Guias de Coloquio

CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA- AÑO 2010
COLOQUIO Nº 1 DE NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
ALCANOS
1) Nombre los siguientes alcanos
a) CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
b) CH3CH2CH(C3H7)CH2CH2CH2CH3
c) (CH3)2CHCH2C(CH3)2CH2CH2CH3
d) (CH3)3CC(CH3)3
2) Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes alcanos
a)
b)
c)
d)
4-etilnonano
2,2,5-trimetilhexano
3,5-dimetil-5-n-propiloctano
3,4-dietil-2,3,4,5-tretrametilhexano
3) Encierre con un trazo de líneas rectas la cadena principal y con círculos a las
ramificaciones.
a)
CH 3
CH 3
b)
CH 2
H 2C
CH 2
CH 3
CH 2
H2
C
C C C
H2
H2
CH 3
CH 2
C C C
H2 H2 H2
H
C
H 2C
CH 3
CH
CH 3 C
CH 3
H 2C
CH 3
CH 3
c)
H 2C
CH 3
H 2C
CH 2
H 2C
CH 2
H 2C
CH 3
d)
H 3C
H
CH 2 CH 2 C
CH 3
C
H
CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
C CH 2 CH 2 CH 3
H2
4) Para los siguientes compuestos
a) Indique por que sistema de nomenclatura están nombrados (IUPAC, común o
derivados del metano)
b) Dibuje las fórmulas condensadas correspondientes
c) Indique si los átomos de carbono sobre los que están las ramificaciones son
primarios, secundarios terciarios o cuaternarios
I) 2-metilpentano
IV) isoheptano
II) metildietilisopropilmetano
V) 2,3-dimetilpentano
1
III) neohexano
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5) Explique por que los siguientes nombres son objetables y de los nombres adecuados
a cada uno de ellos según las reglas de la IUPAC
a) 3-propilhexano
isopropilhexano
b) 4-metilpentano
c) metil-isopropilmetano
d) 3-
CICLOALCANOS
1) Nombre y dibuje las fórmulas estructurales de los siguientes alcanos que no
b) C8H16
d) C3H6
c) C10H20
contienen grupos alquilos
a) C5H10
2) Escriba los nombres IUPAC para cada uno de los siguientes compustos
a)
b)
CH 3
CH 3
CH 2CH 2CH 3
CH 3
c)
c)
CH 3
CH 3
ALQUENOS
1) Escriba los nombres de los siguientes alquenos
a)
H3C
C
H
C
H
CH2 CH2 CH3
b)
H 2C
C
H
C
H
CH CH 2 CH 2 CH 3
CH 3
CH 3
2) Escriba las estructuras de cada uno de los siguientes compuestos
c) H 3C
CH 2 C
CH 2 CH 2 CH 3
d) H2C
CH CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH 2
CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
a) 3-metil-1-penteno
b) 1,2-dibromo-3-hepteno
c) 4-etil-3-yodo-4-deceno
d) 2-n-butil-1-hexeno
3) Escriba los nombres de los siguientes cicloalquenos
a)
b)
CH 2 CH 3
c)
d)
Br
Br
2
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ALQUINOS
4) Escriba los nombres de los siguientes alquinos
a)
b)
CH3
CH3
HC
H3C
CH3
H3C
c)
d)
H3C
H3C
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
5) Escriba las estructuras de cada uno de los siguientes compuestos
a) 3,4-dimetil-1-hexino
c) 4-etil-5-propil-2-decino
b) 2-metil-5,6-dietil-3-octino
d) 3-n-butil-1-heptino
6) Escriba las estructuras citadas y verifique que cumple con las reglas IUPAC , en
caso de no ser así, coloque el nombre correcto.
a) 2-metil-3-propil-5-octino
3,6-dimetil-1-nonino
d) 5,4-dimetil-3,3-dietil- octino
pentaetil-2-hexen-1-ino
b) 4,5,7-trimetil-9-dodecino
e) 1,2,3,3-tetrametil-4,6-hexino
3
c) 2,3-dietil-
f) 4,4,5,5,6-
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COLOQUIO Nº 2 - FORMULACION Y NOMENCLATURA DE GRUPOS
FUNCIONALES
AROMATICOS
1) Escriba los nombres IUPAC para:
a)
b)
f)
g)
k)
c)
d)
h)
i)
j)
l)
m)
HALOGENUROS DE ALQUILO
2) Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
1-bromo-3,4-dimetilbenceno
1-cloro-2,4-dinitrobenceno
2,6-dibromo-fenol
acido m-cloro benzoico
o-dibromobenceno
m-bromotolueno
p-bromoclorobenceno
3) Escriba los nombres IUPAC para:
a)
b)
CH 3CH 2I
