20.-QUIMICA_ORGANICA

INSTITUCION EDUCATIVA N° 113
“Daniel Alomía Robles”
AREA: C.T.A
Grado: 3ro“A” “B” “C”
Profesor: José Rivera Aldave
Fecha:
SESION DEL APRENDIZAJE Nº 20
I.- UNIDAD DE TRABAJO: QUIMICA ORGANICA
II.-CONTENIDOS BASICOS:
1. Introducción
a la
química
5. Propiedades del carbono
orgánica
6. Tipos de carbono
2. Reseña histórica
7. Hidrocarburos saturados.- Los
3. Características
de
los
alcanos
compuestos orgánicos
8. Hidrocarburos no saturados.,4. El átomo del carbono
Serie alquenos y alquinos
.III.- OBJETIVOS.1. Reconocer las principales características de los compuestos orgánicos
2. Comprender que las propiedades del átomo del carbono determinan la variedad de
compuestos orgánicos.
3. Indicar los principales hidrocarburos aciclico como: Alcanos, Alquenos y Alquinos y
realizar la formulación y nomenclatura de hidrocarburos según las normas de la IUPAC
IV.- MOTIVACION.- Los alumnos traen muestra de carbón. Un lápiz. Brea, asfalto, aceites y
otros derivados del petróleo para estudiar su composición de sus estructuras moleculares y dar
la importancia al estudio de la química orgánica
V.- ACCIONES SUGERIDAS.- Comprueban experimentalmente que las sustancias orgánicas
están formadas básicamente por el carbono. Construyen modelos de carbono tetraédrico para
demostrar la propiedad de auto saturación. Escriben formulas desarrolladas, semidesarrolladas y
globales, dando sus respectivos nombres a los hidrocarburos. Leen y comenta información sobre
los usos del propano y acetileno. Obtienen experimentalmente el metano y acetileno. Estudian
sus propiedades.
V.- ADQUISICIÓN Y RETENCIÓN.1.- QUIMICA ORGANICA:- Es la parte de la química que estudia a los compuestos del carbono
que se encuentran en los seres vivos. No estudia al CO, CO2, H2CO3, ni K2CO3
2.- RESEÑA HISTORICA.- Antiguamente se creía que los compuestos orgánicos solo podían
obtenerse a partir de los seres vivos. Esta teoría fue dada por Jacobo Berzeliuz y recibió el
nombre de la teoría de la fuerza viva. En 1828 el alemán Frederich Wholer obtuvo la primera
sustancia orgánica en el laboratorio, la UREA (componente de la orina producto del
metabolismo animal) a partir de una sustancia inorgánica, desechando de esta manera la teoría
vitalista.
Primera ecuación
NH4CNO + calor
(NH2)2CO
Cianato de amonio
Urea
Segunda ecuación
Pb(CON)2
+
2NH3
+ 2H2O
2(NH2)2CO + Pb (OH)2
Cianato plumboso
Amoniaco + agua
urea
hidróxido plumboso
NOTA: La síntesis de la Urea dio paso a la obtención de gran número de compuestos
inorgánicos, demostrando principalmente que ambos tipos de compuestos obedecen a las
mismas leyes generales de la química.

BIOELEMENTOS PRIMARIOS.- Son aquellos elementos que se encuentran
como componente principal en los compuestos orgánicos, estos elementos son
CHON

BIOELEMENTOS SECUNDARIOS.- Son aquellos que se encuentran en mínima
proporción en los compuestos orgánicos. Estos elementos con. Ca, Mg, Fe, Cl,
Br, P, S. Zn, Na, etc.
5.- CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS.a) Están formados por pocos elementos: CHON
b) Utilizan enlace covalente, es decir, comporten electrones
c) Generalmente son malos conductores de la electricidad y del calor.
d) Generalmente son insolubles en agua, pero solubles en otros solventes orgánicos
e) Son poco estables por lo que se descomponen a baja temperatura
f) Presentan el fenómeno de isomería
g) Son combustibles ( no todos)
h) Son más abundantes que los compuestos inorgánicos.(aprox. 7 millones de compuestos
orgánicos.
i) Sus reacciones son muy lentas por lo que requieren el uso de catalizadores.
j) Sus moléculas orgánicas son complejas debido a su elevado peso molecular.
