Syllabus QUIMICA ORGANICA - Udabol Virtual

FACULTAD DE INGENIERIA
UNIDAD ACADEMICA SANTA CRUZ
FACULTAD DE INGENIERÍA
Ingeniería en Gas y Petróleos
SEGUNDO SEMESTRE
SYLLABUS DE LA ASIGNATURA
QUÍMICA ORGÁNICA
Elaborado por: Msc Lic. Jorge Luis Pérez Acosta
Gestión Académica II/2013
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UNIVERSIDAD DE AQUINO BOLIVIA
Acreditada como PLENA mediante R. M. 288/01
VISION DE LA UNIVERSIDAD
Ser la Universidad líder en calidad educativa.
MISION DE LA UNIVERSIDAD
Desarrollar la Educación Superior Universitaria con calidad y
Competitividad al servicio de la sociedad.
Estimado (a) alumno (a);
La Universidad de Aquino Bolivia te brinda a través del Syllabus, la oportunidad de contar
con una compilación de materiales que te serán de mucha utilidad en el desarrollo de la
asignatura. Consérvalo y aplícalo según las instrucciones del docente.
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1.12 Tipos de formula
1.13 Tipos de carbono
1.14 Conformaciones rotatorias
1.15 Ejercicios
SYLLABUS
Asignatura:
Química Orgánica
Código:
QMC- 200
Requisito:
QMC - 100
100 horas Teórico
Prácticas
5
Carga Horaria:
Créditos:
UNIDAD II: HIDROCARBUROS Y
COMPUESTOS HETEROATOMICOS
CARBOQUIMICA
Tema 2 HIDROCARBUROS
Hidrocarburos acíclicos
I. OBJETIVOS GENERALES DE LA
ASIGNATURA.
2.1 Alcanos
2.1.1 Formula General
2.1.2 Nomenclatura
2.1.3Obtención de los alcanos
2.1.4Propiedades físicas
2.1.5 Propiedades Químicas
2.2 Alquenos
2.2.1 Formula General
2.2.2 Nomenclatura
2.2.3 Obtención de los alquenos
2.2.4 propiedades físicas
2.2.5 Propiedades Químicas
2.2.6Dienos
2.3 Alquinos
2.3.1 Formula General
2.3.2 Nomenclatura
2.3.3 Obtención de los alquinos
2.3.4 Propiedades físicas
2.3.5 Propiedades Químicas
2.3.6 Compuestos de terminación
ENINO
2.4 Grupos Alquilos
2.5 Nomenclatura de los hidrocarburos
ramificados
2.6 Formulas de Zig-zag
Justificar
características
macro
y
microscópicas de la materia para el
aprovechamiento adecuado en la aplicación a
la industria.
Interpretar los mecanismos de reacción como
parte del desarrollo y aprendizaje del futuro
profesional.
Resolver problemas de obtención y síntesis de
compuestos orgánicos y aplicar los diferentes
mecanismos por los cuales se puede llevar a
cabo una reacción química.
Fundamentar
la
composición
y
las
transformaciones de los compuestos orgánicos
que forman parte del petróleo mediante las
leyes y principios de la química orgánica
actual.
II.-PROGRAMA ANALÍTICO DE LA
ASIGNATURA.
UNIDAD I: INTRODUCCION A LA
QUIMICA ORGANICA
Hidrocarburos Cíclicos
Tema 1 El CARBONO Y EL
HIDROGENO
2.7. Nomenclatura
2.7.1 Obtención
2.7.2 Reacciones
2.8 Conformación de los ciclo alcanos
2.8.1 Enlaces ecuatoriales y axiales
2.9 Ejercicios
1.1 Reseña Histórica
1.2 Características de los compuestos
orgánicos
1.3 Importancia de la química orgánica
1.4 El átomo de carbono
1.5 Estado natural
1.6 Tetravalencia
1.7 Autosaturacion
1.8 Polaridad de enlace
1.9 Angulo de enlace
1.10 Longitud de enlace
1.11 Tipos de cadena
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Tema 3 HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
3.1 Hidrocarburos Aromáticos
3.2 Estructura del Benceno
3.3 Obtención del Benceno
3.4 Propiedades físicas del Benceno
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3.5 Propiedades químicas del Benceno
3.6 Radical Fenil
3.7 Anillos Bencénicos Condensados
3.8 Ejercicios
6.3 Estereoisomería
6.4 Isómeros Ópticos.
6.5 Isómeros geométricos
6.6 Ejercicios
Tema 4 FUNCIONES QUIMICAS
ORGANICAS
Tema 7 PROCESOS PETROQUÍMICOS
7.1 Petróleo. Origen del Petróleo
7.2 Composición química del petróleo
7.3 Destilación del petróleo
7.3.1 Gas Natural
7.3.2 Gasolina
7.3.3 Kerosén
7.3.4 Aceite Diesel
7.3.5 Aceite lubricante y cera
7.3.6 Residuo
7.4 Cracking del Petróleo
7.4.1 Cracking térmico
7.4.2 Cracking Catalítico
7.5 Ejercicios
4.1 Concepto de función química
4.2 Grupo funcional
4.3 Series homologas
4.4 Funciones químicas orgánicas
4.5 Función Alcohol
4.6 Función Ácidos carboxílicos
4.7 Función Aldehídos
4.8 Función Cetonas
4.9 Función Éter
4.10Función Ester
4.11 Función Aminas
4.12 Función Amidas
4.13 Otras funciones químicas orgánicas
4.14 Función nitrilo
4.15 Función anhídrido del ácido
carboxílico
4.16 Función sales orgánicas
4.17 Función halogenuros de alquilo
4.18 Función sales imina
4.20 Ejercicios
III. ACTIVIDADES PROPUESTAS PARA LAS
BRIGADAS UDABOL
Las brigadas UDABOL constituyen un pilar
básico de la formación profesional integral de
nuestros estudiantes. Inmersos en el trabajo
de las brigadas, los estudiantes conocen a
fondo la realidad del país, y completan su
preparación académica en contacto con los
problemas de la vida real y la búsqueda de
soluciones desde el campo profesional en el
que cada uno se desempeñará en el futuro
próximo.
La actividad de la brigada permite a nuestros
estudiantes
llegar
a
ser
verdaderos
investigadores, capaces de elaborar y
acometer proyectos de desarrollo comunitario
y, a la vez, adquirir hábitos de trabajo en
equipos multidisciplinarios, como corresponde
al desarrollo alcanzado por la ciencia y la
técnica en los tiempos actuales.
La ejecución de diferentes programas de
interacción social y la elaboración e
implementación de proyectos de investigación
y desarrollo comunitario derivados de dichos
programas confiere a los estudiantes, quienes
son sin dudas, los más beneficiados con esta
iniciativa, la posibilidad de:
Desarrollar
sus
prácticas
preprofesionales en condiciones reales y
tutoradas por sus docentes, con procesos
académicos reenseñanza y aprendizaje en
verdadera “aula abierta”.
Trabajar en equipos, habituándose a ser
parte integral de un todo que funciona como un
Tema 5 HETEROCICLICOS
5.1 Generalidades. Heterocíclicos
5.2 Importancia
5.3 Principales compuestos
heterocíclicos
5.3.1 Pirrol
5.3.2 Furano
5.3.3 Tiofeno
5.3.4 Piridina
5.4 Otros compuestos heterocíclicos
5.5 Lípidos
5.5.1 Nomenclatura
5.5.2 Reacciones típicas
5.5.3 Productos importantes (jabón)
5.5.4 Detergentes
5.5.5 Ceras
5.6 Ejercicios
Tema 6 ISOMERIA
6.1 Isómeros. Definición
6.2 Tipos de Isómeros
6.2.1 Isomería Estructura
6.2.2 Isomería de cadena
6.2.3 Isomería de posición
6.2.4 Isomería funcional
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sistema, desarrollando un lenguaje común,
criterios y opiniones comunes, y planteándose
metas y objetivos comunes para dar
soluciones en común a los problemas.
Realizar
investigaciones
multidisciplinarias en un momento histórico en
que la ciencia atraviesa una etapa de
diferenciación,
en
que
los
avances
tecnológicos conducen a la aparición de
nuevas y más delimitadas especialidades.
Desarrollar una mentalidad, crítica y
solidaria, con plena conciencia de nuestra
realidad nacional.
puntos alcanzados en los trabajos realizados
de las brigadas UDABOL que también serán
evaluados sobre 50 puntos.
V: BIBLIOGRAFÍA BASICA.
 ATKINS
PETER
Y
JONES
LORETA.”Principios de Química”. 3ra
Edición. Editorial Médica Panamericana
S.A. 2006. (540 At52).
 MORRISON, ROBERT T. Y ROBERT N.
BOYD. Química Orgánica. Primera Parte.
Quinta Edición. Editorial Addison Wesley
Iberoamericana. Estados Unidos 1990.
(547W11V.1)
IV. EVALUACIÓN DE LA ASIGNATURA
 SALCEDO ALFREDO. Química Teoría y
Práctica. Perú. 2005. (540Sa31).
PROCESUAL O FORMATIVA
Dentro de las actividades evaluativas, en el
semestre, tendremos trabajos de discusión de
Difs y elaboración de Work Paper así como
elaboración de ejercicios y/o problemas en el
pizarrón de forma individual, exposiciones y
otras actividades de rutina que se realizan en
las aulas como son las clases teóricas, así
como se incluirán las actividades de los
trabajos de las brigadas UDABOL donde los
alumnos harán ensayos prácticos para la
obtención de vinos haciendo uso de diferentes
sustratos para evaluar posteriormente su
calidad , sabor y aceptación, donde tendrán
que entregar un informe del trabajo realizado.
Todas ellas se evaluarán entre 0 y 50 puntos
declarándolas como actividades procesuales.
BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA.
 EGE SEYHAN “Química Orgánica” Tomo 1
y 2 Editorial Reverté 2004.
 GALAGOSVSKY
LYDIA
“Química
Orgánica” 2da Edición. Editorial Eudeba
2001.
 Mc NURRY JOHN “Química Orgánica” 6ta
Edición. Editorial Thomson Internacional.
2006.
 NEILSON BOYD ROBERT y THOMSON
MORRISON ROBERT “Química Orgánica”
5ta Edición Editrorial Adelison Wesley
1999.
 SOTO JOSE LUIS “Química Orgánica”
Conceptos Básicos. Vol I Editorial Síntesis
2000.
DE
RESULTADOS
DE
LOS
PROCESOS DE APRENDIZAJE O
SUMATIVA (examen parcial o final)
 SOTO JOSE LUIS “Química Orgánica”
Hidrocarburos
y
sus
derivados
halogenados. Vol II 2001.
Se aplicará dos evaluaciones parciales
establecidas en el plan calendario de los
conocimientos teórico-prácticos y se realizará
un examen final de forma escrita. Todas estas
evaluaciones sobre la base de 50 puntos y
sobre el examen final se le adicionarán los
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VI. CONTROL DE EVALUACIONES.
1° evaluación parcial
Fecha
Nota
2° evaluación parcial
Fecha
Nota
Examen final
Fecha
Nota
APUNTES
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VII. PLAN CALENDARIO.
SEMANA
ACTIVIDADES
OBSERVACIONES
1
Tema 1: 1.1 a 1.6
2
Tema 1: 1.7 a 1.10
3
Tema 1: 1.11 a 1.15
4
Tema 2: 2.1 a 2.2
5
Tema 2: 2.3 a 2.4
6
Tema 2: 2.5 a 3.6
7
Tema 3: 3.1 a 3.5
EVAL PARC I
8
Tema 3: 3.6 a 3.8
EVAL PARC I
9
Tema 4: 4.1 a 4.5
10
Tema 4: 4.6 a 4.9
11
Tema 4: 4.10 a 4.13
12
Tema 4: 4.14 a 4.16
13
Tema 4: 4.17 a 4.20
EVAL PARC II
14
Tema 5: 5.1 a 5.3
EVAL PARC II
15
Tema 5: 5.4 a 5.6
16
Tema 6: 6.1 a 6.3
17
Tema 6: 6.4 a 6.6
18
Tema 7: 7.1 a 7.2
19
Tema 7: 7.3 a 7.5
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EVALUACION FINAL
Presentación de notas
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SEGUNDA INSTANCIA
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Laboratorio # 6
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PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD
WORK PAPER # 1
UNIDAD O TEMA: Unidad II. Temas 2
TITULO: Hidrocarburos.
FECHA DE ENTREGA: Tercera Semana
PERIODO DE EVALUACION: Primer Parcial.
Hidrocarburos, en química orgánica, familia
de compuestos orgánicos que contienen
carbono e hidrógeno. Son los compuestos
orgánicos más simples y pueden ser
considerados como las sustancias principales
de las que se derivan todos los demás
compuestos orgánicos. Los hidrocarburos se
clasifican en dos grupos principales, de cadena
abierta y cíclica. En los compuestos de cadena
abierta que contienen más de un átomo de
carbono, los átomos de carbono están unidos
entre sí formando una cadena lineal que puede
tener una o más ramificaciones. En los
compuestos cíclicos, los átomos de carbono
forman uno o más anillos cerrados. Los dos
grupos principales se subdividen según su
comportamiento químico en saturados e
insaturados.
