Práctica de Química Orgánica 5 - Centro de Enseñanza Técnica y

CENTRO DE ENSEÑANZA TECNICA Y SUPERIOR
ESCUELA PREPARATORIA
LABORATORIO DE QUIMICA II (ORGANICA)
PARACTICA No. 5
Nombre del alumno _________________________________ Matr.__________ Salón ________
Nombre de la Practica: DERIVADOS HALOGENADOS.
OBJETIVO: Estudio de las propiedades físicas y químicas de los derivados halogenados, así
como su identificación.
Fundamento Teórico: Los derivados halogenados ( R-X ) se consideran como producto de
sustiltuir átomos de hidrogeno por átomos de halógeno: (F, Cl, Br, I) representado por la letra X.
Los compuestos orgánicos halogenados su usan extensamente en la sociedad moderna, algunos
se usan como disolventes, otros como insecticidas y como intermediarios en la sintesis de
diversos compuestos orgánicos.
La mayoría de los compuestos orgánicos halogenados son sintéticos. Los compuestos orgánicos
halogenados naturales son bastante raros, por ejemplo la tiroxima es un componente de la
hormona tiroidea llamada tiroglobulina, que es un compuesto de yodo natural. Otro compuesto
orgánico halogenado es la púrpura, que se encuentra en pequeñas cantidades de una rara especie
de caracol.
Los compuestos orgánicos halogenados son tóxicos y deben usarse con precaución. Por ejemplo,
los disolventes tetracloruro de carbono (CCl4) y el cloroformo (CHCl3) cuando se inhalan en
exceso perjudican al hígado. Los isecticidas que contienen halógenos (tales como el DDT) se
han usado ampliamente en la agricultura; sin embargo, su uso ha disminuido en los últimos años
debido a sus efectos perjudiciales sobre el medio ambiente, alterando la ecología.
Cl -
- CH CCl3
- Cl
D.D.T.
Entre los derivados halogenados que son particularmente importantes están el cloruro de metilo,
utilizado como anestésico local, que se utiliza también en la fabricación de colorantes de anilina
y como extintor de incendios. El yoduro de metilo que se emplea como agente de metilación en
las reacciones químicas.
El cloruro y bromuro de etilo son utilizados como narcóticos y como agente de etilación
Actualmente han adquirido importancia los fluoruros alquilicos: los productos fluorados de
mayor importancia son el difluordicloro metano (freón) ; el cual es un gas utilizado en las
instalaciones de refrigeración, y el tetrafluoretileno utilizado como producto de partida en la
fabricación del politetrafluoretileno, llamado comercialmente como teflón.
Los derivados monohalogenados son generalmente líquidos incoloros, solubles en agua y en los
disolvente normales, se alteran por la acción de la luz. Dan alcanos al tratarlos con sodio en la
llamada Síntesis de Wurtz.
Los derivados dihalgenados son líquidos incoloros de olor dulzaino y si contienen dos
halógenos en el mismo átomo de carbono (geminal) no son tan reactivos como los
monohalogenados.
Los dihalogenuros más importantes son el bromuro de etileno que se adiciona junto con el
tetraetilo de plomo a la gasolina, para aumentar sus propiedades antidetonantes, y el cloruro de
metileno que se utiliza como disolvente industrial.
Los mas importantes derivados trihalgenados son el cloroforno el cual es un líquido incoloro,
olor dulzaino, muy denso, no inflamable, soluble en etanol y éter, poco soluble en agua. Se
utiliza en cirigía como anestésico y en la industria se utiliza como disolvente de grasas, ceras,
caucho, etc. El yodoformo es insoluble en agua pero soluble en alcohol y éter, se utiliza como
antiséptico y químicamente se parece al cloroformo y al bromoformo.
Los derivados tetrahalogenados más importantes son los derivados del metano como el
tetracloruro de carbono el diclorodifluormetano y el triclorofluormetano.
El tetracloruro de carbono es líquido, incoloro, su vapor no es inflamable, olor débil, es
insoluble en agua y soluble en etanol y éter. Es usado como disolvente de grasas, aceites y lacas
y como extintor de incendios. El diclorodifluormetano y el tricolofluormetano son compuestos
mixtos denominados comercialmente como Freón 12 y Freón II, ambos son gases inodoros, no
tóxicos, ni corrosivos, ni irritantes o inflamables, se utilizan como refrigerantes y en la industria
de los aerosoles, pero son grandes destructores de la capa de ozono de la atmósfera terrestre.
(Bibliografía. Química Orgánica. Arturo Morales R.)
Cuestionario:
Con base al fundamento anterior contesta las siguietes preguntas.