6.- CARACTERISTICAS DEL CARBONO
a).- representación.. 6C
Z= 6 e = 6 p = 6
12
b).- Isótopos:
C
6
13
14
6
6
C
C
c).- Configuración electrónica. 1s2 , 2s2, 2p2
d).- Familia. Carbonoides
f). –Valencias. 2 y 4 (con el 2 compuestos inorgánicos y con el 4 compuestos orgánicos)
7.- FORMAS DEL CARBONO
A).- CRISTALIZADAS (Alotrópicas).I. Naturales
 Diamante.- Es una de las sustancia mas duras que se
conocen. Es incoloro. Mal conductor de la electricidad y mas
denso que el grafito. Forma cristales tetraédricos. Es
quebradizo y tiene elevado punto de fusión y ebullición.

Grafito.- Es la más estable de las formas del carbono. Es
suave negro y resbaloso. Se emplea como lubricante,
como aditivo de aceites para autos, como mina para
lápices y es buen conductor eléctrico.
II.- Artificiales. Fullerenos.- Son estructura de 60, 70 y 76 átomo de carbono formando
figuras semejantes a un pelota de fútbol. Se les llama también Buckyball.
Pueden actuar como superconductores y lubricantes a latas temperaturas y
como catalizadores.
B).- AMORFOS.- No poseen estructura cristalina determinada
I.- Naturales. Antracita.- Constituye la formación mas antigua, posee la mayor composición
de carbono puro (96%) se le encuentra en depósitos de carbón
 Hulla.- Es el tipo de carbón mas importante debido a su abundancia y a alto
poder calórico por lo que se usa como combustible. Posee un 86% de carbono
 Lignito.- Contiene un 60.5 % de carbón puro. Bajo rendimiento como
combustible
 Turba.- Se llama carbón joven. Muy bueno para el abono poco útil como
combustible. 59% de carbono se utiliza para fabricar cartones
II.- Artificiales. Negro animal.- Es el residuo de la carbonización de los hueso de los animales
 Negro de humo.- Se le llama hollín y se obtiene por combustión incompleta
de sustancia orgánicas
 Carbón vegetal.- Es el residuo de la combustión de las maderas.
 Coke.- Se obtiene como residuo del petróleo
 Carbón activado.- Tiene gran poder de adherencia.
8.- PROPIEDADES DEL CARBONO.a).- Tetravalencia.- El átomo de carbono en compuestos orgánicos puede formar hasta cuatro
enlaces.
-- C -b).- Covalencia.- El átomo de carbono se une mediante enlaces covalente, lo que permite la
formación de enlaces simples, dobles y triples.
-- C – C --
-- C = C --
-- C Ξ C --
Simple
doble
Triple
c).- Autosaturacion.- Un átomo de carbono puede llenar cualquiera de sus enlaces con otros
átomos de carbono, formando cadenas carbonadas, las cuales tienen diversas formas y
diferentes longitudes. Por esta propiedad se logran gran cantidad de compuestos orgánicos.
 Cadena lineal saturada:
/
/
/
/
/
--C – C -- C -- C -- C -/ /
/
/
/
 Cadena lineal insaturada:
:
/
/
/
/
/
--C = C -- C = C -- C -/ /
/
/
/
 Cadena ramificada saturada

/
/
/
/ /
--C – C -- C -- C -- C -/ /
/
/
/
--C -/
Cadena ramificada insaturada
/
/
/
/ /
--C – C -- C =C -- C -/ /
/
/
/
--C -/
 Cadena cíclica saturada :
* cadena cíclica insaturada
/
/
/
/
– C -- C ---C = C -/
/
/
/
--C -- C --- C -- C -/
/
/
/
d).- Hibridación.- Es la unión dos o mas orbitales puros para formar nuevos orbitales iguales
entre si y diferentes a los que dieron origen.
9.- TIPOS DE FORMULAS
A).- Formula global..- Se le llama también formula total o molecular y nos indica únicamente la
cantidad total de átomos en la molécula. No presenta ningún enlace.