Los hidrocarburos saturados de cadena abierta
forman un grupo homólogo denominado
alcanos o parafinas. La composición de todos
los miembros del grupo responde a la fórmula
C n H 2n + 2 El petróleo contiene una gran
variedad de hidrocarburos saturados, y los
productos del petróleo como la gasolina, el
aceite combustible, los aceites lubricantes y la
parafina consisten principalmente en mezclas
de estos hidrocarburos que varían de los
líquidos más ligeros a los sólidos.
El grupo de los alquenos u olefinas está
formado por hidrocarburos de cadena abierta
en los que existe un doble enlace entre dos
átomos de carbono. La fórmula general del
grupo es
C n H 2n, donde n es el número
de átomos de carbono
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Los miembros del grupo de los alquinos
contienen un triple enlace entre dos átomos de
carbono de la molécula. Son muy activos
químicamente y no se presentan libres en la
naturaleza. Forman un grupo análogo al de los
alquenos. La fórmula general del grupo es C n
H n donde n es el número de átomos de
carbono.
El más simple de los hidrocarburos cíclicos
saturados o cicloalcanos es el ciclopropano, C
3 H 6, cuyas moléculas están formadas por tres
átomos de carbono con dos átomos de
hidrógeno unidos a cada uno de ellos. El
ciclopropano es un poco más reactivo que el
correspondiente alcano de cadena abierta, el
propano, C 3 H 8. Otros cicloalcanos forman
parte del petróleo.
Varios hidrocarburos cíclicos insaturados, cuya
fórmula general es C 10 H 16, se encuentran en
algunos aceites naturales aromáticos y se
destilan de los materiales vegetales. Esos
hidrocarburos se llaman terpenos e incluyen el
pineno (en la trementina) y el limoneno (en los
aceites de limón y naranja).
CUESTIONARIO WORK PAPER N° 1
HIROCARBUROS.
1.- ¿Por qué este tipo de compuesto se le
denomina hidrocarburos?
2.- ¿Por qué los hidrocarburos se clasifican en
saturados e insaturados?
3.- ¿Qué formula general es característica en
los alcanos?
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4.- ¿Por qué los alcanos se denominan
parafínicos?
5.-Una de las propiedades químicas de los
alcanos es la combustión. Represente la
combustión del pentano a través de la
ecuación de la reacción y diga cuales son los
productos que se obtienen.
6.- ¿Cuál es el mecanismo de reacción típico
de los alcanos? Represente una ecuación
como ejemplo.
7.- ¿Cuál es el mecanismo de reacción típico
de los alquenos y alquinos? Represente una
ecuación como ejemplo.
8.- Aplique la regla de Markonikov a la
siguiente ecuación de reacción:
CH3 −CH ═ CH2
+ HBr →
9.-Represente la ecuación de hidratación de
alquenos. ¿Cómo se aplica la regla de
Markonikov?
10.- ¿Por qué las reacciones de los alcanos
son de sustitución y la de los alquenos de
adición?.
PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD
WORK PAPER # 2
UNIDAD O TEMA: Unidad II. Temas 3
TITULO: Hidrocarburos Aromáticos.
FECHA DE ENTREGA: Sexta Semana
PERIODO DE EVALUACION: Primer Parcial.
Benceno
Compuestos aromáticos
Líquido incoloro de olor característico y sabor
a quemado, de fórmula C 6 H 6. La molécula de
benceno consiste en un anillo cerrado de seis
átomos de carbono unidos por enlaces
químicos que resuenan entre uniones simples
y dobles (Resonancia). Cada átomo de
carbono está a su vez unido a un átomo de
hidrógeno.
El benceno y sus derivados se encuentran
incluidos en el grupo químico conocido como
compuestos aromáticos
La estructura de la molécula de benceno es de
gran importancia en química orgánica. El
primero en formular la teoría de la estructura
de anillo de resonancia descrita anteriormente
fue el químico alemán August Kekulé von
Stradonitz, en 1865.
En química orgánica, un grupo amplio de
compuestos que contienen anillos cerrados de
átomos de carbono. Los compuestos
aromáticos presentan gran estabilidad por
tener la estructura resonante asignada al
benceno. Algunos anillos aromáticos pueden
contener también un átomo de oxígeno o de
nitrógeno.
Ciertos derivados de los compuestos
aromáticos tienen propiedades y nombres
especiales. Por ejemplo, la presencia del grupo
hidroxilo en el anillo da lugar a un fenol.
Nitrobenceno
Es un derivado del benceno en el que un grupo
nitro (NO 2) ) ha sustituido a un hidrógeno:
Naftaleno
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Su estructura se compone de dos anillos de
benceno con un lado común: Presenta la
fórmula empírica C 14 H 10
5.-¿ Cuáles son los compuestos aromáticos de
anillos condensados mas importantes?.
Represente la estructura de cada uno.
6.- Represente la reacción de formación del
nitrobenceno y explique el mecanismo de
reacción que se lleva a cabo.
7.- ¿Cuál es la causa por la cual los
compuestos
aromáticos
no
presentan
reacciones de adición?
8.- Dentro de los derivados disustituídos del
benceno están las posiciones orto, meta, para.
Represente el orto, meta, para diclorobenceno.
9.- ¿En qué consiste la reacción de Friedel
Craft? Represente la ecuación de reacción.
10.-Una de las reacciones típicas del benceno
es la sulfonación. Represente la misma y
nombre los productos formados.
CUESTIONARIO WORK PAPER N° 2
HIROCARBUROS AROMATICOS.
1.- ¿Por qué se dice que los átomos de
carbono están unidos por enlaces que
resuenan entre uniones simples y dobles?
2.- ¿Cuál es la materia prima para la obtención
del benceno?
3.- Dentro de los compuestos aromáticos están
el Tolueno, el fenol, la Anilina y el
Nitrobenceno. Represente las estructuras de
estos compuestos.
4.-Mencione algunos usos de los compuestos
aromáticos.
PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD
WORK PAPER # 3
UNIDAD O TEMA: Unidad II. Temas 4
TITULO: FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS.
FECHA DE ENTREGA: Séptima Semana
PERIODO DE EVALUACION: Segundo Parcial.
Alcohol
terciarios, dependiendo de que tengan uno,
dos o tres átomos de carbono enlazados con el
átomo de carbono al que se encuentra unido el
grupo hidróxido.
Término aplicado a los miembros de un grupo
de compuestos químicos del carbono que
contienen el grupo OH. Dicha denominación se
utiliza comúnmente para designar un
compuesto específico
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos
hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas,
por lo que se clasifican en monohidroxílicos,
dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente.
El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxílicos. Los alcoholes también se
pueden clasificar en primarios, secundarios y
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ETANOL
Normalmente el etanol se concentra por
destilación de disoluciones diluidas. El de uso
comercial contiene un 95% en volumen de
etanol y un 5% de agua.
Reacción de eliminación, reacción química
que se caracteriza por la pérdida de una
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molécula pequeña por parte de una molécula
más grande y la inmediata formación de un
enlace múltiple en esta última.
4.-Siempre que un alcohol se deshidrata ¿Qué
tipo de compuesto forma? ¿Cuál es el
mecanismo en que se basa el proceso?.
Represéntelo.
Las reacciones de eliminación son el caso
inverso de las reacciones de sustitución y se
realizan al eliminar de una molécula dos o más
agrupamientos atómicos con la consiguiente
formación de enlaces múltiples, dobles o
triples. Son reacciones de este tipo la
deshidratación de los alcoholes que da lugar a
la obtención de alquenos.
La ecuación general para la deshidratación de
los alcoholes es:
R – C = C – Rº
n ROH
Los alcoholes terciarios
fácilmente a alquenos
se
+
5.- Represente la reacción de un alcohol
secundario frente al HI y diga qué productos se
obtienen, así como qué mecanismo de
reacción emplea.
6.- El carácter ácido de los alcoholes se
comprueba a través de la síntesis de Würtz.
Represente la misma y diga por qué los
alcoholes son ácidos.
H2 O
7.- ¿Qué diferencia existe entre el alcohol
Bencílico y el fenol?
deshidratan
CUESTIONARIO WORK PAPER N° 3
ALCOHOLES.
8.- Analice las causas por la cual los alcoholes
presentan temperaturas de ebullición mucho
más altas que los hidrocarburos de igual
número de carbonos.
1.- ¿Cómo clasificar los alcoholes según la
posición del grupo OH en la cadena? Ponga un
ejemplo de cada caso.
9.- Represente la reacción entre un alcohol
primario y le dicromato de potasio. ¿Qué
productos se obtienen?
2.- ¿Puede un alcohol alifático tener dobles
enlaces en su cadena principal? Si es positiva
su respuesta, clasifíquelo.
10.- ¿Cuáles son los alcoholes más
importantes en cuanto a sus aplicaciones?
Mencione aplicaciones de ellos.
3.- Existen alcoholes con cadenas cerradas.
¿Cómo clasificaríamos este tipo de alcohol?
Ponga un ejemplo.
11.- ¿Por que los alcoholes son solubles en
agua si son de masa molar pequeña y menos
soluble si crece su masa molar?
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PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD
WORK PAPER # 4
UNIDAD O TEMA: Unidad II. Temas 4
TITULO: FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS
FECHA DE ENTREGA: Novena Semana.
PERIODO DE EVALUACION: Segundo Parcial.
ÁCIDO CARBOXÍLICO
base en la formación de una sal, antiguamente
los ésteres eran denominados sales etéreas.
Compuesto orgánico que contiene uno, dos o
más grupos carboxilo (—COOH). Estos
compuestos pueden ser saturados o no
saturados, y de cadena abierta (alifáticos) o
cerrada.
Esterificación, reacción entre un alcohol y un
ácido, en presencia de ácido sulfúrico como
catalizador, y mediante la cual se obtienen un
éster y agua. Es la reacción inversa de la
saponificación.
ALDEHÍDO
Un ácido carboxílico y un alcohol forman un
éster en una reacción de esterificación cuando
se calientan juntos en presencia de un
catalizador ácido, generalmente el ácido
sulfúrico.
Cada uno de los compuestos orgánicos que
contienen el grupo carbonilo (CO) y que
responden a la fórmula general: R – C HO;
donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso
del metanal) o un radical hidrocarbonado
alifático o aromático
CUESTIONARIO WORK PAPER N° 4
ACIDOS CARBOXILICOS, ALDEHÍDOS,
CETONAS, ETERES Y ESTERES.
CETONA
Cada uno de los compuestos orgánicos que
contienen el grupo carbonilo (CO) y que
responden a la fórmula general R—CO—R', en
la que R y R' representan radicales orgánicos.
1.- ¿Qué nombre recibe el grupo funcional de
los ácidos carboxílicos?
2.- Uno de los métodos de obtención de ácidos
carboxílicos es la oxidación de los alcoholes
con un oxidante fuerte. Represente la
formación de un ácido carboxílico a partir de
un alcohol. ¿Por qué sabemos que ha ocurrido
oxidación?
ÉTERES
Grupo de compuestos orgánicos que
responden a la fórmula general R—O—R', en
donde O es un átomo de oxígeno, y R y R'
representan los mismos o distintos radicales
orgánicos.
3.- ¿Cuando se dice que existe una reacción
de neutralización? Ponga un ejemplo y nombre
los compuestos involucrados.
ÉSTER
