Compuestos carbonílicos insaturados conjugados
Anuncio
Compuestos carbonÃ−licos insaturados conjugados Se llaman asÃ− los compuestos que tienen un grupo carbonilo conjugado con un doble enlace,es decir,un grupo carbonilo y un doble enlace separados por un enlace simple. Estos compuestos se preparan principalmente mediante condensación aldólica. • Reactividad • Adición de Michael • Anelación de Robinson Reactividad • Adición 1,2 • Adición 1,4 La principal caracterÃ−stica de los compuestos carbonÃ−licos insaturados conjugados es la adición 1,4. Si el el nucleófilo es un compuesto organometálico se produce la adición 1,2 (ataca a la posición 2). Si el el nucleófilo es un anión enolato se produce la adición 1,4 (ataca a la posición 4). Adición de Michael Es la adición 1,4 de un enolato a un compuesto carbonÃ−lico insaturado conjugado. Se producen compuestos 1,5 dicarbonÃ−licos. Anelación de Robinson Ocurre cuando en una adición de Michael el compuesto carbonÃ−lico insaturado conjugado tiene H ácidos,es decir, H en el C adyacente al carbono carbonÃ−lico. Tiene lugar una anillación intramolecular (anelación tiene la misma raÃ−z etimológica que anilla). Se producen ciclohexenonas. 1