1.- Fórmulas y nomenclatura de los compuestos halogenados del metano.
2.- Propiedades físicas y químicas de los compuestos halogenados mas importantes, y en especial
del cloroformo y el tetracloruro de carbono.
3.- Diferencia de inflamabilidad de los derivados halogenados del metano.
EXPERIMENTO:
Al finalizar esta práctica:
Verificarás algunas propiedades físicas y químicas de los dirivados halogenados.
Compararás entre sí las propiedades físicas y químicas del cloroformo y del tetracloruro de
carbono.
Identificarás al cloroformo y al tetracloruro de carbono.
MATERIAL:
4 Tubos de ensayo
2 vidrios de reloj
1 pinzas para tubo de ensayo
2 Cápsulas de porcelana
2 agitadores.
4 goteros.
1 caja de cerillos.
Sustancias.
Tricloro metano (cloroformo)(CHCl3)
Tetracloruro de carbono (CCl4)
Anilina (C6H5NH2)
Solución de hidróxido de sodio (NaOH) 10%
Etanol (C2H5OH)
Procedimiento:
Nota: se trabaja con dos líquidos, tetracloruro de carbono CCl4 y cloroformo CHCl3, sin saber
cuál es cuál y se designan como líquido 1 y líquido 2.
Se debe trabajar con muestras no mayores de 6 gotas y tomar dichas muestras rápidamente,
mediante un gotero, de los frascos en que estén contenidos los líquidos, taparlos inmediatamente.
1.- Toma con un gotero 2 gotas del líquido 1 y colócalas en la palma de tu mano. Detecta la
sensación
que
te
produce
y
anota.
_____________________________________________________________________________.
Repite la prueba empleando 2 gotas del líquido 2. Detecta y anota.
_____________________________________________________________________________.
2.- Destapa el frasco en que está contenido el líquido 1 y huélelo. Anota.
______________________________________________________________________________
Repite
la
prueba
oliendo
el
líquido
2.
Anota.
______________________________________________________________________________
3.- Coloca una muestra de 3 gotas del líquido 1 en un tubo de ensayo y adiciona 10 gotas de
agua, agita. Observa y anota. ______________________________________________________
Repite
la
prueba
con
el
líquido
2.
Observa
y
anota.
_____________________________________________________________________________
4.- En dos vidrios de reloj coloca una pequeñísima cantidad (la punta de un palillo) de aceite de
coco y agrega a uno de ellos 5 gotas del líquido 1 y al otro 5 gotas del líquido 2. Mueve al mismo
tiempo y en forma circular los dos vidrios de reloj. Observa y anota:
_____________________________________________________________________________
Vidrio de reloj con líquido 1: ________________________________________________
Vidrio de reloj con líquido 2: ________________________________________________
5.- Coloca en un tubo de ensayo 2 gotas del líquido 1, agregue 2 gotas de anilina y dos gotas de
solución de hidróxido de sodio. Caliente y huela la sustancia formada. Anota.
______________________________________________________________________________
Repite la prueba usando el líquido 2. Anota __________________________________________
6.- Coloca en una cápsula de porcelana 3 gotas del líquido 1 y arroja con precaución sobre dicho
líquido un cerillo encendido. Observa y anota. ________________________________________
Repite la prueba usando el líquido 2. Anota __________________________________________
7.- Coloca en dos cápsulas de porcelana 6 gotas de etanol. Enciende con un cerillo el etanol de
una cápsula. Enseguida agrega 5 gotas del líquido 1, que tendrás preparado. Observa y anota.
______________________________________________________________________________
Repite
el
experimento
usando
el
líquido
2.
Observa
y
anota.
______________________________________________________________________________
De acuerdo con la actividad que se realizó en el laboratorio, expresa tus conclusiones
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
El líquido 1 es ___________________________
El líquido 2 es ___________________________
Selecciona la respuesta correcta:
Los frascos en que están contenidos los líquidos 1 y 2 deben matenerse tapados porque
contienen:
a) liquidos comburentes
b) líquidos combustibles
c)líquidos volátiles
Es dificil obtener los hidrocarburos halogenados puros poque para su obtención se efectún:
a) reacciones de adición
b) reacciones de sustitución
c)reacciones de combustión
Dos usos comunes del cloroformo son:
a)Pintura y desinfectante
b) Cosmético y combustible
d) Anestésico y materia prima.
c) comburente y disolvente
Dos usos comunes del tetracloruro de carbono son:
a)comburente y barniz
b)combustible y desinfectante
d)disolvente y extintor de incendios.
c) anestésico y cosmético