4.-¿ Cuál es el grupo funcional característico
de los aldehídos? Represéntelo.
En química orgánica, compuesto formado
(junto con agua) por la reacción de un ácido y
un alcohol. Puesto que este proceso es
análogo a la neutralización de un ácido por una
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5.- ¿Qué se obtiene si se reduce un aldehído?
Ponga un ejemplo y justifique por qué hay
reducción.
9.- ¿Cómo diferenciar un aldehído de una
cetona si ambos tienen el mismo grupo
funcional?
6.-La propanona es la que comúnmente se le
llama acetona. Represente la estructura de la
misma señalando y nombrando el grupo
funcional.
10.-Represente la reacción de una cetona con
el reactivo de Grignard.
11.- Represente la reacción de esterificación
entre el ácido etanoico y el etanol.
7.- ¿Cuál es la estructura general de los
éteres? ¿Cuál es el nombre del grupo
funcional?
12.- Represente la fórmula de un ácido
carboxílico saturado y uno insaturado, así
como uno de cadena abierta y otro de cadena
cerrada.
8.- ¿Qué tipo de mecanismo se emplean en las
reacciones de esterificación? Ponga un
ejemplo de reacción y nombre todas las
sustancias involucradas.
PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD
WORK PAPER # 5
UNIDAD O TEMA: Unidad II. Tema 4
TITULO: FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS
FECHA DE ENTREGA: Semana Once.
PERIODO DE EVALUACION: Final.
ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR'
(siendo R y R' radicales orgánicos).
Formalmente también se pueden considerar
derivados del amoníaco, de una amina
primaria o de una amina secundaria por
sustitución de un hidrógeno por un radical
ácido, dando lugar a una amida primaria,
secundaria o terciaria, respectivamente.
AMINA
Nombre que reciben los compuestos
producidos a menudo en la descomposición de
la materia orgánica, que se forman por
sustitución de uno o varios átomos de
hidrógeno del amoníaco por grupos orgánicos.
El número de grupos orgánicos unidos al
átomo de nitrógeno determina que la molécula
sea clasificada como amina primaria (un grupo
orgánico), secundaria (dos grupos) o terciaria
(tres grupos).
NITRILO
Compuesto químico en cuya molécula existe el
grupo funcional cianuro o ciano, -C:N. Los
nitrilos se pueden considerar derivados
orgánicos del cianuro de hidrógeno, HCN, en
los que el hidrógeno ha sido sustituido por un
radical alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo
AMIDA
Cada uno de los compuestos orgánicos que se
pueden considerar derivados de un ácido
carboxílico por sustitución del grupo —OH del
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nitrilo al nombre de la cadena principal; por
ejemplo, etanonitrilo, CH3CN.
Represente la ecuación de la reacción.
8.- ¿Por qué las temperaturas de ebullición de
las amidas son similares a los alcoholes de
igual número de carbonos y el de las aminas
es inferior a ellos pero superior a la de los
hidrocarburos de igual número de carbonos?
CUESTIONARIO WORK PAPER N° 5
AMINAS, AMIDAS Y NITRILOS.
1.- Mencione varias funciones orgánicas que
sean nitrogenadas.
9.-Las aminas reaccionan con los halogenuros
de alquilo y se obtienen las aminas superiores
siguientes. Represente un ejemplo a través de
una ecuación.
2.-Represente mediante fórmulas las
siguientes aminas: a) N etil N fenil
pentanamina, b) N propil anilina c) 1, 2
diaminopropano d) 2, 3 ,5 Triyodoanilina.
10.- ¿En qué consiste la degradación de
Hofman de las amidas? ¿Qué se obtiene como
productos?. Represente una ecuación como
ejemplo.
3.- ¿Serán las aminas solubles en agua?
Justifique su respuesta.
4.- Represente una amida primaria, una
secundaria y una terciaria. Nómbrelas.
11.- Represente las formulas del:
5.- ¿Qué diferencia hay entre una amida y una
sal orgánica?
a)
b)
c)
Acetonitrilo
Ciano propano
4 metil heptanonitrilo.
6.- ¿Cuál es la fórmula general de los nitrilos?
12.- ¿Por que las reacciones típicas de los
nitrilos se producen por mecanismos de
adición?
7.- Si un nitrilo se hace reaccionar con
Hidrógeno en presencia de Níquel como
catalizador.
¿Qué producto se forma? ¿Qué mecanismo
llevará a cabo la reacción? ¿Por qué?
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PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD
DIF’s # 1
UNIDAD O TEMA: TEMA 1
TITULO: Carbono e Hidrógeno
1.-Debata la formación de las
diferentes
hibridaciones que puede presentar el átomo de
carbono.
4.-De una explicación de la formación de los
ángulos de enlaces que forma el átomo de
carbono, relacionando el mismo con el tipo de
hibridación que puede presentar.
2.-Basándose en la hibridación que presenta el
átomo de carbono en cada caso, relacione el
tipo
de
hibridación
presentado
y la
característica fundamental del carbono que es
su Tetravalencia.
5.-Infiera la polaridad de enlace que se produce
cuando el átomo de carbono se enlaza consigo
mismo y con otros elementos, incluso con los
simples, dobles y triples enlaces.
3.-Haga un análisis de la formación de enlaces
 y  y la relación que guarda con los tipos de
enlaces que puede formar el carbono.
6.-Concluya los tipos de cadenas que puede
formar el carbono, los tipos de fórmulas que
podemos emplear para representar las mismas
y la clasificación que toma el átomo de carbono
según la posición en la cadena.
TAREA DEL DIF´s
Realizar una discusión grupal de la temática. Finalizando con una valoración a manera de
conclusión por escrito y entregar al docente.
CONCLUSIONES
(Deberán sintetizar la opinión del grupo):
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COMENTARIOS (deberán sintetizar la opinión del grupo):
GRUPO (máximo cinco integrantes):
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NOMBRES
FIRMA
PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD
DIF’s # 2
UNIDAD O TEMA: TEMA 2
TITULO: Hidrocarburos
1.-Analice por qué los átomos de carbonos se
unen entre sí y pueden formar largas cadenas.
5.-Los alcanos, alquenos y alquinos tienen
diferentes reactividades, compare los mismos y
después de un análisis, justifique las causas.
2.-Discuta cómo se forman los simples, dobles
y triples enlaces.
6. Debata a través de un análisis el por qué las
reacciones
de
los
alcanos
presentan
mecanismos de sustitución y los alquenos y
alquinos presentan mecanismo de adición.
3.-Describa en que consiste la síntesis de
Grignard.
4.-Compare
formulas
generales,
semidesarrolladas y desarrolladas y establezca
semejanzas y diferencias.
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TAREA DEL DIF´s
Realizar una discusión grupal de la temática. Finalizando con una valoración a manera de
conclusión por escrito y entregar al docente.
CONCLUSIONES
(Deberán sintetizar la opinión del grupo):
COMENTARIOS (deberán sintetizar la opinión del grupo):
GRUPO (máximo cinco integrantes):
AP. PATERNO AP. MATERNO
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DIF’s # 3
UNIDAD O TEMA: TEMA 3
TITULO: Hidrocarburos Aromáticos
1.-Compare un compuesto cíclico con un
compuesto aromático y establezca semejanzas
y diferencias.
mecanismo de sustitución teniendo en sus
moléculas dobles enlaces.
4.-Interprete las propiedades físicas y las
aplicaciones del benceno en función de la
estructura de su molécula.
2.-Analice la estructura del benceno y justifique
la existencia de electrones π deslocalizados.
5.-Exponga la formación de derivados
aromáticos monosustituídos, disustituídos y
trisustituídos.
3.-Debata el por qué los compuestos
aromáticos
presentan
reacciones
con
TAREA DEL DIF´s
Realizar una discusión grupal de la temática. Finalizando con una valoración a manera de
conclusión por escrito y entregar al docente.
CONCLUSIONES
(Deberán sintetizar la opinión del grupo):
COMENTARIOS (deberán sintetizar la opinión del grupo):
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GRUPO (máximo cinco integrantes):
AP. PATERNO AP. MATERNO
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DIF’s # 4
UNIDAD O TEMA: TEMA 4
TITULO: FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS
1.-Compare los grupos funcionales de
alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos
carboxílicos estableciendo semejanzas y
diferencias, tanto estructuralmente como la
posibilidad de los mismos para formar puentes
de hidrógeno.
4.-Establezca relación entre las estructuras de
los alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos
carboxílicos y las temperaturas de fusión y
ebullición de los mismos teniendo en cuenta su
masa molar.
5.-Haga una síntesis de los alcoholes,
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres
y ésteres mas importantes y los usos que los
mismos presentan en la vida cotidiana y en la
industria.
2.-Compare las estructuras de los compuestos
inorgánicos denominados hidróxido y
los
alcoholes, dando una explicación del por qué
los compuestos hidróxidos se comportan como
bases mientras que los alcoholes tienen
características ácidas.
6.-Compare las estructuras de los éteres y los
ésteres y llegue a conclusiones extrayendo
semejanzas y diferencias.
3.-Explique en qué consiste la síntesis de
Grignard. Puede tomar ejemplos para justificar
la misma con diferentes compuestos
orgánicos.
TAREA DEL DIF´s
Realizar una discusión grupal de la temática. Finalizando con una valoración a manera de
conclusión por escrito y entregar al docente.
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CONCLUSIONES
(Deberán sintetizar la opinión del grupo):
COMENTARIOS (deberán sintetizar la opinión del grupo):
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PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD
DIF’s # 5
UNIDAD O TEMA: TEMA 7
TITULO: Industria Petroquímica
1.-Haga un resumen de cómo se ha originado
el petróleo y la composición química que
presenta el mismo.
4.-Resuma qué contaminantes al medio
ambiente presenta el petróleo y como se
producen las grandes contaminaciones en las
zonas petrolíferas donde se extrae el petróleo.
2.-Analice cómo se produce la destilación
fraccionada del petróleo.
5.- Dicte una serie de medidas para eliminar o
disminuir la contaminación del medio ambiente
en zonas donde existan extracciones de
petróleo.
3.-Dé una explicación de qué es el Cracking del
petróleo y establezca las diferencias entre el
Cracking térmico y el catalítico.
TAREA DEL DIF´s
Realizar una discusión grupal de la temática. Finalizando con una valoración a manera de
conclusión por escrito y entregar al docente.
CONCLUSIONES
(Deberán sintetizar la opinión del grupo):
COMENTARIOS (deberán sintetizar la opinión del grupo):
GRUPO (máximo cinco integrantes):
AP. PATERNO AP. MATERNO
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Práctica de Laboratorio:
Titulo:
Nº 1
DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS e
INORGANICOS
Lugar de Ejecución:
Laboratorio de química
Nombre y Apellidos: ________________________________________
______________________________________________
1. Objetivos:

Diferenciar un compuesto orgánico de uno inorgánico por sus propiedades físicas
2. Preguntas centrales
a.- Preferentemente, ¿donde son solubles los compuestos orgánicos?
b.- ¿Cómo conocer un compuesto orgánico por su composición?
c.- ¿Cuáles son las características fundamentales de los compuestos orgánicos?
3. Consideraciones teóricas
Los compuestos orgánicos contienen esencialmente el elemento carbono, estos son de baja polaridad
y por consiguiente preferentemente solubles en disolventes orgánicos como el éter el alcohol, el
cloroformo, tetracloruro de carbono y benceno.
Son sensibles al calor o sea se descomponen a temperaturas relativamente bajas. Realizan
reacciones no iónicas, lentas y complejas por lo que requieren generalmente la presencia de
catalizadores.
El número de compuestos orgánicos es muy superior al de los compuestos inorgánicos, se dice que
por cada compuesto inorgánico hay diez compuestos orgánicos.
La tecnología química está bien relacionada con los compuestos orgánicos porque es la química de
los colorantes, papel, tintas, pinturas, plásticos, gasolina, neumáticos, alimentos, y vestuario.
Fundamentalmente en la medicina para la fabricación de drogas y en la biología ya que los
organismos vivos y los procesos biológicos están formados por compuestos orgánicos.
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4. Diseño del experimento
I. Métodos
a) Particular: Experimental
II. Materiales y equipos:
Reactivos
 Sal de cocina o cloruro de sodio
 Naftaleno
 Parafina
 Alcohol etílico
 Benceno
 Agua destilada
 Acetona
Materiales













