LICEO “TAJAMAR”
PROVIDENCIA
Depto. Química
C.Luz Marín.M
GUÍA DE APRENDIZAJE Nº3, Tercera Etapa
SECTOR: Química
NIVEL:2º Medio
PROFESOR(A):Carmen Luz Marín Miranda
UNIDAD TEMÁTICA: Química Orgánica
CONTENIDO: Funciones Orgánicas: ácidos carboxílicos, ésteres y amidas
OBJETIVO DE APRENDIZAJE: Relacionar la estructura de las moléculas
orgánicas con su nomenclatura y función.
e-mail : [email protected]
El trabajo puede ser individual o grupal (hasta 5 alumnas)
Fecha de entrega. 10 días hábiles luego de enviada la guía a página de
liceos de Providencia
Funciones y Grupos funcionales
Introducción:
Las funciones que estudiaremos a continuación son: ácidos carboxílicos,
ésteres y amidas .
Ácidos Carboxílicos
Los ácidos fuertes más conocidos como el ácido sulfúrico, clorhídrico y nítrico,
se derivan de materiales inorgánicos. Muchos de los ácidos débiles contienen
carbono y son los ácidos inorgánicos. El grupo funcional de los ácidos
orgánicos es el grupo carboxilo
o
COOH
Los ácidos que contienen este grupo se llaman ácidos carboxílicos y se
representan mediante la fórmula general RCOOH.
El ácido carboxílico más sencillo es el ácido fórmico, el cuál se obtuvo por
primera vez por destilación destructiva de hormigas (en latín formica es
“hormiga” ) La mordedura de una hormiga duele porque este insecto inyecta
ácido fórmico al morder. Los aguijones de las avispas y de las abejas también
contienen ácido fórmico, además de otras sustancias tóxicas.
La nomenclatura de los ácidos carboxílicos requiere contabilizar el carbono del
grupo funcional dentro de la cadena principal, anteponer al nombre la palabra
“acido” y agregar al nombre del alcano el sufijo…”oico”
Ejemplo:
Nombre IUPAC
Nombre común
H-COOH
Ácido metanoico
Ácido fórmico
CH3-COOH
Ácido etanoico
Ácido acético (vinagre)
Nota: la función es prioritaria en la numeración de la cadena carbonada
En el caso de presentarse radicales o sustituyentes en la cadena carbonada se
antepone la palabra ácido seguido del número donde se encuentran ubicados
los radicales y se nombran en orden alfabético y la cadena principal terminada
en oico.
8 7
6
5
4
3
2 1
Ejemplo: CH3-CH2- CH2- CH2-CH- CH2- CH-COOH
Ι
Ι
CH2-CH3 CH3
Tipo de compuesto
Cadena principal
Grupo funcional
Sustituyentes o radical alquilo
Numeración
Nombre
ácido carboxílico
octano
grupo carboxílico
metil, etil .
derecha a izquierda
ácido 4-etil-2-metiloctanoico
Esteres:
Son compuestos que se forman al sustituir el hidrógeno de un ácido
carboxílico por una cadena de hidrocarburos.(R)
O
ΙΙ
R- C –O-H
Ácido carboxílico
O
ΙΙ
R- C –O-R
éster
Los ésteres son una clase de compuestos muy importantes debido a que se
encuentran extraordinariamente difundidos en la naturaleza. Muchos de ellos
desprenden olores característicos a fruta; los fragantes olores de los frutos y de
las flores se deben a los ésteres que contienen. En general son líquidos
volátiles de olores agradables e insolubles en agua
Nomenclatura
Para nombrarlos se reconoce el radical enlazado al carbono del grupo –COOal cuál se le asigna la terminación-“ato” (contabilizando el carbono del grupo
funcional) seguido del nombre del radical en lazado al oxígeno del grupo –
COO-terminado en ilo
R- COO -R
Ejemplo
…. anoato de …ilo
CH3-CH2-COO-CH3
Propanoato de metilo
CH3-CH2- CH2- CH2 -COO- (CH2)3 -CH3
Pentanoato
de
butilo
Amidas:
Son compuestos que derivan de los ácidos carboxílicos al sustituir el grupo –
OH por un grupo amino :-NH2 ,-NHR o NRR´ , donde R y R´ representan
cadenas hidrocarbonadas , dando origen a aminas primarias , secundarias o
terciarias respectivamente
Las amidas sencillas son de escaso interés por el momento, pero las amidas
complejas tienen una importancia enorme ;por ejemplo el nylon, en un polímero
con enlaces amida es decir es una poliamida .
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como
los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas .Es
utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3) Muy utilizada en la
industria farmacéutica, y en la industria del nylon.
R-CO-NH2
O
ΙΙ
R- C – N - H
.
|
H
Amida primaria
Nomenclatura :
R-CO-NH-R
O
ΙΙ
R- C – N – R2
|
H
amida secundaria
R-CO-NRR´
O
ΙΙ
R- C – N – R2
|
R3
amida terciaria
Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico del nombre
del ácido del que derivan por el sufijo amida (o bien reemplazando el sufijo -o
del alcano por -amida.)
Ejemplo :
3 2 1
CH3-CH2-CO-NH2 propanamida.
CH3-CH-CO-NH2 2-metil propanamida
Ι
CH3
Las amidas sustituídas secundarias y terciarias se nombran anteponiendo el
nombre de los radicales sobre el nitrógeno precedidos por la letra N
Ejemplo:
CH3-CO -NH - CH3
2ªria
N-metiletanamida
CH3- CH2- CH2-CO –NH - CH2-CH3
CH3- CH2- CH2-CO –N - CH2-CH3
Ι
CH3
N-etilbutanamida
2ªria
N-etil-N-metilbutanamida
CH3- CH2- CH2- CH2 - CO –N - CH2-CH3
Ι
CH2-CH3
3ªria
N,N-dietilpentanamida
3ªria
5
4
3 2
1
CH3- CH2- CH- CH2 – CO – N -- CH2-CH3 3-metil-N,N-dietilpentanamida 3ªria
Ι
Ι
CH3
CH2-CH3
CH3- CH2- CH- CH2 – CO – N -- CH2-CH3 N,N,3-trietilpentanamida 3ªria
Ι
Ι
CH2-CH3
CH2-CH3
GUÍA DE APRENDIZAJE
A partir del nombre señale la estructura de los siguientes compuestos
orgánicos e indique además la función correspondiente. Si es amida indique si
es primaria, secundaria o terciaria.
1.
2-propildecanamida
2
ácido 2,3 dietilhexanoico
3.
metanoato de heptilo
4
ácido fórmico
5.
4-butil-N-propil-N-etilheptanamida
6.
ácido acético
7.
N, N, 2-trimetilbutanamida
8.
5,5-dimetil-N-etiloctanamida
9.
ácido 2-etil-3,4-dimetil pentanoico
10.
N, N-dimetil metanamida
11.
N, 3-dietilhexanamida
12.
butanoato de butilo
13
metanoato de metilo
14.
N, N, 3-tripropilpentanamida
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