SÍNTESIS DE LA ASPIRINA

SÍNTESIS DE LA ASPIRINA
Objetivo
Obtención de la aspirina por acetilación del ácido salicílico
Material (fotos 1, 2, 3)
Papel de filtro
Soportes
Aros
Nueces
Granatario
Embudo Büchner
Trompa de agua
Mangueras de plástico
Erlenmeyers
Vasos de precipitados
Embudos
Probetas
Pipetas
Peras
Pinzas
Vidrios de reloj
Productos
Ácido salicílico
Anhídrido acético
Ácido sulfúrico
Agua destilada
Fundamento teórico
El ácido acetilsalicílico, comúnmente llamado aspirina, se obtiene por acetilación del ácido
salicílico en medio ácido, en nuestro caso ácido sulfúrico, que actúa como catalizador de la reacción.
O
O
O
O
OH
+
OH
Ácido salicílico
Síntesis de la aspirina 1
H3 C
O
H 2 SO 4
C H3
Anhídrido acético
OH
O
C
+
H3 C
COOH
C H3
O
Ácido acetilsalicílico
Ácido acético
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Las tabletas comerciales de aspirina se componen habitualmente de 0,32 g de ácido
acetilsalicílico prensado junto a una pequeña cantidad de almidón, que sirve para darles cohesión. Se
trata de un analgésico eficaz contra el dolor de cabeza, agente antiinflamatorio que proporciona alivio
a la inflamación asociada a la artritis y heridas menores, además de antipirético, ya que reduce la
fiebre.
Procedimiento
Añadimos a un erlenmeyer de 250 ml y en este orden, 5 g de ácido salicílico (Foto 4), 10 ml
de anhídrido acético (Foto 5) y 1 ml de ácido sulfúrico concentrado (Foto 6). Al tratarse de una
reacción fuertemente exotérmica, la temperatura se eleva mucho. El ácido salicílico se disolvió
completamente y empezó a precipitar el derivado acetilado. Debido al incremento de temperatura de
la reacción, no fue necesario calentar la mezcla para lograr la acetilación total, por lo que la pasamos
rápidamente a un vaso de precipitados (Foto 7).
 Importante: ¡hay que tener mucho cuidado con los vapores producidos por el ácido sulfúrico!
A continuación, y para acelerar el enfriamiento, aunque no es imprescindible, lo metimos en
la nevera unos minutos. Después, depositamos el producto en un trozo de papel de filtro previamente
pesado y de forma circular para poder introducirlo en el embudo Büchner (Foto 8). Con unas pinzas,
pues el ácido acetilsalicílico obtenido está empapado de ácido sulfúrico, lo depositamos en el embudo
Büchner y comenzamos a filtrar abriendo el grifo al que está conectada la trompa de agua. Podemos
ir añadiendo agua destilada de vez en cuando sobre el producto para que vaya desapareciendo el
ácido sulfúrico. Hay que hacerlo con cuidado para evitar perder parte del ácido acetilsalicílico
obtenido (Foto 9).
Después de unos minutos, y cuando se observa que el ácido salicílico ha perdido la mayor
cantidad posible de líquido, sacamos el producto de la reacción y el trozo de filtro con unas pinzas y
lo depositamos, junto con el filtro, en otro trozo de filtro previamente pesado, que irá colocado en el
embudo para lavarlo con agua destilada (Foto 10). Lavamos con agua destilada las veces que fueron
necesarias hasta que el olor del ácido sulfúrico desapareció. Se puede hacer tantas veces como sea
necesario (Foto 11).
Una vez terminado el proceso de lavado y filtrado, depositamos el ácido salicílico obtenido
sobre dos hojas de papel de filtro para que la muestra obtenida se terminara de secar
completamente. Al día siguiente pesamos el producto final totalmente seco (Fotos 12, 13).
Resultados
Masa del papel de filtro circular del embudo Büchner = 0,3 g
Masa del papel de filtro del embudo de cristal = 4,9 g
Masa total del producto con filtros = 7,1 g
Ácido acetilsalicílico obtenido = 7,1 – (4,9 + 0,3) g = 1,9 g
Síntesis de la aspirina 2
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Para calcular el rendimiento de la reacción, hay que tener en cuenta los datos de los
productos químicos utilizados, que son:
Ácido salicílico PANREAC, 99%, M = 138,12
Anhídrido acético PANREAC, 98%, d = 1,080 kg/l, M = 102,09
La ecuación química que representa la reacción está ajustada, ya que a partir de 1 mol de
ácido salicílico y 1 mol de anhídrido acético se obtienen 1 mol de ácido acetilsalicílico y 1 mol de
ácido acético. El volumen de anhídrido acético que usamos fue 10 ml, lo que equivale a una masa de
m  d  V  1,080 g / ml  10 ml 
98
100
 10 ,58 g
La masa de ácido salicílico usada fue de
5g 
99
100
 4 ,95 g
A la vista de las cantidades empleadas y sus masas molares, está claro que el reactivo
limitante es el ácido salicílico, pues si 1 mol de salicílico (138,12 g) reacciona con 1 mol de acético
(102,09 g), los 5 g de salicílico que empleamos reaccionarán con
138 ,12 g salicílico
102,09 g acético

5 g salicílico
x g acético
x
5  102,09
138,12
g acético  3,70 g anhídrido
acético
Como hemos usado 10 ml, equivalentes a 10,58 g, sobrará anhídrido acético sin reaccionar.
Además, sabemos que 1 mol de ácido acetilsalicílico equivale a 180 g. Por tanto, si a partir de 1 mol
de ácido salicílico (138,12 g) se obtiene 1 mol de ácido acetilsalicílico (180 g), a partir de 4,95 g de
ácido salicílico se deberían obtener teóricamente
138 ,12 g salicílico
180 g acetilsali cílico

4 ,95 g salicílico
x g acetilsali cílico
x
4,95  180
138,12
g acetilsali cílico
 6,45 g acetilsali cílico
Por tanto, al haber obtenido experimentalmente 1,9 g, el rendimiento fue
1,9 g
6,45 g
 100  29,5 %
IMPORTANTE: La aspirina obtenida sólo tiene valor académico, es decir, su utilidad es el
procedimiento de obtención, además de tener restos de ácido sulfúrico. EN NINGÚN CASO DEBE
CONSUMIRSE
Síntesis de la aspirina 3
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