Mechero de alcohol o quemador de gas
Tubos de ensayos
Cápsula de porcelana
Varilla de vidrio
Gradilla
Malla de asbesto
Pinza para tubo de ensayo
Soporte Universal
Pinza universal
Termómetro
Pipeta o gotero
Balanza
Espátula
III. Desarrollo experimental
Procedimiento a)
Determinación de temperaturas de ebullición.
1.- Toma un tubo de ensayos limpio y seco y con la pipeta agrega 3 mL de agua destilada. Llévela
hasta ebullición y registrar la temperatura con el termómetro.
2.- Repetir el experimento anterior cambiando el agua por etanol, luego por benceno y después por
acetona pero empleando es este procedimiento un baño de María. Registra la temperatura en cada
caso anotando los resultados.
Procedimiento b)
Determinación de temperaturas de fusión
1.-En un tubo de ensayos colocar un gramo de naftaleno y ponerlo en baño de María, calentando
lentamente al principio y luego con más intensidad. Cuando haya fundido el naftaleno tómele la
temperatura empleando el termómetro.
2.- Repita el experimento anterior empleando esta vez parafina. Anote los resultados.
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3.- En una cápsula de porcelana adicione 1 gramo de sal común y sométala a la temperatura del
quemador de gas directamente. Espere unos diez minutos. Saque conclusiones.
Procedimiento c)
Pruebas de solubilidad
1.- Ponga en un tubo de ensayos un gramo de sal común, adiciónele 5 mL de agua destilada. Agite y
observe.
2.-Repita el experimento anterior pero cambie el disolvente por alcohol.
3.-Repita el experimento anterior pero cambie el disolvente por Acetona
4.-Repita el experimento anterior pero cambie el disolvente por benceno.
5.- Repita los experimentos anteriores pero cambiando la sal común por parafina y después por
naftaleno.
Anote los resultados y saque conclusiones
IV. Conclusiones sobre los resultados obtenidos
Concluya como es la temperatura de ebullición del:
Agua
__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
alcohol_etílico_____________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
Benceno__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
Acetona__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
Concluya como es la temperatura de fusión del:
Cloruro de
sodio_____________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
Naftaleno_________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
Parafina__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
Pruebas de solubilidad
Sustancias
Cloruro de sodio
Naftaleno
Parafina
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Alcohol
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6. Bibliografía.




Atkins Meter; Jones Loreta. Principios de Química. Buenos Aires. 2006
COLECTIVO DE PROFESORES DEL ISAAC, Manual de Química Orgánica. Habana Cuba.
MORRISON r.t. and R.N. Boyd Química Orgánica 1980.
QUELLETE Robert j. Introducción a la Química Orgánica .1978
Práctica de Laboratorio:
Titulo:
Lugar de Ejecución:
Nº 2
PREPARACIÓN DE ALCANOS
Laboratorio de química
Nombre y Apellidos: ________________________________________
______________________________________________
1. Objetivos:



Ejecutar un método para la obtención de metano.
Analizar la reactividad y las propiedades físicas del metano.
2. Preguntas centrales
a.
¿Qué propiedades físicas tiene el metano?
b.
Formular la reacción del metano con yodo en presencia de la luz.
c.
¿Qué tipo de reacción es la reacción del metano frente a los halógenos?
3. Consideraciones teóricas
El metano es un gas que fue descubierto en los pantanos por VOLTA en 1778,es el mas sencillo de
todos los compuestos orgánicos, siendo en primer termino de la serie de los hidrocarburos saturados
llamados parafinas o alcanos.
El metano constituye el 50 al 97 % del gas natural, y se forma en la naturaleza por descomposición
bacteriana anaeróbica.
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En el laboratorio existen diferentes procedimientos de síntesis del mismo, como la de descarboxilación
del ácido acético, la reducción de un derivado halogenado de metano y la reacción de algunos
hidrocarburos metálicos con un ácido.
Las propiedades químicas que se observan del metano durante el experimento son características de
todos los alcanos.
4. Diseño del experimento
I. Métodos
b) Particular: Experimental
II. Materiales y equipos:
Reactivos
 Acetato de sodio anhidro
 Cal sodada
 Agua de yodo
 yodo en Benceno
 Reactivo de Bayer
Materiales











Mechero de alcohol o quemador de gas
Tubos de ensayos con desprendimiento lateral
Cápsula de porcelana
Tubo de ensayo
Manguera con tubo afilado en un extremo
Gradilla
Cubeta
Pinza para tubo de ensayo
Soporte Universal
Pinza universal
Tapón de goma
III. Desarrollo experimental





