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A. RESUMEN
El objetivo de la presente práctica fue preparar un halogenuro de alquilo a
partir de un alcohol primario en este caso alcohol n-propílico (CH3CH2CH2OH) y
conocer el tipo de reacción que se lleva a cabo.
Se realizó la práctica protonando el alcohol n-propílico (CH3CH2CH2OH) con
pequeñas cantidades de ácido sulfúrico (H2SO4), se añadió bromuro de sodio
(NaBr), se dio una sustitución nucleofílica formando un halogenuro de alquilo.
Se realizaron pruebas de combustión, bromo en tetracloruro de carbono,
Baeyer, nitrato de plata alcohólico y yoduro en acetona.
Todas las pruebas fueron positivas a excepción de la de Baeyer y de bromo
en tetracloruro de carbono.
La práctica se realizó a temperatura ambiente de 25°C y a una presión
barométrica local de 640mmHg.
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B. RESULTADOS
Tabla 1
Pruebas efectuadas al nitrobenceno preparado
Prueba
Resultado
Combustión
Positivo
Br2 en CCl4
Negativo
Baeyer
Negativo
Nitrato de plata alcohólico
Positivo
Yoduro en acetona
Positivo
Fuente: Hoja de datos originales y pruebas de identificación
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C. PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN
Prueba # 1:
Nombre: Combustión
Criterio de la prueba: Se produce una llama amarilla, ya que es un hidrocarburo
monosustituido.
Reacción: 2CH3CH2CH2Br+19/2O2→6CO2+7H2O+Br2
Observación: Se produjo una llama color amarilla.
Conclusión: La prueba fue positiva.
Prueba # 2:
Nombre: Br2 en CCl4
Criterio de la prueba: se da un mecanismo en cadena, el proceso termina sólo
por la combinación al azar de dos radicales. La reacción es catalizada por la luz
solar.
Reacción: CH3CH2CH2Br + Br2→ CH3BrCH2BrCH2Br
Observación: se observó color café rojizo del bromo en una fase y amarillo casi
incoloro del producto en otra fase.
Conclusión: La prueba fue negativa
Prueba # 3:
Nombre: Baeyer
Criterio de la prueba: Es una prueba de saturación, la cual depende de la
habilidad del permanganato de potasio para oxidar dobles enlaces carbonocarbono y triples enlaces.
Reacción: No hay reacción.
Observación: Se mantuvo el color púrpura del permanganato de potasio.
Conclusión: La prueba fue negativa.
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Prueba # 4:
Nombre: Nitrato de plata alcohólico
Criterio de la prueba: Forma un precipitado del halogenuro de plata, la reacción
se da por SN1.
Reacción: RX+AgNO3→AgX+RONO2
Observación: Se formó un precipitado de color amarillo oscuro o café claro.
Conclusión: La prueba fue positiva
Prueba # 5:
Nombre: Yoduro en acetona
Criterio de la prueba: El bromuro de alquilo no es soluble en acetona, la
sustitución del bromo por el yodo, se verifica, a medida que se solubilizan las dos
fases.
Reacción: RBr+NaI→RI+NaBr
Observación: Se formaron dos fases distintas e incoloras.
Conclusión: La prueba fue positiva
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D. INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS
Los halogenuros de alquilo se preparan mediante reacciones en el que se
substituye el grupo oxidrilo (OH) por un halógeno.
Se da por el mecanismo de reacción de sustitución nucleofílica, por la
siguiente reacción:
R-OH + M-X → R-X + H2O
La característica fundamental de los halogenuros de alquilo es la polaridad
de sus enlaces C-X. Esta polaridad de enlace tiene dos implicaciones importantes,
el carbono que se halla ligado al halógeno de la molécula sostiene una carga
parcial positiva y el enlace C-X es muy fácil de romper heterolíticamente. (Ref. 3)
Se añade ácido sulfúrico (H2SO4) para protonar al alcohol, logrando que el
grupo OH se vuelvan un buen grupo saliente, con lo que por el mecanismo de
reacción de sustitución nucleofílica al agregar una sal de bromo, en este caso
NaBr, se facilita la reacción para formar el halogenuro de alquilo.
Debido a un accidente en el laboratorio, no se pudo realizar la practica ya
que se utilizó un equipo de destilación convencional, cuando lo ideal habría sido
reflujar los líquidos, de modo que la cinética de la reacción aumentara por el
aumento en la temperatura global del sistema. Al utilizar el equipo a reflujo, se
disminuye la presión global del sistema, minimizando los riesgos de fugas
indeseables. Es necesario instalar una trampa de agua en la parte superior del
equipo de destilación, para evitar la liberación en forma de gas de ácido
bromhídrico (HBr).
La prueba de combustión fue positiva, ya que se produjo un llama, que se
logro dar ya que el halógeno le quita a la parte alifática muy poco de su habilidad
combustiva.
En la prueba de bromo en tetracloruro (Br2/CCl4) se dio un mecanismo de
reacción en cadena, pues una vez que se inicia el proceso prosigue por sí mismo.
El proceso termina sólo por la combinación al azar de dos radicales. La reacción
es catalizada por la luz solar. Ya que no se observó un cambio visible de la
solución, la prueba fue negativa.
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La prueba de Baeyer fue negativa ya que el permanganato de potasio
busca centros de instauración, en el caso del halogenuro de alquilo no existen
instauraciones.
Para la prueba de nitrato de plata, se formó un precipitado del halogenuro de
plata, por lo que la prueba es positiva.
La prueba de yoduro en acetona produce bromuro de alquilo, produciendo dos
fases que se solubilizan, al pasar el tiempo, por lo que de a cuerdo a lo esperado,
ya que se formaron dos fases, la prueba se considero positiva.
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E. CONCLUSIONES
1. Los halogenuros de alquilo se forman por sustituciones nucleofílicas.
2. El ácido utilizado protona al alcohol, volviéndolo un buen grupo
saliente.
3. Se necesita un equipo de reflujo para la obtención del halogenuro de
alquilo.
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F. PROCEDIMIENTO
1. En un balón se colocaron 30 ml de alcohol n-propílico (CH3CH2CH2OH) al
que se agregaron cuidadosamente, agitando y enfriando 33 ml de ácido
sulfúrico concentrado. Cuando la mezcla estuvo fría, se agregaron 35 ml de
agua enfriada con hielo y 30 gr de bromuro de sodio en polvo; se agitó
constantemente.
2. Se armó el equipo de acuerdo a la figura.
3. En el balón se agregaron perlas de ebullición, se calentó manteniendo una
temperatura constante durante 45 minutos; luego se elevó la temperatura
hasta que dejó de formarse el producto aceitoso blanco, se cuidó que no se
formara espuma en exceso.
4. Se eliminó del earlenmeyer recolector, la mayor cantidad de agua que sea
posible.
5. Se enfrió rápidamente con hielo y agua.
6. Se le añadieron 4 ml de ácido sulfúrico al producto obtenido contenido en
una ampolla, se agitó y luego se separó la fase aceitosa.
7. Se lavó con 12 ml de agua, luego con 8 ml de solución de hidróxido de
sodio al 10% y por último con 12 ml de agua.
8. Se agregaron 3 g de cloruro de calcio anhidro.
9. Se agitó periódicamente y se decantó el liquido en una probeta para medir
el volumen obtenido.
9
Equipo y cristalería:
Reactivos:
tubos de ensayo
Alcohol n-propílico
Soporte
NaBr
Beacker 1000ml
ácido sulfúrico
Mechero
agua destilada
Tapones de hule
Balón 250ml
Perlas de ebullición
Termómetro
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G. OBSERVACIONES
Tabla 2
Observaciones obtenidas de las
pruebas aplicadas al halogenuro de alquilo
Prueba
Observación
Combustión
Formación de llama amarilla.
Br2 en CCl4
Se observó color café rojizo del bromo en una fase y
amarillo casi incoloro del producto.
Baeyer
Nitrato de plata
Se mantuvo el color púrpura del permanganato
Precipitado de color amarillo oscuro o café claro.
alcohólico
Yoduro en
Formaron dos fases distintas e incoloras.
acetona
Fuente: Hoja de datos originales
12
H. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. SHRINER,
RALPH.
“IDENTIFICACIÓN
FUSON,
REYNOL
SISTEMÁTICA
C.
DE
CURTIN,
DAVID.
COMPUESTOS
ORGANICOS”.Editorial Limusa. México 1974.
2. MERCK. “MERCK INDEX”. Merck and Company. Novena edición. Rahwy,
NJ, USA, 1976.
3. SLOWING, IGOR. “UN TEXTO BASICO DE ORGÁNICA” Departamento de
Química
Orgánica.
Facultada
de
Ciencias
Químicas
y
Farmacia.
Universidad San Carlos de Guatemala. Ediciones de los Geógrafos.
4. WINGROVE, Alan S. “QUÍMICA ORGÁNICA” Traducida por Lic. Mei Mei
Alicia Chu Pulido. Editorial Mexicana. Primera edición en Español.
Mexico1999. Página 1056.
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Ejemplo Reporte Cualitativo (cualidades)