CH 3CH 2CH 2CH 2C l
H 3C
Brc)
C
H
C
I
I
4
CH 3
Cl
Cl
d) Cl
C
H
CH 2 CH 2 C H 2 CH 2 C
H
CH 2 Cl
CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA- AÑO 2010
4) Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos
a) 1-bromobutano
c) 3-cloro-3-fluor-2,2-dimetilheptano
b) 1,3-diiodociclopentano
d) hexacloroetano
ALCOHOLES
5) Escriba los nombres IUPAC para:
a)
b)
c)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
6) Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
d)
4-cloro-6-metil-5-nonanol
6-cloro-2-metil-5-nonanol
7-metil-3-nonen-5-ol
2-metilciclohexanol
1-ciclopentil-2-propanol
2-ciclohexen-1-ol
2,4-hexanodiol
5
CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA- AÑO 2010
ALDEHIDOS
7) Escriba los nombres IUPAC para:
a)
b)
d)
e)
8) Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos
ACIDOS CARBOXILICOS
9) Escriba los nombres IUPAC para:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
10) Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos
6
f)
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ETERES
11) Escriba los nombres IUPAC para
a)
b)
c)
d)
e)
f)
12) Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos y de su nombre IUPAC
a) dimetil eter
b) diisopropil eter
c) n-butil metil eter
d) difenil eter
e) t-butil isobutil eter
EPOXIDOS
13) Escriba los nombres IUPAC para
a)
b)
c)
CETONAS
14) Escriba los nombres IUPAC para
a)
b)
c)
HALOGENUROS DE ACILO
15) Escriba los nombres IUPAC para
a)
b)
ESTERES
c)
7
CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA- AÑO 2010
16) Escriba los nombres IUPAC para:
a)
b)
c)
NITRILOS
17) Escriba los nombres IUPAC para:
CIANUROS
18) Escriba los nombres IUPAC para:
AMINAS
8
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COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
9
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COLOQUIO DE ISOMERIA GEOMÈTRICA
19) Escribir los isomeros geometricos de:
a) 2,4 octadieno
b) 1,4-dibromo-1,3-butadieno
c) 3-hepteno
20) asignar la configuración correspondiente(Z : E) a los siguientes compuestos:
a) 1-bromo-2-metil-1-buteno
b) 2-yodo-3clorometil-2-penteno.
21) asignar la configuración correspondiente(Z : E) (cis-trans) a los siguientes
compuestos:
10
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MECANISMOS DE LAS REACCIÓNES ORGÁNICAS
Reacciones heterolíticas
A) Sustituciones nucleofílicas alifáticas
1) Desarrolle según el mecanismo SN1 las siguientes reacciones:
a) 1-cloro-2-buteno + agua
b) ter-butano + HBr
c) ter-butiléter + HI
2) Desarrolle el mecanismo SN2 para las siguientes reacciones:
a) etanol ´HBr
b) metil-fenil éter + HI
3) Prediga los productos finales de las siguientes reacciones y desarrolle los
mecanismos de sustitución correspondientes
a)
b)
c)
CH 3Br + HC
+
Na
(CH3)2CO
(CH3)2CBrCH2CH3 + H2O
CH 3
+
H Cl
d)
C
CH 3
+
H 3C
O
Br
H Cl
CH 3
e)
+ H2O
H Cl
CH3(CH2)4Cl
CH3CH2CH(CH3)2
4) Escriba los siguientes compuestos en el orden en que aumenta la reactividad hacia el
mecanismo SN2; nómbrelos:
CH3CH2CH2CH2CH2I
CH3CH2CH2CHClCH3
B) Sustitución nucleofílica aromática
1) Prediga los productos que por SN2 se obtendrán a partir de los siguientes compuestos
bencénicos:
11
CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA- AÑO 2010
m-nitroclorobenceno
+
HO
p-nitroclorobenceno + CH3NH2
2,4-dinitroclorobenceno
+
H2O
2) Desarrolle el mecanismo SN2 para los siguientes sistemas:
o-nitroanilina + HO
p-nitroclorobenceno + HO
C) Sustitución electrofílica aromática
1) Desarrolle por el mecanismo de SE las siguientes reacciones:
fenol + HNO3 + H 2SO4
fenol + Br2