Pesar 5 g de Acetato de sodio anhidro y 5 g de cal sodada.
Mezclar bien las dos sustancias en una cápsula de porcelana y pasar la mezcla a un tubo de
ensayo con desprendimiento lateral.
Acondicionar una manguera a dicho tubo de forma tal, que al extremo libre de la manguera se
pueda anexar un tubo de vidrio de unos 10 cm. de longitud aguzado en una de sus puntas.
Tapar herméticamente el tubo de ensayo que contiene la mezcla, cuidando muy bien de que
el tapón de ajuste perfectamente a la boca del tubo.
Colocar en cuatro tubos de ensayos limpios
2 mL de agua de yodo al primero.
2 mL de yodo en Benceno al segundo
2 mL de reactivo de Bayer al tercero
5 mL de agua al cuarto. Llévalos a una gradilla.
Sujetar el tubo que contiene la mezcla inicial a un soporte universal, colocándolo ligeramente
inclinado. Calentar suavemente para eliminar los restos de aire y vapor de agua.
Luego sumergir el extremo de la manguera que tiene el tubo aguzado dentro del tubo que contiene
agua de yodo hacer burbujear los gases por 2 minutos observar y anotar lo que ocurre.
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----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- ----------------------------------------------------------------------------------------------- ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ ---------Sacar la manguera y lavar el extremo libre de la manguera sumergiéndolo en un tubo de ensayo que
contiene agua.
Seguir calentando el tubo que contiene la mezcla y sumergir el extremo libre de la manguera dentro
del tubo que contiene yodo en benceno haciendo burbujear los gases por 2 minutos. Observar y
anotar lo que ocurre.
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- ------------------------------------------------------------------------------------------------------------ ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ ----------Repetir el mismo procedimiento pero esta vez se sumerge el extremo libre de la manguera dentro del
tubo que contiene el reactivo de Bayer. Observa y explica.
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- ----------
Calentar con más intensidad el tubo que contiene la mezcla y sumergir el extremo libre de la
manguera en una cápsula con agua y detergente. Acercar un fósforo encendido a las pompas
formadas. Observar y explicar lo que ocurre.
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ ------------------------------------------------------------------------------------------------- ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ ----------Acercar el fondo de una cápsula de porcelana sobre la llama que desprenden las pompas de
detergente Observa el residuo carbonoso en el fondo de la cápsula.
Dejar enfriar el tubo de ensayo que contenía la mezcla y lavar todo el material que se uso.
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IV . Conclusiones sobre los resultados obtenidos
Concluya como es la reactividad del metano frente a:
Agua de yodo
__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
Yodo en
Benceno__________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
Reactivo de
Bayer_____________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
La
llama_____________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
6. Bibliografía.



COLECTIVO DE PROFESORES DEL ISAAC, Manual de Química Orgánica. Habana Cuba.
MORRISON r.t. and R.N. Boyd Química Orgánica 1980.
QUELLETE Robert j. Introducción a la Química Orgánica .1978
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Práctica de Laboratorio:
Titulo:
Lugar de Ejecución:
Nº 3
PREPARACIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS
Laboratorio de química.
Nombre y Apellidos: ________________________________________
______________________________________________
1. Objetivos:


Desarrollar un método para la obtención de eteno y de etino
Analizar la reactividad y las propiedades físicas del eteno y del etino
2. Preguntas centrales
a.-¿Cuántas clases de combustión existe para los hidrocarburos saturados e insaturados ? Escriba las
ecuaciones igualadas respectivamente para cada caso.
b.-¿Qué producto de reacción se obtiene cuando reacciona el eteno con la disolución de
permanganato de potasio?
c.-Represente el mecanismo de reacción entre los alcanos y los alquinos con los halógenos.
3. Consideraciones teóricas
El eteno o etileno fue descubierto en 1795 por los químicos holandeses DEIMAN, PAETTZ y
LAUWRENBURGH, deshidratando el alcohol etílico con ácido sulfúrico.
El etileno es un gas incoloro de suave olor agradable, es ligeramente soluble en agua, se produce
comercialmente mediante craqueo y destilación fraccionada del petróleo, arde con una llama
brillante. El etileno es muy empleado en la industria, se le considera como el más importante en
materia prima para la producción de compuestos alifáticos.
El etino, también conocido como acetileno, es el primer miembro de los alquinos, es un gas
inflamable, inodoro e incoloro, algo mas ligero que el aire, este gas arde en el aire con una llama
caliente y brillante por lo cual es empleado en la soldadura oxiacetilénica, en la que el etino se
quema con oxígeno produciendo una llama muy caliente que se usa para soldar y cortar metales,
por esa propiedad es el mas importante desde el punto de vista industrial.
Este gas se produce por descomposición de muchos hidrocarburos. Industrialmente se obtiene por
la reacción del carburo de calcio con agua o pirolisis del metano.
una olefina. La presencia del triple enlace aumenta la reactividad de un hidrocarburo, en este caso
el acetileno, forma compuestos de adición aunque con mucho mas lentitud que Los hidrógenos del
acetileno y los de todos los acetilenos verdaderos, son sustituidos por un metal, propiedad química
que los diferencia de las olefinas y puede emplearse para separarlos y caracterizarlos
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4. Diseño del experimento
Métodos
c) Particular: Experimental
II. Materiales y equipos:
Reactivos








Alcohol etílico
Ácido sulfúrico concentrado
Reactivo de Bayer
Arena lavada
Agua de yodo
Disolución de permanganato de potasio al 3 %
Carburo de calcio
Benceno
Materiales











Mechero de alcohol o quemador de gas
Tubos de ensayos con desprendimiento lateral
Cápsula de porcelana
Tubo de ensayo
Manguera con tubo afilado en un extremo
Gradilla
Soporte Universal
Pinza para tubo de ensayo
Balón con desprendimiento lateral o Kitasato
Embudo de separación
Tapón monohoradado
III. Desarrollo experimental
Obtención de eteno y sus reacciones
Colocar en cuatro tubos de ensayos
2 ml de agua de yodo en el primero,
2 ml de reactivo de Bayer en el segundo,
2 ml de permanganato de potasio en el tercero
5 ml de agua en el cuarto.
Llevar los tubos de ensayo con los reactivos a la gradilla.
Observar el estado físico de los reactivos antes de que los uses.
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
Tomar un balón de destilación, Kitasato o tubo de ensayo con desprendimiento lateral y adáptele un
tapón de goma, de tal forma que no se presenten escapes En el extremo libre de la tubuladura lateral
del balón conectar una manguera cuidando que se adapte perfectamente.
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Cerciórate bien de que el balón de destilación se encuentre lo mas seco posible y coloca en él 10 ml
de alcohol etílico.
Medir en un tubo de ensayo 10 ml de ácido sulfúrico concentrado y luego ir al vertedero, y refrigerar
continuamente, añadir poco a poco el ácido sulfúrico al alcohol, agitando suavemente para que la
mezcla sea más homogénea.
Añadir luego 2 o 3 gramos de arena. Asegurar el balón al soporte universal para poder empezar los
experimentos.
Encender un mechero de alcohol o quemador de gas y calentar suavemente el fondo del balón y
luego con más intensidad
Sumergir el extremo libre de la manguera en el tubo que contiene agua y dejar escapar en ella las
primeras burbujas que se desprendan. Cuando el flujo de burbujas sea continuo sacar la manguera
del tubo con agua y llevar al tubo que contiene agua de bromo por 2 minutos.
Anota tus observaciones.
Sin dejar de calentar, saca el extremo libre de la manguera y llévalo al tubo con agua, lávalo y
sumergir en el tubo que contiene el reactivo de Bayer, también por 2 minutos.
1. Lavar el extremo libre de la manguera y luego sumérgelo en el tubo que contiene la
disolución de permanganato de potasio
2. En cada caso toma la nota de las observaciones.
3. Adaptar una boquilla de vidrio al extremo libre de la manguera y con mucha precaución
burbujear en la disolución de detergente y formar pompas de gases. Enciende los gases que
forman las pompas en el detergente.
4.
Colocar una cápsula de porcelana hacia la mitad de la llama por unos instantes
5.
Observar el producto carbonoso de la combustión. Anotar las observaciones.
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
.
Obtención de etino y sus reacciones
1.- Tomar un balón de destilación o un Kitasato y adáptele un tapón monohoradado e insértele
un embudo de separación que contenga agua, así en el balón de destilación
Adicione 10 g de carburo de calcio antes de taparlo con el tapón que tiene insertado el embudo
de separación. En el extremo libre de la tubuladura lateral del balón conectar una manguera
cuidando que se adapte perfectamente.
2. Abrir la llave del embudo de forma tal que el agua salga gota a gota, la reacción es
espontánea y rápida por lo cual se deberá recoger el gas como en el experimento anterior.
3. Burbujea acetileno en un tubo de ensayos que contenga 5 ml de benceno durante 2 minutos.
4. En otro tubo de ensayo adicionar 2 ml de permanganato de potasio y burbujear el acetileno
dentro de el. Anote sus observaciones.
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
5. Añadir 2 ml de yodo en benceno y dejar burbujear el etino dentro de la disolución.
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Anota las observaciones.
_______________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
6. Adaptar una boquilla de vidrio al extremo libre de la manguera y con mucha precaución enciende
los gases que salen de ella.
Colocar hacia la mitad de la llama una cápsula de porcelana por unos instantes
Observar el residuo carbonoso producto de la reacción.
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
IV. Conclusiones sobre los resultados obtenidos
Concluya como es la reactividad del eteno y el eteno frente a:
Agua de yodo
__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
Yodo en
Benceno__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
Reactivo de
Bayer_____________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
La
llama_____________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
Disolución de
permanganato_____________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
Benceno__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
6. Bibliografía.