CRITERIOS HAL. DE ALCOHOLES ÉTERES

CRITERIOS HAL. DE ALCOHOLES ÉTERES

FórmulasObtenciónCaracterísticasAlcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, aminasGrupos funcionales

EXAMEN DE QUÍMICA. 1º curso de Biología. 30−Enero−2004 Cuestiones •

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Calor de formación y combustiónSolubilidad molar ADN (Ácido Desoxirribonucleico)MolaridadDensidad

Halogenuros de alquilo

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EliminaciónSustitución nucleofílicaHidrocarburos alifáticosQuímicaReacciones

1− Identificar cuales de estos problemas están correctos y si... correctamente.

1− Identificar cuales de estos problemas están correctos y si... correctamente.

HidrocarburosCompuestosPropiedades físicas y químicasFunciones oxigenadas y nitrogenadasCarbono

Deshidratación de alcoholes

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Reacciones químicasQuímica orgánicaCiclohexanoAlcohol

FUNDAMENTOS QUÍMICOS DE LA INGENIERÍA. Grupo A. Febrero 2003. 1)

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TemperaturaMezclasVelocidad del aireMétodo de LyndersenSistema absolutoSistema ingenierilGasesEcuacionesPresiónCálculos estequiométricos

Clasificación de las operaciones básicas

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Transferencia de materiasReactores químicosTransmisión de CalorOperaciones unitarias físicasOperaciones unitarias químicasCiencias Naturales