2) Para las siguientes secuencias de compuestos, determinar el orden decreciente de
reactividad frente a la SE:
anilina; nitrobenceno; tolueno; benceno
3) ¿Cuáles serán los productos de la reacción de SE aromática para cada uno de los
siguientes compuestos? nómbrelos:
C
N
Br
Br
H3C
D) Eliminación
1) Desarrolle el mecanismo E1 y E2 para las siguientes reacciones:
2-bromopentano + HONa
2-clorohexano + H 3N :
12
2 -b ro m
CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA- AÑO 2010
2) Desarrolle los siguientes mecanismos e eliminación:
(CH3)3CBr + H2O
CH3CH2CH2Br + CH3CHOCH3
E1 y E2
CH3CH2CHBrCH3
3) Dar los productos de eliminación y sustitución nucleofílica para las siguientes
reacciones
medio polar
..
(CH 3)3CBr
+ CH 3CH 2OH
..
medio no polar
(CH3)2CHBr + CH3CH2 O
4) Desarrolle los mecanismos siguientes nombrando todos los reactivos y productos
..
(CH3)2CHBr + CH3CH2OH
..
SN2 y E2 SN1 y E1
5) A partir de los siguientes compuestos, indique los productos de reacción, dando la
nomenclatura IUPAC para cada uno de ellos:
O
O
+
R
R
formación de ésteres
O
+
O
O
R"OH
R´
O
O
R
R´
O
O
hidrólisis
H2O
+
H3N :
formación de amidas
R´
6) Asigne la reacción apropiada para cada uno de los siguientes tipos de mecanismos:
SN1, SN2, E1 y E2:
cloruro de butilo + H N :
3
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CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA- AÑO 2010
deshidratación del butanol
2-cloro-2-metilpropano + agua
2-cloro-2-metilpropano
2-metilpropeno
medio no polar
2-bromo-4,4-dimetilpentano +
CH3CH2ONa
2-bromo-4,4-dimetilpentano
4,4-dimetil-2-penteno
E) Adición electrofílica
1) Desarrolle, según el mecanismo de AdE las siguientes reacciones:
1,3-butadieno + HCl
2-buteno + Br2
2) Prediga los productos de las siguientes reacciones, nómbrelos:
propeno + H2O
2-propanol + propeno
metilpropeno + H2SO4
3) Desarrolle el mecanismo de adición de agua a los siguientes compuestos, para dar
los alcoholes correspondientes:
H3 C
C
H
CH2
H2C
C
H
C
H
CH2
4) Prediga los productos resultantes de la adición de los siguientes compuestos al
eteno:
+
H2SO4
HBr
H Cl
CF3CO2H
H2O ( H )
+
CH3CO2H ( H )
5) Desarrolle el mecanismo de AdE para las siguientes reacciones, nombrando los
reactivos y productos dados:
HC CH + Br2
H3C
C
CH + HCl
14
CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA- AÑO 2010
6) ¿Cómo prepararía el CH3ClCBrCH3 a partir del acetileno? Nombre los reactivos y
productos
7) Dé los productos resultantes de la apertura del anillo del epoxietano para las
siguientes reacciones e indique los nombres IUPAC:
H 2C
CH 2
+
H 2O
O
H2C
CH2
+ CH3OH
O
H2C
CH2
+
HCl
O
8) Dé el éter resultante de la reacción entre el propeno y el metanol en medio ácido
9) Indique reacciones que ilustren la preparación de los siguientes alcoholes a partir de
2-pentanol
2-metil-2-propanol
alquenos apropiados:
10) Dé los productos posibles al reaccionar etino con cloro. Nómbrelos.
11) Dé el mecanismo de adición de agua al acetileno (una sola molécula)
F) Adición nucleofílica
1) Desarrolle el mecanismo de AdN para las siguientes reacciones nomnbrando los
compuestos dados:
+
BrCH 2CH 2
CH3CHO +
..
+
ROH
..
HCl
2) Ordene según reactividad decreciente hacia la AdN y explique:
(CH 3) 3C
(CH 3) 3C
H 3C
H 3C
C
O
H2C
C
O
C
O
H 3C
H
15
O
CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA- AÑO 2010
3) Desarrolle u complete la siguiente reacción de adición de alcohol a aldehídos:
H 3C
C
O + 2 CH 3OH
H
4) Deduzca el producto de la siguiente reacción nombrando todos los compuestos
intervinientes
H 3C
C
O + NaHSO3
H 3C