COLECTIVO DE PROFESORES DEL ISAAC, “Manual de Química Orgánica”. Habana . Cuba.
MORRISON r.t. and R.N. Boyd “Química Orgánica”1980.
QUELLETE.Robert j. “Introducción a la Química Orgánica ”.1978
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Práctica de Laboratorio:
Nº 4
Titulo:
HIDROCARBUROS AROMATICOS
Lugar de Ejecución:
Laboratorio de química
Nombre y Apellidos: _________________________________________________________
________________________________________________________________
1. Objetivos:

Determinar el número de anillos presentes en una molécula de hidrocarburo aromático
2. Preguntas centrales
a) Escribe las estructuras de los compuestos aromáticos: Benceno, Naftaleno,
Antraceno y Fenantreno así como la de la Anilina.
b) Represente las ecuaciones de combustión de las sustancias representadas
anteriormente.
c) Mencione algunos usos del Benceno, Naftaleno y Antraceno.
d) ¿Por qué las reacciones sobre el anillo bencénico proceden por el
mecanismo de sustitución teniendo estos electrones π ?
3. Consideraciones teóricas
Los compuestos aromáticos poseen una estructura cíclica pero sus propiedades son muy diferentes a
las de los hidrocarburos acìclicos. Esta estructura determina un comportamiento químico propio en
los compuestos aromáticos. Un estudio de la estructura del benceno y propiedades es casi suficiente
para comprender el comportamiento químico de los compuestos aromáticos.
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos que poseen por lo menos un anillo de seis átomos de
carbono unidos por enlaces dobles alternados por enlaces simples. Esta característica le confiere
características peculiares como por ejemplo olores fuertes y/ o agradables. Estos compuestos
insaturados por la presencia de dobles enlaces poseen una gran estabilidad, que se puede explicar en
base a la deslocalizaciòn de los electrones π.
Los hidrocarburos aromáticos se clasifican en mononucleares (un solo anillo) y polinucleares (poseen
mas de un anillo).A unirse entre sí los anillos bencénicos forman moléculas mas complejas.
4. Diseño del experimento
I. Métodos
e) Particular: Experimental
II. Materiales y equipos:
Reactivos
 Benceno
 Tolueno
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








Anilina
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
Éter
Tetracloruro de carbono
Yodo en tetracloruro
Cloruro de Aluminio anhidro.
Cloroformo
Materiales







Gradilla
Tubos de ensayos
Pipeta
Espátula
Balanza
Quemador de gas.
Gotero
III. Desarrollo experimental
Procedimiento a)
1.- En cinco tubos de ensayos deposita respectivamente una pequeña cantidad de: Benceno,
tolueno, naftaleno, anilina y antraceno.
2.- Describe sus propiedades físicas.
3.- Realiza pruebas de solubilidad en agua destilada, éter y tetracloruro de carbono.
Procedimiento b)
1.- Coloca en un tubo de ensayos bien seco 0,5 g de cloruro de aluminio anhidro. Calienta con
llama fuerte para sublimarlo sobre las paredes del tubo. Deja enfriar.
2.- En otro tubo de ensayos seco prepara una disolución de 0,5 mL de benceno o tolueno en 10
gotas de cloroformo. Con mucha precaución deja correr gota a gota la disolución sobre las
paredes del tubo que contiene el cloruro de aluminio sublimado. Observa la coloración que
aparece inicialmente.
3.- Repite el experimento anterior pero en lugar de benceno utiliza naftaleno y posteriormente
antraceno o fenantreno. En cada caso toma nota de la coloración inicial.
IV. Conclusiones sobre los resultados obtenidos
De las observaciones realizadas en el desarrollo del experimento, saque conclusiones.
La coloración que aparece significa la presencia de números de anillos presentes en el compuesto:
1 anillo coloración rojo intenso
2 anillos coloración azul oscuro.
3 anillos (antraceno) verde oscuro
3 anillos (fenantreno) púrpura.
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6. Bibliografía.
 Atkins Peter, Jones Loreta. Principios de Química. 2006.
 CASAL Torres M. Y. Guía de laboratorio Química Orgánica. Facultad Ciencias exactas y
Tecnología. Universidad Autónoma "Gabriel Rene Moreno. Santa Cruz de la Sierra.1995
 COLECTIVO de profesores del ISCAH. Manual de Química Orgánica1990
 MORRISON R.T. and Boyd R.N. Organic Chemistry 1980.
 SALCEDO A. Química. Teoría y práctica.1989. Perú.
Práctica de Laboratorio:
Nº 5
Titulo: COMPROBACIÓN DE ALGUNAS PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
Lugar de Ejecución: Laboratorio de química
Nombre y Apellidos: _______________________________________________
_____________________________________________________
2. Objetivos:

Comprobar experimentalmente algunas propiedades físicas y químicas de los Alcoholes
2. Preguntas centrales
a.- ¿Cuando decimos que un alcohol es primario, secundario o terciario?
b.- Estructuralmente cómo reconocemos un alcohol.
c.- Mencione usos de los alcoholes.
d.- ¿Cuáles son las propiedades químicas mas importantes de los alcoholes?
e.- ¿Por qué el alcohol metílico no es un gas, mientras que el etano de masa molar semejante sí
lo es?
f.-.¿Qué es lo que determina que las moléculas del alcohol adopten el estado líquido?
3. Consideraciones teóricas
La presencia del átomo de oxigeno en forma de grupo hidroxilo (-OH) caracteriza a los alcoholes en
cuanto al comportamiento y sus propiedades tanto físicas como químicas.
Los alcoholes se obtienen por fermentación a partir de productos naturales como la caña de azúcar,
papa, arroz, maíz u otros granos y se realiza por diferentes etapas en el mecanismo de la
fermentación.
El grupo característico de los alcoholes (-OH) puede ser: primario, secundario o terciario y puede estar
en una cadena abierta o cíclica..Este grupo funcional característico de estos compuestos determina
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las características de esta familia..La estructura del grupo R puede determinar la reacción, es decir las
condiciones bajo las cuales ésta se produce.
4. Diseño del experimento
I.
Métodos
d) Particular: Experimental
II. Materiales y equipos:
Reactivos






Papel universal de pH
Metanol
Etanol
Cloroformo
Benceno
Mezcla sulfocrómica
Material
 Gradilla
 Vaso de precipitado
 Tubo de ensayo
 Vidrio de reloj
 Vaso de precipitado
 Pinza para tubo de ensayo
 Mechero de alcohol
III. Desarrollo experimental
Procedimiento A





Colocar en sendos tubos de ensayos 1 ml de
metanol
etanol
Realizar pruebas de solubilidad en agua, benceno y cloroformo.
.Escribe tus observaciones.
__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
Procedimiento B
 Colocar en dos tubos de ensayos secos 1 ml de

alcohol metílico

alcohol etílico
 Agregar a cada uno de ellos un pedacito de papel pH
 Mida el pH con la escala y llegue a conclusiones.
___________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________
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Procedimiento C


Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de etanol.
Añadir 2 ml de mezcla sulfocrómica (Dicromato de potasio y ácido sulfúrico). Calienta
suavemente la mezcla.
 Observar los cambios en el color y olor.
 Explica a que se obedecen estos cambios.
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
IV. Conclusiones sobre los resultados obtenidos
1. Analice las solubilidades en agua de los alcoholes.
2.- Concluya el carácter ácido de los alcoholes.
3. Deduzca el poder oxidante de la mezcla sulfocrómica ante el etanol. Formule.
6. Bibliografía.