Ejemplo. C3 H8
b).- Formula semidesarrollada o funcional.- Presentan los enlaces entre carbonos y los
principales enlaces.
Ejemplo:
CH3 – CH2 –CH3
c).- Formula desarrollada o estructural.- Es aquella formula que presenta todos los enlaces.
Ejemplo:
H H H
/
/ /
H- C – C – C -H
/
/
/
H H H
11.- TIPOS DE CARBONO EN UNA CADENA CARBONADA
CARBONO
PRIMARIO
SECUNDARIO
TERCIARIO
CUATERNARIO
Nº DE CARBONOS AL CUAL
VA UNIDO
1
2
3
4
Nº DE HIDROGENOS QUE
POSEE
3
2
1
0
a).- Carbono primario.- Es aquel que esta unido a un 1 carbono adicional. Si se trata de un
hidrocarburo, este carbón estaría unido a 3 átomos de hidrogeno.
Ejemplo:
H
Hidrocarburo
/
/
- C.p – C
H–C–C
/
/
H
b).- Carbono Secundario.- Este tipo de carbono esta unido a dos carbonos adicionales. Si es
un hidrocarburo estará unido a 2 átomos de Hidrogeno
Ejemplo:
H H H
Hidrocarburo
/ / /
/ / /
- C - C.s – C H–C–C–C -H
/ /
/
/
/
/
H H H
c).- Carbono Terciario.- Aquí el carbono esta unido a 3 carbones adicionales. Para el caso de
los hidrocarburos, este carbono estaría unido a un solo carbono de hidrogeno.
Ejemplo:
/
H -C - H
-CH
H
/
/
/
/
/
- C - C.t – C H–C–C–C -H
/
/
/
/ /
/
H H H
d).- Carbono cuaternario.- Este carbono esta completamente saturado de otros átomos de
carbono. Para el caso de los hidrocarburos no se une a ningún átomo de hidrogeno.
/
Ejemplo:
-CH - C/
/
/
/
/ /
- C - C.c – C H–C–C–C /
/
/
/
/
/
-CH -C/
/
12.- FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS
CLASE DE
COMPUESTO
GRUPO
FUNCIONAL,
NOMBRE
FÓRMULA
GENERAL
PREFIJO
SUFIJO
EJEMPLO
Alcoholes
– OH, hidroxilo
R-OH
hidroxi-
-ol
CH3OH, metanol
(alcohol etílico;
alcohol de madera)
H
|
Aldehídos
– C=O, carbonilo
R-CHO
——
-al
HCHO, metanal
(formaldehído)
Aminas
– NH2, amino
R-NH2
amino-
-amina
CH3NH2,
metilamina
R–
COOH
——
ácido oico
CH3COOH, ácido
etanoico (ácido
acético)
RCOOR
'
——
-ato de
alquilo
ROR'
alcoxi-
alquil-éter
fluoro-,
cloro-,
bromo-,
yodooxo-
——
CH3COOCH3,
(acetato de
metilo)
CH3OCH3,
(metoximetano)
(dimetiléter)
CH3Cl, clorometano
(cloruro de metilo)
-ona
CH3COCH3,
propanona (acetona)
CH3CN, acetonitrilo
(cianometano;
cianuro de metilo)
CH3SO3H, ácido
metanosulfónico
(ácido
metilsulfónico)
CH3SH, metanotiol
(mercaptometano;
metilmercaptano)
O
||
Ácidos
carboxílicos
– C– OH,
carboxilo
O
||
Ésteres
– C– O –
——
Éteres
–O–
Halogenuro
s de alquilo
–X
——
X= flúor, cloro,
bromo, yodo
R–X
Cetonas
C = O, carbonilo
R–CO–
R'
Nitrilos
– C N, nitrilo,
cianuro
R–CN
ciano-
-nitrilo
Ácidos
sulfónicos
– SO3H, sulfónico
R–
SO3H
——
ácido
-sulfónico
Tioles
(mercaptan
os)
– SH, sulfhidrilo,
tiol, mercapto
R–SH
mercapto-
-tiol
——
NOMBRE
ELABORACIÓN
USOS
Metanol
Por destilación
destructiva de la madera.
También por reacción
entre el hidrógeno y el
monóxido de carbono a
alta presión.