5) Dé el mecanismo de la siguiente reacción y prediga el producto final de la misma.
C
O +
H
N NH
2
+
H
Reacciones Homolíticas
A) Sustitución
1) Desarrolle el mecanismo de sustitución por radicales libres para las siguientes
reacciones y nombrar los compuestos dados:
ter-butano + Cl2
2,2,4-trimetilheptano +
Br2
2-metilbutano + Br2
etano + Cl2
2) Prediga los productos que se obtienen por mecanismo de radicales libres para las
siguientes reacciones y nómbrelos.
CH 3
+ Br2
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CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA- AÑO 2010
3,5-dimetilheptano +
Cl2
p-xileno + Cl2
CH4 + I2
B) Adición
1) Desarrolle el mecanismo homolítico para la siguiente reacción:
H 3C
C
CH 2 + H Br
H 3C
2) Dé los posibles productos de adición homolítica para las siguientes reacciones,
nombre cada uno de los compuestos dados.
H 3C
C
CH 2 + HBr
H
H 3C
CH 3
+
H 3C
BrCCl3
H
CH 2 +
CH 3(CH 2)4CH 2
SH 2
H
+
H
CCl4
H
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CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA- AÑO 2010
COLOQUIO DE POLIMEROS SINTETICOS
1) POLIMERIZACIÓN VINÍLICA
a) Nombre todos los tipos de reacciones de polimerización vinílica que
conoce:
b) Indique cuales son los tipos de catalizadores usados
c) Indique que propiedades le confiere al polímero cada método de síntesis
d) ¿Qué monómero y que catalizador usaría para producir:
I)
polipropileno de atáctico
II)
polipropileno isotáctico
III)
polipropileno sindiotáctico
e) ¿Que entiende por polimerización aniónica viviente, para que puede servir?
f) ¿A partir de que monómero se obtiene el politetrafluoroetileno? ¿Qué
catalizador ( y que sea barato) usaría para producir Teflon?
2) POLIAMIDAS
De un método de síntesis de nylon 6,6. Indique
a) monómeros
b) catalizador si corresponde
c) diferencias con el nylon 6.
3) POLIESTERES
a)
b)
c)
d)
¿ Que significa PET? Si es un polímero ¿de que tipo es?
¿Como lo sintetizaría y a partir de que monómero7s?
¿Qué significa transesterificación y como es el mecanismo?
¿Se puede usar catálisis ácida, y si es así, con que monómero?
18
CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA- AÑO 2010
COLOQUIO DE HIDRATOS DE CARBONO
1. Que elementos se encuentran en la composición de los glúcidos.
Los glúcidos químicamente se pueden definir como…
2. De acuerdo a su complejidad molecular ¿como se pueden clasificar los Hidratos
de carbono?
3. Desarrollar la formula estructural del D y L-gliceraldehido
4. ¿Que tipo de isomería presentan los monosacáridos?
5. ¿Existe relación entre los isómeros D y L de los monosacáridos con su rotación
específica?
6. ¿Que función o funciones de los H.C, le confieren propiedades reductoras al
mismo?
7. Describir el fenómeno de muto rotación.
8. ¿Las estructuras cíclicas mantienen las propiedades reductoras al desaparecer
los grupos funcionales?
9. desarrollar la estructura de Haworth de la -D-glucosa y la de su anómero.
10. Desarrollar las formulas de la maltosa, lactosa, sacarosa y celobiosa indicando el
tipo de unión que se establece entre los monosacáridos.
11. de los disacáridos de la pregunta anterior:
¿Cuáles son reductores y no reductores? Explicar.
12. Desarrollar la reacción de Tollens para la glucosa.
13. Como reacciona la glucosa con el Reactivo de Fehling.
14. desarrollar la formula de una porción de glucógeno y de celulosa, indicando en
cada una el tipo de unión gucosídica.
19
CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA- AÑO 2010
COLOQUIO DE LIPIDOS
1. De la clasificación completa de lípidos.
2. Nombrar y desarrollar la estructura de los siguientes ácidos grasos:

16:0

18:0

18:1  9

18:2 9,12

18:3  9,12,15

20:4  5,8,11,14

18:33
3. Ordenar por puntos de fusión creciente los siguientes ácidos grasos:

18:1  9

16:0

18:2 9,12

20:4  5,8,11,14

18:3  9,12,15

18:0
4. ¿Qué tipo de isomería presentan lo ácidos grasos insaturados?
5. ¿Qué son los ácidos grasos esenciales? ¿Cuáles son?
6. Desarrollar la fórmula del sistema triacilglicerol:

1-miristoil-2-linoleil-3-estearoil-4-glicerol.
7. ¿Cómo se puede definir químicamente las grasas naturales? ¿Cuál es la
diferencia entre grasas y aceites?
8. ¿Cómo reacciona en caliente la triestiarina con el KOH en caliente? Definir la
reacción de saponificación.
9. Desarrollar la reacción de hidrogenación de la trioleina.
10. ¿Cómo definiría a las ceras? Desarrollar la fórmula del éster formado por ácido
palmitico y el alcohol CH3(CH2)28CH2OH.
11. ¿Cómo esta compuesto un glicerofosfolípido? Desarrollar la fórmula general de
un ácido fosfatídico.
12. Desarrollar la fórmula estructural de una lecitina.
13. Desarrollar la fórmula general de una ceramida y de la esfingomielina.
20
CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA- AÑO 2010
ENZIMAS
1. ¿Qué es una enzima?
2. Nombrar las clases de enzimas que recomienda la Comisión Internacional De
Enzimas e indicar el tipo de reacción química que realizan.
3. ¿Qué es un cofactor y cuál es su naturaleza química?
4. ¿Cuál es el efecto catalizador de una enzima?
5. ¿Qué entiende por sustrato?
6. Graficar la velocidad de reacción Vs. la concentración del sustrato
7. ¿En qué se diferencia una enzima de un catalizador inorgánico?
8. ¿Qué modelo plantea Michaelis y Menten para llegar a la ecuación?
9. ¿Qué condición debemos aplicar a este modelo?
10. Teniendo en cuenta la ecuación de Michaelis y Menten, ¿Cuál es el orden de
reacción cuando la concentración de sustrato es muy pequeña? ¿Y cuál cuando
esta es muy grande?
11. ¿Cuál es la utilidad de conocer la Km?
12. ¿Cuál es la transformación de la ecuación M-M que nos resultaría útil para la
determinación de los datos experimentales?
13. ¿Qué tipos de inhibición reversible se pueden presentar? Grafique en cada caso
1/V en función de 1/[S] para la reacción inhibida y no inhibida.
14. ¿Cuál es el efecto del PH sobre la actividad enzimática? Graficar.
15. ¿Cuál es el efecto de la temperatura sobre la actividad enzimática?
Problemas:
1. Hallar Vm y Km para una reacción catalizada enzimáticamente con los siguientes
datos:
[ S] [m]
Vo(m)
75
10-2
60
10-4
15
6.25x10-6
2. Supongamos los siguientes valores de Km para algunas enzimas con sus
correspondientes sustratos
a. ¿Cuál es la enzima que mejor cataliza la reacción en la que interviene la
glucosa como sustrato?
b. ¿Cuál es el sustrato sobre el que mejor actúa la hexoquinasa del cerebro?
c. ¿Cuál es la concentración de glucosa necesaria para obtener una
velocidad de reacción igual a la mitad de la Vm en el caso de usar
hexoquinasa A como enzima?
d. Si la concentración de glucosa fuera 0.1, la reacción catalizada por la
hexoquinasa del cerebro sería ¿0 o 1? Si la concentración de glucosa fuera
de 10-9 en el mismo caso ¿Cuál sería el orden de la reacción?
e. ¿Qué concentración de galactosa aproximada utilizaría para obtener la Vm
en la reacción catalizada por la hexoquinasa del cerebro?
21
CATEDRA DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA- AÑO 2010
ENZIMAS
Glucoquinasa
Hexoquinasa A (hígado)
Hexoquinasa B (hígado)
Hexoquinasa C (hígado)
Hexoquinasa (cerebro)
Hexoquinasa (cerebro)
Hexoquinasa (cerebro)
SUSTRATOS
Glucosa
Glucosa
Glucosa
Glucosa
Glucosa
Fructosa
Galactosa
Km (m)
1.8x10-2
4.4x10-5
1.3x10-3
2.1x10-5
8x10-6
1.6x10-3
0.1
3. La sal de cromo del ATP actúa como inhibidor.
Realizando la experiencia sin inhibidor se obtuvieron
los siguientes datos:
Hallar los valores de Km y Vm para la reacción sin
inhibidor.
22
(s)
Vo
50
100
160
190
290
400
800
1000
10
19
29
33
46
58
83
90