Bonner y Castro. Química Orgánica Básica. Ed. Alambra 1968.

Finar. I.L. Química Orgánica. Vol II E. Alambra. 1970
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Práctica de Laboratorio:
Nº 6
Titulo Comprobación de algunas propiedades de los aldehídos y de las cetonas
Lugar de Ejecución Laboratorio de química
Nombre y Apellidos: __________________________________________________________
_________________________________________________________________
1. Objetivos:


Comprobar experimentalmente algunas propiedades físicas y químicas de aldehídos y
cetonas.
Diferenciar los aldehídos de las cetonas experimentalmente.
2. Preguntas centrales
a) Explique el por qué de la polaridad de los aldehídos y cetonas basándose
en su estructura.
b) ¿Cómo usted diferenciaría un aldehído de una cetona experimentalmente?
3. Consideraciones teóricas
Los aldehídos y las cetonas se encuentran ampliamente repartidos en la naturaleza. Se caracterizan
por presentar en su estructura un grupo carbonilo, C=O, de gran reactividad. Su diferencia estructural
radica en que los aldehídos contienen un átomo de hidrógeno, por lo menos unido a la función
carbonilo, mientras que las cetonas ambos sustituyentes son de tipo hidrocarbonado. Los aldehídos y
las cetonas se clasifican en alifáticos o aromáticos dependiendo de que los sustituyentes sean del tipo
alquílico o arílico..El acetaldehído es el más representativo de los aldehídos alifáticos mientras que el
benzaldehído es el progenitor de los aromáticos.
La Acetona lo es de las cetonas alifáticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son
respectivamente las cetonas diarílica y alquiarílica más sencillas.
Es importante destacar que el grupo carbonilo común a aldehídos y cetonas es el que determina las
propiedades de cada uno de ellos, aunque las diferencias estructurales entre ellos afectan la
reactividad en muchos casos
4. Diseño del experimento
I.
Métodos
a)
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Particular: Experimental
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II. Materiales y equipos:
Reactivos






Formaldehído o metanal
Acetona
Etanol
Benceno
Reactivo de fehling A y B
Reactivo de tollens
Materiales






Gradilla
Tubos de ensayos
Trípode
Malla de asbesto
Vaso de precipitado
Mechero de alcohol o quemador de gas
III. Desarrollo experimental
Procedimiento A: Pruebas de Solubilidad.

Probar la solubilidad de aldehídos y cetonas en
Agua
Alcohol
Benceno
 Observar y anotar las observaciones.
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
Procedimiento B: Diferencia entre un aldehído y una cetona.

Preparar un baño de María, manteniéndolo a 40˚ C. En cuatro tubos de ensayos coloca
1 ml de formaldehído en el primero
1 ml de acetona en el segundo

Añadir a cada tubo 2 ml de reactivo de tollens.
Observa lo que ocurre. Anotar
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________

Llevar a un baño de maría los dos tubos por 10 minutos.
Observa y escribe tus observaciones
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
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
Repetir la prueba anterior, pero esta vez añade a cada tubo 0,5 ml de disolución de reactivo
de fehling A y 0,5 ml de reactivo de fehling B.
Observa lo que ocurre. Lleva al baño de maría por 10 minutos
Anote las observaciones.
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
_____________________._________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
5. Conclusiones sobre los resultados obtenidos
De las observaciones realizadas en el desarrollo del experimento, compara las propiedades de
aldehídos y cetonas.
__________________________Aldehídos____________________Cetonas____________________
Solubilidad:_______________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
Tollens:___________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
6. Bibliografía.



COLECTIVO DE PROFESORES DEL ISCAH . Manual de Química Orgánica.1990.
MORRISON R.T. and Boyd R.N. Organic Chemistry 1980
SALCEDO A. Química. Teoría y práctica..1989.Perú.
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Práctica de Laboratorio: Nº 7
Titulo: SAPONIFICACION DE UNA GRASA: PREPRACION DE UN JABON.
Lugar de Ejecución:
Laboratorio de química
Nombre y Apellidos: _________________________________________________________
________________________________________________________________
1. Objetivos:



Fabricar una mini pastilla de jabón.
Comprobar la solubilidad del jabón en agua y en agua dura.
Diferenciar el jabón del detergente.
2. Preguntas centrales
a) ¿Que se entiende por saponificación?
b) Represente la ecuación de saponificación en forma general.
c) ¿De donde proviene la glicerina que se forma en el proceso de
saponificación?
3. Consideraciones teóricas
Los lípidos son sustancias naturales que forman parte de prácticamente todas las células animales y
vegetales. Según su consistencia los cuerpos grasos se denominan grasa o aceite. Las primeras son
sólidas y los segundos son aceites a temperatura ambiente.
Las grasas son èsteres glicéricos de un alcohol (glicerina) y de los ácidos palmiticos y esteárico
llamadas respectivamente palmitina y estearina. Los aceites son èsteres glicéricos del acido oleico no
saturado llamados oleinas.
4. Diseño del experimento
I. Métodos
d) Particular: Experimental
II. Materiales y equipos:
Reactivos






Aceite vegetal o mantequilla
Acido esteárico
Disolución de NaOH al 25 %
Alcohol etílico
detergente
Disolución de NaCl al 30 %
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 Disolución de CaCl 2
 Disolución KOH 25%
 Sal de cocina 500g.
Materiales














Vasos de precipitados 500 y 100 mL
Papel de filtro
Gradilla
Balanza
Quemador de gas.
Tubos de ensayos
Varilla de vidrio
Pipeta
Espátula
Embudo
Trípode
Malla de asbesto
Tapones de caucho.
Alfileres
III. Desarrollo experimental
Procedimiento a)
1.- Pesa 5 g de grasa o de aceite vegetal y colócalo en un vaso de precipitados; agrega 15 mL de
disolución de NaOH o KOH al 25 % y 10 mL de etanol. Calienta la mezcla en un baño de Maria
durante 30 minutos y agita continuamente. En caso que se evapore demasiado el líquido agrega
10 mL de alcohol etílico.
2.- Comprueba que la saponificación se ha completado (ausencia de glóbulos grasos y del olor a
grasa). Si esto no es así calienta la mezcla durante otros 10 minutos agitándola constantemente.
3.- Una vez terminada la saponificación, agrega 60 mL de disolución concentrada de NaCl a la
mezcla y agítala durante algunos minutos. Ahora filtra la disolución y separa la parte sobrenadante
(jabón) y lávalo dos veces con porciones de 10 mL de agua helada.
Procedimiento b)
1.- En dos tubos de ensayos coloca respectivamente una pequeña muestra del jabón obtenido y
otra de detergente. Adiciona a cada tubo 5 mL de agua destilada. Tapa los tubos y agítalos.
2.- A cada uno de los tubos de ensayos anteriores agrega 5 mL de disolución de CaCl
Vuelve a agitar la mezcla y describe los resultados obtenidos.
2
al 10 %.
3.- Comprueba la tensión superficial del agua colocando un alfiler horizontalmente en la superficie
de un vaso de agua. Ahora prepara una disolución diluida de jabón corriente y agrega gota a gota
la disolución de jabón por las paredes del vaso con agua hasta que el alfiler se sumerja. Cuenta el
número de gotas utilizadas.
4.-Repite el experimento con disolución diluida de detergente y compara los resultados. ¿Quien
tendrá mas capacidad de limpieza el jabón o el detergente? Explica
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IV. Conclusiones sobre los resultados obtenidos
De las observaciones realizadas en el desarrollo del experimento, respóndase:
Cuando se agrega NaCl en disolución saturada, ¿Por qué se separa el jabón?
¿Cuál es el efecto del CaCl 2 sobre la espuma?
¿Qué se entiende por tensión superficial? ¿Cómo se puede apreciar la tensión superficial en el agua?
6. Bibliografía.
 Atkins Peter, Jones Loreta. Principios de Química. 2006.
 CASAL Torres M. Y. Guía de laboratorio Química Orgánica. Facultad Ciencias exactas y
Tecnología. Universidad Autónoma "Gabriel Rene Moreno. Santa Cruz de la Sierra.1995
 COLECTIVO de profesores del ISCAH. Manual de Química Orgánica1990
 MORRISON R.T. and Boyd R.N. Organic Chemistry 1980.
 SALCEDO A. Química. Teoría y práctica.1989. Perú.
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