Etanol
Por fermentación de
azúcares. También a
partir de etileno o de
acetileno. En pequeñas
cantidades, a partir de la
pulpa de madera.
2-propanol
(isopropanol)
Por hidratación de
propeno obtenido de
gases craqueados.
También subproducto de
determinados procesos
de fermentación.
Por oxidación de mezclas Disolvente para lacas,
de propano y butano.
resinas, revestimientos y
ceras. También para la
fabricación de líquido de
frenos, ácido propiónico y
plastificadores.
Por fermentación de
Disolvente para nitrocelulosa,
almidón o azúcar.
etilcelulosa, lacas, plásticos
También por síntesis,
de urea-formaldehído y ureautilizando etanol o
melamina. Diluyente de
acetileno.
líquido hidráulico, agente de
extracción de drogas.
Por reacción entre el
Disolvente de líquidos de
hidrógeno y el monóxido freno elaborados con aceite
de carbono a alta
de ricino. Sustituto de npresión, seguida de
butanol en la elaboración de
resinas de urea.
destilación de los
productos obtenidos.
Por hidrólisis del butano, En la elaboración de otros
formado por craqueo de
productos químicos, por
petróleo.
ejemplo metiletilcetona.
Disolvente de lacas de
nitrocelulosa. Producción de
líquido de frenos y grasas
especiales.
Por hidratación de
En perfumería. Como agente
isobutileno, derivado del
humedecedor en detergentes.
craqueo de petróleo.
Disolvente de fármacos y
sustancias de limpieza.
Por destilación fraccional Disolvente de numerosas
de aceite de fusel, un
resinas naturales y sintéticas.
producto secundario en
Diluyente de líquido para
la elaboración del etanol
frenos, tintas de imprenta y
por fermentación.
lacas. En fármacos.
Por oxidación de etileno
Líquido anticongelante,
a glicol. También por
líquido para frenos. En la
hidrogenación de
producción de explosivos.
metilglicolato obtenido a
Disolvente de manchas,
partir del formaldehído y
aceites, resinas, esmaltes,
el metanol.
tintas y tinturas.
Como subproducto en la Disolvente de tinturas y
fabricación de etilenglicol. resinas. En el secado de
gases. Agente reblandecedor
de tintas de imprenta
adhesivas.
Del tratamiento de grasas En resinas alquídicas,
en la elaboración del
explosivos y celofán.
Humectante de tabaco.
jabón. Sintéticamente, a
partir del propeno. Por
fermentación de
azúcares.
Por condensación de
En resinas sintéticas. Como
acetaldehído y
tetranitrato en explosivos.
formaldehído.
También en el tratamiento
farmacológico de
enfermedades cardiacas.
1-propanol
(n-propanol)
Butanol
(n-butanol)
Metilpropanol
2-butanol
Metil-2propanol
Pentanol
(alcohol
amílico)
Etilenglicol
Dietilenglicol
Glicerina
(1,2,3propanotriol)
Pentaeritritol
(pentaeritrita)
Disolvente para grasas,
aceites, resinas y
nitrocelulosa. Fabricación de
tinturas, formaldehído,
líquidos anticongelantes,
combustibles especiales y
plásticos.
Disolvente de productos como
lacas, pinturas, barnices,
colas, fármacos y explosivos.
También como base para la
elaboración de productos
químicos de elevada masa
molecular.
Disolvente para aceites,
gomas, alcaloides y resinas.
Elaboración de acetona, jabón
y soluciones antisépticas.
Sorbitol
Por reducción de azúcar
con hidrógeno.
Ciclohexanol
Por hidrogenación
catalítica del fenol. Por
oxidación catalítica del
ciclohexano.
Fenil-2-etanol
Por reacción entre el
benceno y óxido de
etileno.
En la elaboración de
alimentos, fármacos y
productos químicos.
Acondicionador de papel,
textiles, colas y cosméticos.
Fuente de alcohol en la
fabricación de resinas.
Producto intermedio en la
fabricación de sustancias
químicas utilizadas en la
fabricación del nailon.
Estabilizador y
homogeneizador de jabones y
detergentes sintéticos.
Disolvente.
Principalmente en perfumería.