. Se
encuentra en la naturaleza en estado líquido, pero puede transformarse en estado sólido o gaseoso sometiéndolo a
cambios moderados de temperatura y presión.
Una vez que el petróleo crudo se encuentra en las refinerías, se somete a varios procedimientos. El primer procedimiento
para separar el petróleo crudo consiste en retirar el agua, las sales inorgánicas y los residuos sólidos que se encuentran en
suspensión. Después, el petróleo se somete a un proceso de destilación fraccionada de la que se obtienen, a distintos
puntos de ebullición, éter de petróleo, gasolina, queroseno, combustible diesel, lubricantes y parafina. El residuo de esta
destilación es el asfalto.
Uno de los derivados del petróleo es la gasolina, cuyo consumo crece día a día, por esta razón, la gasolina que se obtiene
por destilación directa del petróleo no es suficiente. Uno de los procesos químicos para aumentar la producción de gasolina
es el cracking o craqueo. El craqueo es un proceso térmico o catalítico de rompimiento de cadenas carbonadas de las
fracciones más pesadas del petróleo, para obtener cadenas más pequeñas y de mayor demanda, como es el caso de la
gasolina.
CADENAS CARBONADAS PESADAS
cracking o craqueo
CADENAS CARBONADAS PEQUEÑAS
Craqueo térmico: Consiste en la ruptura de cadenas carbonadas y acción de calor a una temperatura de entre 800°C 900°C. De esta ruptura se obtienen parafinas cortas, olefinas, naftalenos o aromáticos. En este proceso las partes más
pesadas del crudo se calientan a altas temperaturas bajo presión, no obstante, la eficiencia del proceso era limitada, porque
debido a las elevadas temperaturas y presiones se depositaba una gran cantidad de coque (combustible sólido y poroso) en
los reactores; lo cual exigía emplear temperaturas y presiones más altas para craquear el crudo.
Craqueo Catalítico: Este craqueo produce naftas (hidrocarburos que se encuentran refinados parcialmente) de mejor
calidad. En este caso las fracciones pesadas como el gas oil (diesel) y el fuel oil se calientan a 500°C a presiones del orden
de 500 atm. en presencia de sustancias auxiliares: catalizadores que aceleran el proceso. Dichos catalizadores (polvos de
gel de aluminio-sílice) realizan una acción selectiva que orienta la reacción de ruptura en un sentido perfectamente
determinado, con lo que se evitan muchas reacciones secundarias indeseadas.
OCTANAJE
En los años 50, se descubrió que el Heptano es el compuesto que más detonaciones presenta (poca resistencia a la
compresión), asignándole a este el valor de cero; el Isooctano es el compuesto caracterizado por poseer el menor número
de detonaciones (más resistencia a la compresión), asignándole el valor de 100. Debido que el Isooctano posee en su
composición 8 átomos de carbono, nace el término de octanaje para determinar la calidad de las gasolinas comerciales.
A través de ciertas máquinas se logra medir la cantidad total de detonaciones de cierta gasolina, posteriormente se coteja
con mezclas de heptano e isooctano, hasta dar con la que más se asemeje en composición, por ejemplo, si la gasolina que
colocamos en nuestros carros presenta una cantidad de detonaciones similares a la de una mezcla de 80% de isooctano y
20% de heptano entonces se le asigna un octanaje de 80.
El octanaje o índice de octano es una escala que mide la resistencia que presenta un combustible (como la gasolina) a
detonar prematuramente cuando se comprime dentro del cilindro de un motor, indica la presión y temperatura a la que puede
ser sometido un combustible carburado (mezclado con aire) antes de autodetonarse al alcanzar su temperatura de
autoignición.
REFORMING
Es la reformación de la estructura molecular de las naftas. Las naftas extraídas directamente de la destilación primaria
suelen tener moléculas lineales por lo que tienden a detonar por presión. Por eso el “reforming” se encarga de reformar
dichas moléculas lineales en ramificadas y cíclicas. Al ser más compactas no detonan por efecto de la presión.
TIPOS DE GASOLINA:
GASOLINA REGULAR. Su índice es de 89 octanos mínimo. La gasolina sin plomo es equivalente a la Regular Unleaded.
Esta gasolina puede que no sea un combustible el cual le brinde al motor un rendimiento y un pique de alto resultado, pero al
no contener plomo esta es mucho menos contaminante y relativamente menos corrosiva al motor del vehículo y sus partes.
GASOLINA CON PLOMO. El índice de octanaje es de alrededor de 82 octanos mínimo. Las gasolinas con plomo son
gasolinas en las cuales el índice de contaminación es mucho mayor que cualquier otro debido a su alto contenido de
sustancias tóxicas y nocivas al medio ambiente evacuadas por los gases de combustión.
GASOLINA PREMIUM O NAFTA SÚPER. Tiene un octanaje superior a 96 octanos, y se dice que pertenece a la nueva
generación de combustibles reformulados, ya que adiciona un componente de mezcla oxigenado, conocido como el Metil Ter
Butil Eter (MTBE), como contribución para mejorar la combustión y con ello la protección al medio ambiente. Por su elevado
octanaje se recomienda para aquellos vehículos con alta relación de compresión.
GASOLINA ULTRA O SUPER PREMIUM. Supera los índices de octanaje de 98 octanos, haciendo al vehículo del motor
tener más pique, rendimiento y velocidad.
ACTIVIDAD
 CUADRO SINOPTICO SOBRE LA LECTURA ANTERIOR